[ 明正德四年（公元1509年），拙政園由王獻臣初建，取名“拙政”是因晉朝《閑居賦》的壹段話：“築室種樹，逍遙自得……灌園鬻蔬，以供朝夕之膳……此亦拙者之為政也”。有樸實之人在自家花園為政的巧意。
史籍上記載王獻臣曾委托畫家文征明做最早的設計，並存文氏之《拙政園圖》、《拙政園記》和《拙政園詠》傳世，比較完整地勾畫出園林的面貌和風格。當時，園面積約13.4公頃，規模比較大。園多隙地，中亙積水，浚沼成池，池廣林茂。有繁花塢、倚玉軒、芙蓉隈及軒、檻、池、臺、塢、澗之屬，***有31個景點。整個園林竹樹野郁，山水彌漫，近乎自然風光，充滿濃郁的天然野趣。
根據文征明在《王氏拙政園記》中的描述，壹開始建造此園時，他就發覺這塊地並不太適合蓋相當多建築，地質松軟，積水彌漫，而且濕氣很重。因此文征明以水為主體，輔以植栽，因地制宜設計出了各個景點，並將詩畫中的隱喻套進視覺層次中。園中至今仍留有許多文征明的對聯與詩，其中以“梧竹幽居亭”中的“爽借清風明借月，動觀流水靜觀山”最能帶出此園的意境。 此外，園中所栽種的紫藤相傳是文征明親手種植。由此可看出文征明相當喜愛植物，有學者分析在31個景點中，超過壹半的景，都與植物和植物本身的意涵有關。
經歷—百二十余年後，崇禎四年（公元1631年），已破落近三十年並蕩為丘墟的東部園林歸侍郎王心壹所有，王善畫山水，悉心經營，布置丘壑，將其重新修復，並將“拙政”改名為“歸園田居”，取意陶淵明的詩。
清順治十年，陳之遴曾購得此園。1662年，拙政園充公。康熙年初，曾為駐防將軍府、兵備道行館。其後還予陳之遴子，再賣給吳三桂婿王永寧，王曾大興土木，堆幟丘壑，園狀大為改變。
康熙十八年，為蘇松常道署。乾隆三年（公元1738年），蔣棨接手此園，並將園中規模略做更改，東邊的庭院切分為中、西兩部分。
鹹豐十年（公元1860年）太平天國運動時期，忠王李秀成曾以此園當做蘇州的重要基地，改之為忠王府。
光緒三年（公元1877年），富賈張履謙接手此園，改名為“補園”。當時拙政園的腹地縮小到1.2頃，張履謙大舉裝修了相當多細致部份，因此奠定了拙政園今日之基礎。