奧特馬爾·希斯菲爾德從82-83賽季在瑞士的祖格隊開始執教，83-84至87-88賽季執教阿勞隊、87-88至90-91賽季執教蘇黎世草蜢隊，於91年7月1日回國執教當時實力下滑的多特蒙德隊。在他的調教下，多特蒙德隊奪得聯賽兩連冠，並於96-97賽季冠軍杯決賽中以3比1戰勝當時呼聲、實力比自己強的尤文圖斯隊，成為第3支奪得歐洲冠軍杯賽冠軍的德甲球隊。在奪冠後曾短暫出任該隊技術部主任，但98年7月1日被拜仁慕尼黑隊禮聘為該隊的新任主教練，2005年卸任，這個賽季馬加特下課後，重回執教至08賽季。作為教練他執教成績輝煌，1989-90和1990-91賽季率領草蜢俱樂部兩次奪取瑞士甲級聯賽冠軍，並三次率隊奪取瑞士足協杯賽的冠軍1984-85、1988-89和1989-90賽季。返回德國執教後更是率領多特蒙德兩次（1994-95和1995-96賽季）獲得德甲聯賽冠軍，並在1996-97賽季的歐洲冠軍杯決賽中率隊擊敗意大利的尤文圖斯隊奪取冠軍。執教拜仁慕尼黑隊首個賽季便率領球隊奪得聯賽的冠軍，在1999-2000賽季成為德國的雙冠王. 然後,在01年,在希帥的帶領下,拜仁第4次站在了歐洲的顛峰，奪取歐洲冠軍杯。此後，希斯菲爾德又先後帶領拜仁在2002/03和2007/08賽季兩奪德甲和德國杯的“雙冠王”，期間他曾於2004年夏天離隊，不過又在2007年2月重返拜仁執教。2008年夏天，希斯菲爾德從拜仁引退，開始在瑞士國家隊開始新的執教生涯。
希斯菲爾德可謂大名鼎鼎，在執教多特蒙德與拜仁慕尼黑期間，希斯菲爾德均曾奪得過歐冠的冠軍，而在德甲賽場上，希斯菲爾德更是曾率領多特蒙德與拜仁慕尼黑***7次奪得德甲聯賽冠軍，有著極其豐富的執教經驗。值得壹提的是，雖然是壹名德國人，但在球員時代希斯菲爾德曾在瑞士聯賽效力過，而希斯菲爾德執教生涯的初始階段同樣在瑞士度過，在成為了瑞士國家隊主教練後，希斯菲爾德率領球隊成功拿到了世界杯入場券，在2010年世界杯賽場上.