契訶夫創作後期轉向戲劇：主要作品有《伊凡諾夫》（1887）、戲劇《海鷗》（1896）、《萬尼亞舅舅》（1896）、《三姊妹》（1901）、《櫻桃園》（1903），這些作品反映了俄國1905年大革命前夕知識分子的苦悶和追求，大都取材於中等階級的小人物。其劇作含有濃郁的抒情味和豐富的潛臺詞，令人回味無窮。
《柳樹》 《代表》 《胖子和瘦子》 《渴睡》
《在催眠術表演會上》 《壞孩子》 （《小職員之死》《變色龍》（被選入滬版語文書八年級上冊）《我的“她”》
《撥蘿蔔》(仿童話) 《假面》 《牡蠣》 《必要的前奏》
《未婚夫和爸爸》 《小人物》 《預謀犯》 《相識的男人》
《普裏希別耶夫中士》 《哀傷》 《苦惱》 《美妙的結局》
《卡什坦卡的故事》 《捉弄》 《歌女》 《在釘子上》
《跳來跳去的女人》 《演說家》 《凡卡（被選入六年級語文課本下冊）》 《外科手術》
《脖子上的安娜》 《乞丐》 《彩票》 《名貴的狗》
《帶閣樓的房子》 《出事》 《打賭》 《在流放地》
《夜鶯演唱會》 《農民》 《套中人》 《第六病室》
《醋栗》 《姚內奇》 《窩囊》 《渴睡》《草原》
《沒意思的故事》《柔弱的人》