他在入獄前是壹家大銀行的信托部副總裁，在壹家銀行做著那個職業上的人應該做的合法或處在法律邊緣的事。原本生活正有條不紊的流淌著，卻因妻子琳達與第三者同時被殺而發生轉折，他和伍迪.艾倫的《賽末點》裏面的威爾頓壹樣面對人生的轉角，改變了航向，而威爾頓是幸運兒，安迪卻被遺棄。所有的證據都朝著他是兇手的方向，審判長、陪審團、調查人員，甚至連他的律師都因為受不了他說話的語氣而想給他加重處罰（當然那是違反職業準則的）。他是那樣的堅信自己會得到公正的審判，然而卻沒有，雖然他不是兇手卻承受了比原本兇手更重的處罰，他被判無期徒刑。
宣判後他接下來的二十七年就在肖申克監獄度過了，剛入獄的他像新生入校壹樣接受了慣例的“歡迎儀式”，他壹直在反抗有時候他能夠獲勝，但最終他還是被侵害，外表柔弱的他其實不是乖乖男，他的反抗壹直持續著，真正不再受騷擾是他在用自己的金融專業知識在房頂施工過程中爭取了壹次喝啤酒的機會之後。
監獄中的生活是枯燥乏味的，他開始的時候肯定是沮喪和絕望，怨恨著命運的不公平，慢慢發現那些真的沒有什麽作用。還好他的內心是自由的，雖然身陷囹圄他從沒有失去希望，哪怕那希望看起來是那樣的渺茫他從未放棄。他有意接近在監獄中能夠搞到各種物品的雷德，從他那裏購買了用來雕刻石頭的小錘子，陸續還買了性感明星海報和磨砂布，他用這些工具制作出來精美的作品讓人看到真正的美。他還要為典獄長充當會計，巧妙的避開各種稅費，為典獄長們豐厚了錢包，而他似乎並沒有別的特殊請求，除了要求獨居壹室。
入獄人員的更替見證了時間的流逝，湯米（新入獄的犯人）的出現改變了安迪長久以來的平靜。因為從湯米的口中得知了真正殺害他妻子的兇手的下落，他以為這是他洗去冤屈的機會，然而他錯了，除了他自己，他的對立面的人沒有壹個想讓他自由，最終他絕望了，長久披在身上的自由的外衣也消失了壹段時間，或許他那個時候是真正的絕望，墜入谷底的絕望。還好他自己走了出來，依舊做著該做亦或不該做的事。
從長長的惡臭的下水道裏爬出來的時候，他真正的自由了，那是多少尺厚的墻，有些人或許想都不曾想過能夠有壹天把它挖開，然而安迪做到了。是啊，他是那樣的與眾不同，只要他想要，他都能夠想辦法做到，哪怕壹件在別人看來需要600年才能完成的越獄通道。