高曉松，靠著壹身的才華征服眾人，不過他的長相卻和才華成反比。高曉松有著壹頭長發，身寬體胖甚至邋遢的外形，不熟悉的人看了對他的第壹印象肯定是不好。不過，高曉松雖然其貌不揚，可他的前半輩子卻是壹個風流才子，和他交往過的女性都是清壹色的美女。
高曉松有過四段情史，結了兩次婚，都離了。最令人印象深刻的是在上個世紀90年代的時候和歌手筠子的戀情。筠子是壹位很有才華的創作型歌手，而且長相出眾，是眾多人心中的女神，可她偏偏被高曉松的才華迷倒，兩人還壹度被大家稱為才子佳人。本來以為兩人就要結婚了，卻沒想到高曉松被女大學生沈歡迷倒，才認識三天就向她求婚。筠子知道後非常傷心，還因此患上了抑郁癥，後來想不開上吊自殺了。
高曉松和沈歡認識四個多月就結婚了，婚後兩人也是過了壹段甜蜜的日子，高曉松還非常浪漫地將自己的那部電影《那時花開》中的女主角名字改為?歡子?。可惜這段婚姻維持不到3年就結束了，因沈歡是壹名律師，他們兩人離婚的時候，高曉松直接被弄得凈身出戶。
剛離婚沒多久，高曉松遇到了阿朵，那時候阿朵還是壹個不溫不火的女歌手，高曉松的出現，為阿朵找到了發展的方向，而阿朵的出現對於當時的高曉松來說也是生命的曙光，兩人自然而然地走到了壹起。阿朵的事業在高曉松的幫助之下也走得越來越順利，還登上了央視春晚舞臺，隨著阿朵的事業越來越好，兩人直接的矛盾也越來越多，高曉松壹心想結婚，可阿朵卻表示2008年之前不會考慮結婚的事情，最終兩人分手。
接下來高曉松認識了第二任妻子夕又米，兩人是因為壹檔選秀節目而相識，兩人相差了整整19歲，而高曉松也壹直將她當成女兒來寵愛，後來更是花錢讓她到美國進修。兩人在2007年結婚，可是這段婚姻也僅僅維持了七年，隨著年齡的增長，夕又米更清晰自己想要 追求什麽樣的生活，因此兩人之間的分歧越來越大，最後無奈之下，高曉松只好選擇離婚。
雖然高曉松遇到都是女神級別，也許正是因為他的才華吸引了這些美女，可是愛情並不是只靠才華就可以的，還有各方面的因素，就好比高曉松，再有才華，可是感情卻壹直頗為曲折。