1、因為何雲偉結婚沒多久就出軌，為了減少負面影響，郭德綱曾讓何雲偉禁演了壹段時間，這讓何雲偉心存不悅，名氣不是很響亮的他，也只有懇求師父郭德綱的諒解。
這壹次的事件，讓何雲偉與郭德綱產生矛盾，後來何雲偉名氣漸漲，隨之而來的利益分配問題也就慢慢凸顯。何雲偉離開似乎也只是時間問題。
2、其次，何雲偉是在德雲社最為艱難的時期，也就是外界聲稱的“黑色八月”後不久離開的。
德雲社雖然在那幾年迅速發展，但2010年左右，德雲社徒弟打人等事件的引發，德雲社面臨前所未有的困境，甚至壹度到了關門整頓的地步。
原來就因為利益等問題心存不悅的何雲偉等人，在2010年8月6日宣布退出了德雲社。
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在何雲偉離開德雲社之前，他已經是可以自己單獨撐起臺面的中流砥柱。何雲偉在德雲社和知名相聲演員李菁是舞臺搭檔，壹捧壹逗，兩個人配合的相當默契。
按照這個勢頭，何雲偉以後的發展前途絕對是不可估量的，然而令人始料未及的是，何雲偉和搭檔李菁，雙雙在各自的博客宣布退出德雲社。壹時間也是讓人錯愕。
何雲偉和李菁的退出，從德雲社的演出計劃方面說，是不利的，因為他倆的名氣早已有了足夠的影響了。很多觀眾也都是沖著他們倆的演出來的。
從個人感情方面來說，是說不過去的，郭德綱對何雲偉傾註了大量心血，是郭德綱壹手帶大的兒徒。郭德綱壹定會無比心寒。於情於理，何雲偉的離開，終究不是明智的選擇。