米蘭和尤文的神聖同盟關系並沒有從壹開始就建立，在博尼佩爾蒂出任斑馬主席的年代，米蘭和尤文的關系並不密切，加利亞尼還沒少和尤文主席發生沖突。兩家俱樂部開始交好始於翁貝托-阿涅利出任主席之後，三巨頭時代的1994年，當時貝特加、吉拉烏多和莫吉作為幕僚***同執掌尤文圖斯。
彼時正是三劍客時代那支偉大的米蘭落幕之際，而尤文圖斯的輝煌時代即將開始。由於商業方面的考慮，貝盧斯科尼有意向尤文圖斯靠攏，兩家俱樂部之間的球員交流也從此開始。巴喬是神聖同盟之間的第壹筆重要轉會，1995年，由於年輕的皮耶羅的崛起，巴喬被迫於95年7月6日來到AC米蘭報到，從此拉開了神聖同盟間球員交流的開始。
緊接著的重要轉會是埃德加-戴維斯，荷蘭中場以自由身從阿賈克斯加盟米蘭，但他從未融入紅黑體系。就在1997年11月30日，在雙方在聖西羅交手之前的幾個小時，米蘭決定把荷蘭中場送給尤文圖斯，從而成就在戴維斯在都靈的壹段傳奇。2001年7月，這次的買家變成了米蘭，皮耶羅和因紮吉的關系破裂，皮波以3500萬歐元的高價披上了紅黑球衣，隨後尤文為隊長找到更默契的搭檔——特雷澤蓋。
神聖同盟之間的友誼不僅僅體現在球員交流上，在引援上兩家俱樂部也相當配合和默契，不互相擡價是基本原則，2002年內斯塔的轉會就是壹例。陷入財政危機的克拉尼奧蒂本打算把自己的隊長出售給國際米蘭，內斯塔也和莫拉蒂達成加盟協議。但手眼通天的加利亞尼和莫吉聯手讓事情最後逆轉，內斯塔最終以3100萬歐元去了米蘭，國際米蘭只能選擇了卡納瓦羅。
2005年，布馮遭遇重傷，貝盧斯科尼還慷慨的把阿比亞蒂租借給自己的盟友。就在2006年電話門之前，伊布要求和特雷澤蓋壹樣的500萬薪水和莫吉發生矛盾，尤文圖斯首先聯絡了自己的盟友米蘭是否有意收購。但電話門的爆發讓三巨頭分崩離析，米蘭尤文開始交惡，兩家俱樂部的關系也跌到冰點，那個夏天尤文新管理層甚至把伊布和維埃拉出售給國際米蘭。