而在《變色龍》及《普裏希別葉夫中士》（1885）中，作者揭露了忠實維護專制暴政的奴才及其專橫跋扈、暴戾恣睢的醜惡嘴臉，揭示出黑暗時代的反動精神特征。1890年，他到政治犯人流放地庫頁島考察後，創作出表現重大社會課題的作品，如《第六病室》（1892），猛烈抨擊沙皇專制暴政；《帶閣樓的房子》（1896），揭露了沙俄社會對人的青春、才能、幸福的毀滅。他的小說短小精悍，簡練樸素，結構緊湊，情節生動，筆調幽默，語言明快，寓意深刻。他善於從日常生活中發現具有典型意義的人和事，通過幽默可笑的情節進行藝術概括，塑造出完整的典型形象，以此來反映當時的俄國社會。其代表作《變色龍》《裝在套子裏的人》，前者成為見風使舵、善於變相、投機鉆營者的代名詞；後者成為因循守舊、畏首畏尾、害怕變革者的符號象征。
契訶夫創作後期轉向戲劇：主要作品有《伊凡諾夫》（1887）、戲劇《海鷗》（1896）、《萬尼亞舅舅》（1896）、《三姊妹》（1901）、《櫻桃園》（1903），這些作品反映了俄國1905年大革命前夕知識分子的苦悶和追求，大都取材於中等階級的小人物。其劇作含有濃郁的抒情味和豐富的潛臺詞，令人回味無窮。
《柳樹》 《代表》 《胖子和瘦子》 《渴睡》
《在催眠術表演會上》 《壞孩子》 （《小職員之死》《變色龍》（被選入滬版語文書八年級上冊）《我的“她”》
《撥蘿蔔》(仿童話) 《假面》 《牡蠣》 《必要的前奏》
《未婚夫和爸爸》 《小人物》 《預謀犯》 《相識的男人》
《普裏希別耶夫中士》 《哀傷》 《苦惱》 《美妙的結局》
《卡什坦卡的故事》 《捉弄》 《歌女》 《在釘子上》
《跳來跳去的女人》 《演說家》 《凡卡（被選入六年級語文課本下冊）》 《外科手術》
《脖子上的安娜》 《乞丐》 《彩票》 《名貴的狗》
《帶閣樓的房子》 《出事》 《打賭》 《在流放地》
《夜鶯演唱會》 《農民》 《套中人》 《第六病室》
《醋栗》 《姚內奇》 《窩囊》 《渴睡》《草原》
《沒意思的故事》《柔弱的人》