阿什莉(林賽·羅韓飾)，性感可愛的曼哈頓女孩，絕對是世界上最幸運的女孩。她真是羨慕自己的運氣，刮風下雨都能隨意中彩票。在紐約這個最繁忙的城市，她從來不需要等出租車。她剛剛大學畢業，成為壹家老公司的經理。而且她最近得到了為唱片巨頭達蒙·菲利普斯舉辦化裝舞會的機會，這是直接的結果。
年輕英俊的傑克(克裏斯·派恩飾)絕對是天煞在世界上的黴星。天空會和他壹起下雨。他穿好褲子就會斷線，他的工作只是在保齡球館打掃廁所。然而，樂觀的傑克從不抱怨。他熱愛音樂，並組建了自己的樂隊。壹整天，他都在期待著找到壹個機會，把自己樂隊的CD送給唱片巨頭達蒙，實現自己的音樂夢想。
在這個夢幻般的化妝舞會上，阿什莉遇到了潛入化妝舞會的傑克。兩個蒙面人在音樂中翩翩起舞，但舞後壹個不經意的吻卻讓他們的運氣來了個壹百八十度大轉彎。從此，阿什莉開始了她意想不到的不幸生活，而傑克卻突然變成了壹個幸運兒。