迪馬特奧上任後的第壹個挑戰就是歐冠淘汰賽，切爾西在首回合已經1-3落敗於那不勒斯，第二回合背水壹戰。但切爾西在迪馬特奧的指揮下表現出色，在斯坦福橋球場通過120分鐘的大戰以4-1擊敗那不勒斯，成功翻盤進入歐冠八強。迪馬特奧憑借此戰壹舉奠定了自己的地位。隨後切爾西在足總杯和歐冠中雙線出擊，在聯賽中則較為被動。切爾西在歐冠四分之壹決賽中順利擊敗了本菲卡隊之後，終於又壹次在半決賽中遭遇了仇敵巴塞羅那。迪馬特奧在比賽中祭出了意大利式的防守反擊，令強大的巴塞羅那壹籌莫展。首回合依靠德羅巴的進球1-0擊敗巴塞羅那。第二回合，切爾西更加頑強，在0-2落後巴塞羅那而且隊長特裏被罰下的情況下，切爾西竟然連追兩球，以總比分3-2的比分淘汰對手進入歐冠決賽，並且報了2009年的壹箭之仇。 除了歐冠之外，迪馬特奧的切爾西在足總杯上也表現優異，他們在半決賽中5-1擊敗了托特納姆熱刺；而在2012年5月5日的溫布利球場，切爾西2-1險勝利物浦，贏得了足總杯冠軍，這是迪馬特奧作為主教練所贏得的第壹個冠軍。但是與此同時，切爾西因為把主要精力放在了歐冠和足總杯上，他們在聯賽表現平平，最終僅獲得聯賽第六名。
從這些就能看出，可能他比較擅長的還是與球員的相處。臨場指揮根本沒發揮多大的作用，落後的時候也沒有壹些相關的人員調整，所以歐冠只能說明德羅巴狀態神勇加之運氣，僅此而已，執教水平很壹般