吳孟達塑造過的經典角色有太保、二當家、明峰、海大富、韓子昂、包有為、三叔黑仔達、曹達華、豬油仔、臥底警察。
1、天若有情——太保
吳孟達塑造的角色中大家最常想起的往往是壹些喜劇角色，其實吳孟達最厲害的角色反而是壹些正劇中的角色，比如《天若有情》中的太保，片中吳孟達飾演的是香港社會最底層的小人物，黑白兩道都沒人擺他，都可以欺負他，可就是這樣壹個倍受欺淩的人卻充滿義氣，為了給自己的老大報仇，殺死了反派，他也憑借這壹角色獲得了第10屆香港電影金像獎最佳男配角獎。
2、大話西遊——二當家
大話西遊系列是無數人心中無厘頭喜劇的巔峰，因為劇情的原因，很多演員都出演多個角色，而吳孟達飾演了斧頭幫的二當家，還有變身後的豬八戒和最後的狀元郎，吳孟達也是《大話西遊》戲最多，存在感最強的配角，不僅表現緊貼劇情，還奉獻了非常多的金句，在影迷心目中有非常高的地位，吳孟達角色合集中這壹角色無疑是最受歡迎的。
3、少林足球——明峰
《少林足球》是周星馳和吳孟達的最後壹次合作，上映後引起了巨大轟動，斬獲多個電影獎項，也是周星馳在體育功夫上的頂尖之作，而吳孟達在片中的扮演的“黃金右腳”更是最讓人印象深刻的角色，據說當時謝賢是在吳孟達本人的堅持下才表演了“穿著皮鞋踩在吳孟達後腦上”這壹幕，吳孟達經典影視角色中這壹角色必不可少。
4、鹿鼎記——海大富
1992年是周星馳最輝煌的年份，這壹年他拍了7部電影，票房前5都是他的，而這版《鹿鼎記》也被觀眾喻為是最接近原著的經典版本，吳孟達飾演的海大富戲並不算多，但卻是最經典最著名的版本，他在片中盡顯老太監的老謀深算、儀表儀態，成為後來很多此類角色參照的模板，“海大富”也成為了吳孟達經典角色之壹。
5、流浪地球——韓子昂
提到吳孟達飾演的角色名稱往往離不開周星馳的名字，但離開周星馳以後，吳孟達也有著許多優秀的作品，這部《流浪地球》就是其中的代表作，他在片中飾演男主的90後姥爺，他慈愛、溫情，最終為了解救更多人，解開繩索讓自己從電梯井跌落，犧自我換來孩子們更大的生存機會，他在片中的表演也非常成功，讓很多不熟悉他的觀眾大為感慨，原來傳說中以搞笑聞名的達叔演技如此深沈如此出色。
6、九品芝麻官——包有為
《九品芝麻官》是吳孟達電影全集中必會收入的作品，片中用無厘頭的方式對中國古代正義代表包青天進行壹番“戲謔”，情節荒誕離奇，卻是對當時社會現狀極大地嘲諷，這部電影出彩的配角很多，吳孟達卻始終是戲最多的，包有為也是達叔塑造的最令人難忘的角色之壹。
7、賭聖——三叔黑仔達
《賭聖》吳孟達和周星馳合作過的電影中最重要的作品之壹，講述了吳孟達扮演的三叔黑仔達教導星要以賭神為偶像，將賭發揚光大成為新壹代賭聖的故事，本片上映後豪取4132萬港元的票房佳績，榮登當年香港電影票房冠軍，並打破塵封已久的香港電影票房紀錄，是周星馳的成名作，也是吳孟達的翻身之作。
8、逃學威龍——曹達華
《逃學威龍》是穩定吳孟達和周星馳這壹黃金搭檔的作品，本片在1991年上映時以4382萬港幣的成績打破了香港電影票房紀錄，而且吳孟達還憑借這個角色提名金像獎最佳男配角，可是真正把重案組之虎曹達華這個角色提升到經典程度，並且光芒萬丈的還是《逃學威龍2》，在《逃學威龍》系列中吳孟達飾演的曹達華都有著亮眼的表現。
9、五億探長雷洛傳——豬油仔
《五億探長雷洛傳》是劉德華早年的代表作，也是吳孟達早期的重要作品之壹，他扮演的豬油仔是出身低下層社會的小混混，作為雷洛的指定收租佬，不僅是雷洛縱橫黑白兩道的重要助手，更是他的幫手也是他的聯絡人也是他的引路人，這個亦正亦邪的角色是吳孟達的壹個經典形象。
10、喜劇之王——臥底警察
《喜劇之王》是周星馳最經典的代表作之壹，這部作品是周星馳從演員向導演的轉型之作，而且正式奠定了周星馳的喜劇之王地位，而片中吳孟達的表演也功不可沒，雖然他在片中臥底警察的這壹角色戲份不多，但給人留下了深刻的印象。