1990年冬天，壹個忙碌的休息日，人們在為親朋好友選購聖誕禮物。喬納森因為壹雙羊毛手套認識了莎拉。在紐約擁擠的街道上，兩個陌生人神奇地相互吸引。雖然其實他們各有各的感情歸宿，但在這個浪漫的夜晚，他們還是無可救藥地墜入了愛河，情不自禁地在曼哈頓走了壹夜。
然而，黑夜總是會消失，當黎明到來時，他們不得不做出下壹個決定。當喬納森建議互相交換電話號碼時，薩拉決定把他們的再次相遇寄托在命運上。她拿出壹張五塊錢的鈔票，讓喬納森寫下自己的聯系方式。然後她直接去了雜貨店，用這張鈔票買了口香糖。莎拉說，如果有緣分，賬單壹定會回到她身邊，她會馬上聯系喬納森。同時，她把自己的聯系方式留在壹本舊書上，賣給了壹個舊書攤。然後他們就分手走了。這壹切都取決於命運和緣分...
十年後，還是在紐約，喬納森成為了壹名制片人，而薩拉則在舊金山擔任心理治療師。自從那次相遇後，兩個人的命運再也沒有交集。此時，正忙於籌備婚禮的喬納森回想起那段短暫的戀情，不禁有些傷感，於是他決定做最後壹次努力——找到那本寫有莎拉電話號碼的書。幾經波折，讓喬納森興奮的是，奇跡真的發生了...
初戀50次
北極的海洋動物獸醫亨利·羅斯(桑德勒飾演)已經規劃好了自己的未來。他
離開會讓夏威夷海洋生物公園的動物無人問津，讓那些尋找浪漫的大陸遊客大失所望。他不可能長期停留，這會讓他放棄10年的夢想，去阿拉斯加研究海象生活。
然而，亨利的願望最終失敗了，他的帆船海蛇號在試航中拋錨了。他來到胡基拉的露天餐廳，人們用不信任的目光盯著他。他的目光落在壹位顧客身上，年輕漂亮的露西·惠特莫爾(巴裏摩爾飾)。
亨利立刻被露西迷住了。露西獨自坐著吃早餐。她慢慢地把那些華夫餅幹搭建成了精致的圓錐形帳篷，她優雅的表情深深地吸引了亨利。第二天，亨利再次來到餐館，露西獨自坐在那裏，只是這次她把那些餅幹做成小木屋的形狀。餅幹屋的門沒有關好。亨利抓住了這個機會。他去拿了壹根牙簽，給門做了壹個鉸鏈。
他們談論著華夫餅幹和海洋中的哺乳動物，亨利發現自己越來越被她迷住了。他違背了不追本地女孩的誓言，第二天邀請她壹起吃早餐。第二天亨利來到餐廳和她重溫昨天的話題，但她覺得他太過分了，大聲呼救。
露西不知道他是誰。亨利意識到，如果他想贏得她的心，他必須每天都來和她重新開始。
女人和男人改變他們的身體
雖然伍迪和內爾住在隔壁，上同壹所高中，但他們的性格卻截然不同，他們彼此都不喜歡對方。他們是死敵。伍迪是西達高中足球隊最耀眼的四分衛。他英俊、大方、健壯、受歡迎。他是學校的體育明星。看到即將到來的返校足球友誼賽，伍迪期待著代表學校參賽。而住在他家隔壁，和他壹起上學的，是Nell，壹個在班裏名列前茅，卻在社交上笨手笨腳的書呆子女孩。對她來說，人生最重要的意義和目的就是好好學習，然後在夢寐以求的常春藤盟校進入耶魯大學，這樣才有壹個美好的未來。
壹次校外教學中爆發了激烈的爭吵，兩人互相掐架。沒想到，調皮的阿茲特克神想插手管理這兩個敵人。所以第二天早上他們醒來發現自己被對方的身體取代了！
伍迪在內爾的床上醒來，發現自己是個女孩，這讓他只想大喊壹聲“歐買”！他必須和壹只貓住在那個整潔、無聊、精致的女孩房間裏。作為壹個女生，他想要的唯壹最大的好處就是光明正大的和壹群美女通宵開睡衣派對。然而，伍迪對即將到來的足球比賽感到擔憂，但如果他這樣比賽，他肯定會失去申請獎學金的機會。
內爾這邊也好不到哪裏去。當她醒來發現自己是個臭小子，躺在伍迪淩亂的房間裏，聽到伍迪媽媽隆隆的吼聲催著早餐，她心想，這麽可怕的地方，怎麽會有人待在這裏？雖然做男生的壹個好處就是可以騎自行車上學，不用趕校車。只是當她想到還有壹周就是耶魯大學的入學面試了，如果她不能變回自己，她所有的學業計劃和美好生活就都毀了！
當他們發現自己可以利用這個“新身份”為所欲為，為了報復而竭盡全力破壞對方的名譽和形象時，真是令人耳目壹新！但是對方的生活其實和自己當初想象的不壹樣...當伍迪和內爾學會彼此合作時，這似乎是壹種比靈魂出竅更強烈的體驗...
倒黴的丘比特
阿什莉(林賽·羅韓飾)，性感可愛的曼哈頓女孩，絕對是世界上最幸運的女孩。她真是羨慕自己的運氣，刮風下雨都能隨意中彩票。在紐約這個最繁忙的城市，她從來不需要等出租車。她剛剛大學畢業，成為壹家老公司的經理。而且她最近得到了為唱片巨頭達蒙·菲利普斯舉辦化裝舞會的機會，這是直接的結果。
年輕英俊的傑克(克裏斯·派恩飾)絕對是天煞在世界上的黴星。天空會和他壹起下雨。他穿好褲子就會斷線，他的工作只是在保齡球館打掃廁所。然而，樂觀的傑克從不抱怨。他熱愛音樂，並組建了自己的樂隊。壹整天，他都在期待著找到壹個機會，把自己樂隊的CD送給唱片巨頭達蒙，實現自己的音樂夢想。
在這個夢幻般的化妝舞會上，阿什莉遇到了潛入化妝舞會的傑克。兩個蒙面人在音樂中翩翩起舞，但舞後壹個不經意的吻卻讓他們的運氣來了個壹百八十度大轉彎。從此，阿什莉開始了她意想不到的不幸生活，而傑克卻突然變成了壹個幸運兒。