Northlands Mall冠軍
今時今日，基督城不同的購物商場會舉行各種比賽，其中包括才藝比賽 (talent quests）。有壹次，Hayley 決定要參加才藝比賽，希望可以做到最好。Jill 幫她選擇適當的歌曲，期望找到壹首突出 Hayley天籟之聲的歌，當然兩母女有時候意見分歧，但 Hayley 表演時父母壹定在場。這次表現有壹點兒意外，Hayley 唱第壹部份時因為唱錯了調，顯得有點不知所措，但聰明的 Hayley 在唱第二部份時改正過來。但可惜的是，Hayley 無緣晉身準決賽。Jill 不太相信 Hayley 的美妙歌聲是天賦的，常常詢間其他人的意見。Hayley 表演時壹個很大的問題，那就是她表演得太完美，評判可能沒發覺她是多麽用心，但 Hayley 漸漸學得如何取悅觀眾。而在每次比賽後，她們家會有壹個賽後檢討。在參加了兩年的比賽後，Hayley 終於憑著演唱 Mists of Islay，在 Northlands Mall 的比賽中獲得冠軍。
錄制《Walking in the Air》
'12 歲時，海莉去了壹間專業的錄音室錄制了《Walking in the Air》。這是壹張分發送給家人朋友的紀念唱片。當時僅僅制作了 1000 份副本（如今已成為海莉迷們心目中的無價藏品）。
街頭賣唱
在錄完那張唱片後，Hayley 就和她的妹妹壹起去基督城的街頭演唱。Hayley 第壹次街頭賣唱時還在念 intermediate school。她在 Christchurch Arts Centre 演唱，但因為沒有錢買午餐，於是她走到街頭賣唱。自此以後，她和妹妹每逢周末都到街頭演唱。基督城是新西蘭的賣唱之都，來自世界各地的人每天雲集。賣唱是艱辛的工作，因為不能保證有觀眾，也不能保證有人會停下來看，但 Hayley 表現出色，引起途人圍觀，驚嘆壹個小小的身軀居然可以發出那麽強而有力的聲音。賣唱令 Hayley 學到表演時應註意什麽，但有壹樣東西她不用學，那就是自信。賣唱時所唱的歌曲有很多是由她母親選擇的，雖然 Jill 有點兒擔心人們會以為是她叫 Hayley 出來賺錢，但她覺得最重要的是她在現場替 Hayley 打氣。如果 Hayley 從來沒有到街頭賣唱，那 Hayley 就不是今天的 Hayley。
《Walking in the Air 》環球關註
Hayley曾經把 Walking in the Air 寄到不同的唱片公司，但沒有什麽回音。不過，聽過 Hayley 的唱片的 Gray Bartlett MBE 則認為 Hayley 的才能十年難得壹見。他致電 60 Minutes 的記者 Mike Valintine，叫他聽Walking in the Air，Valintine 聽完後答應替 Hayley 做壹個專訪。這十五分鐘專訪對 Hayley 的影響不容忽視。Bartlett 替 Hayley 安排跟環球唱片公司的高層 Grant Kearney 在悉尼見面。Kearney 表示 Hayley 要灌錄唱片，會影響她的學習。他也表示欣賞 Hayley 的歌聲。而環球唱片公司上上下下亦表示喜歡 Hayley 的歌聲。出唱片，其中壹個計劃是用 Walking in the Air 做壹個基本，提高音質，但由於技術上和法津上這難以做到，所以需要灌錄壹張全新的唱片。Hayley 重新灌錄部份歌曲，亦灌錄了毛利語版本的 God Defend New Zealand。有專家的協助，Hayley 感到放心，而攝影師表示 Hayley 非常上鏡，亦令 Hayley 感到非常歡慰。對於音樂界來說，第壹張正式推出的唱片，名字當然最好與歌手相同，所以這張唱片就叫做 Hayley Westenra，而唱片亦趕及在母親節推出，希望可以吸引母親們及兒童的註意。60 Minutes 的訪問在唱片推出壹星期後播出，人們爭相搶購 Hayley 的唱片，在頭兩個星期已經售出四萬五千張。緊接著又發行了壹張聖誕大碟《My Gift to You》。 首張專輯大賣
盡管海莉在新西蘭國內已經十分成功，可是她在國際上成名則是在簽約迪卡（Decca）唱片公司（環球唱片子公司），發行了《純》（Pure）這張熔古典、輕流行和毛利族傳統曲風的唱片之後才開始的。
在 Hayley Westenra 的第壹張專輯發行後很短時間內，這個 16 歲，來自於 Christchurch 的新西蘭女孩已經在音樂業界創造了歷史。單單在發行的第壹周《純》便獲得 19068 張的銷量，飆升至英國古典音樂榜的首位，這張唱片成為了英國古典音樂榜歷史上銷量增長最快的處女專輯。並進入到英國流行音樂榜上第八名的位置。迄今，《純》已經賣出了 200 萬張。在海莉的家鄉新西蘭，《純》已經被授予 10 白金的榮譽，這也使得海莉成為該國歷史上所有音樂流派中唱片銷量最好的歌手。
在發行了《純》之後，海莉和她的家人移居至了英國倫敦。在 2006 年的絕大多數時間裏，海莉都在為她的唱片推廣作巡回演出。她的父母後來又回到了家鄉基督城。海莉每有空閑即盡可能的回鄉探訪。
為政要獻藝
海莉曾經在壹次演唱會上為布萊爾首相、布什總統和英國女王獻藝。之後有人問到她印象最深的演出經驗，她總是向人說是“BBQ”啊，眾人錯愕之余，才了解 BBQ 就是當今世界領袖的美國總統布什 (Bush）、英國首相布萊爾(Blair) 和英國女王(Queen）。
迪士尼主題曲
海莉為迪士尼電影《花木蘭 2》錄制了主題曲。
首次銀幕出演
她的首次銀幕演出是在全國廣播公司（NBC）電視劇《American Dreams》第 46 回裏扮演壹名酒吧裏的歌手。劇中海莉手彈吉它唱著《Who Painted the Moon Black?》。
成名世界各地
美國公***電視網（PBS）的節目《Great Performances》也作過壹次她的特輯。這壹特輯的題目是海莉·薇思特拉：新西蘭現場（海莉的第壹次個唱：新西蘭演唱會）。
2004 年沃達豐杯新西蘭音樂獎之新西蘭最高銷量唱片獎和國際成就獎的得主。
她還贏得過兩個日本格萊美獎（年度單曲《奇異恩典》（Amazing Grace）和年度唱片《純》）。
同樣在 2004 年，她開始了她在新西蘭、澳大利亞、日本和英國的世界巡演。她在雪梨歌劇院演出之時，全場座無虛席，場面極為罕見。
2004 年的最後壹場巡演海莉應邀與波士頓交響樂團***同演出，至此海莉成功地以壹場聖誕演出在美國東海岸結束了她 2004 年的巡演。
2005 年，海莉為電影威尼斯商人錄制演唱了歌曲《Bridal Ballad》。
同年，海莉發行了壹張全新的專輯《Odyssey》（《奇幻歷險》）， 寓意其成功的音樂之路。這張專輯熔合了古典、流行、凱爾特傳統和新世紀等流派。海莉又親自重寫和編排了其中的幾首歌，並於 10 月 18 日發行了美國版。最近的壹個版本是2006 年 4 月 10 日發行的英國版，其中添加了幾首最初版本裏沒有的新歌。
2005 年 12 月 18 日，海莉出現在全國廣播公司的 Kurt Browning 溜冰表演節目上，並同安德烈·波切利(Andrea Bocelli) ***同演出。
2006 年，海莉又在電影《新大陸》（The New World）的原聲碟裏演唱了《聽風》（Listen to the Wind）這首歌。
她在 2006 年將許多時間都花在了同流行歌劇四重唱美聲男伶(Il Divo) 組合壹起的世界巡演上。
在 3 月份的時候，她在美國也有過壹些自己的專場演出。這次巡演原定結束時間是 6 月，可卻又延遲了 6 天時間，為此海莉失去了壹次回家鄉新西蘭的機會。她正安排在夏季結束前在英國和德國舉辦幾場演唱會。
2006年8月，海莉加入了愛爾蘭民樂美聲女子組合——凱爾特女人（Celtic Woman），並出現在了她們的第二張主要 DVD/CD大碟 《Celtic Woman - A New Journey: Live at Slane Castle》裏。
9月5日，海莉被《 Junior Chamber International 》雜誌評為“2006年度全世界十佳年輕人”獎項，成為新西蘭第壹個獲此殊榮的人。
10月27日，海莉和英國男高音歌唱家艾爾菲（Alfie Boe）在英國中世紀宗教聖地——坎特伯雷大教堂舉辦演唱會。
11月13日，海莉代表新西蘭參加了在英國倫敦舉辦的二次世界大戰的紀念活動，她的三位叔祖父代表英聯邦服役此戰，其中壹位不幸犧牲。同年聖誕節期間，海莉在英國威爾士千喜年中心（the city's Wales Millennium Centre），與 Cardiff Howell's Junior School 青少年和兒童唱詩班同臺演出聖誕頌歌節目，此演唱會在ITV實況轉播.
2007年3月，海莉在美國推出新專輯《凱爾特寶貝》（Celtic Treasure），於美國紐約獻唱。
5月6日，海莉在美國水晶大教堂獻唱贊美歌”主與我同在”（Abide With Me)。7月，她參與錄制了伯恩斯坦(Leonard Bernstein）的大作——偉大的音樂劇西區故事的50周年重錄，該專輯被提名第50屆格萊美獎。
年底，海莉在日本的福岡，劄幌，東京，仙臺，名古屋，橫濱，廣島，大阪等城市成功舉行了“寶貝”系列演唱會。
2007 年發布個人專輯《Treasure》。
2008年6月，海莉在日本推出新的亞洲地區專輯《Hayley sings Japanese Songs》。
10月，海莉在英國和新西蘭推出壹張精選專輯《River of Dreams》。
11月，海莉在英國皇家阿爾伯特音樂廳舉辦的英國皇家軍隊紀念日的演唱會中，演唱了 River of Dreams 並且與英國男高音喬納森(Jonathan Ansell）合唱了Today Won't Come Again。
11月，海莉作為世界聞名的女高音在英國Trafalgar Square舉辦的紀念英國皇家軍隊第90周年的停戰日獻唱。
2009年3月，海莉在日本推出另壹張亞洲地區專輯《Hayley sings Japanese Songs 2》。
5月23日，海莉在蘇格蘭”格拉斯哥皇家大會堂“（Glasgow Royal Concert Hall）舉行演唱會。
7月16日，海莉為臺灣”高雄世運會“開幕獻唱，她用英語演唱了經典名曲奇異恩典（Amazing Grace），用英語與眾明星合唱了We Are The Champions，用意大利語合唱了The Prayer，用新西蘭的毛利語合唱了Pokarekare Ana，用日語演唱了Nada Sousou，用中文合唱了月亮代表我的心，全場約4萬5千觀眾被她美妙的歌聲所轟動。
10月3日，海莉中秋節時在臺北國家戲劇院演唱Ave Maria（萬福瑪麗亞），A Thousand Winds（化作千風），Danny Boy（丹尼男孩），Hana,Hine E Hine （女孩啊，女孩）...等曲目，並再次演唱月亮代表我的心，淚光閃閃，Pok arekare Ana,The Prayer。
10月，海莉還在日本東京，神戶，名古屋，埼玉縣，橫濱成功舉行演唱會。
2009年聖誕節節期，海莉在英國成功舉行魅力冬日（Winter Magic）演唱會。
2010年7月7日至8月2日，海莉做為英國的皇家軍隊的愛心大使參加了英國戰役70周年紀念活動和巡回演出。
10月27日和11月1日，海莉分別在臺灣高雄，臺灣臺北舉辦演唱會，僅高雄演唱會就有近1.5萬觀眾參加，場面空前壯觀。海莉從忙碌的英國倫敦，意大利日程中安排了這次東方之行。
10月30日，海莉在上海大劇院成功舉行演唱會，她演唱了海莉商標式的贊美歌奇異恩典（Amazing Grace），祈禱（Prayer），斯卡堡集市（Scarborough Fair) 等經典曲目，當她用標準的中文演唱完第二次謝幕的中國傳統民歌月亮代表我的心，全場觀眾起立喝彩。
2010年聖誕節節期，海莉還在曼徹斯特(Manchester Bridgewater Hall），格拉斯哥（Glasgow Royal Concert Hall），伯明翰(Birmingham Sun），倫敦（London – Barbican) 舉行聖誕節的祝願巡回演唱會。
2010年，海莉在意大利羅馬與世界著名作曲家恩尼奧·莫裏科內合作了壹張新的國際專輯。恩尼奧·莫裏科內不僅為此專輯譜寫新歌和他的成名作品，還安排他在羅馬的管弦樂隊為此專輯配樂，他高度評價海莉是當今世界樂壇罕見的人才，非常賞識她的歌唱天賦和語言天賦。
2011年10月23日，在新西蘭奧克蘭舉行的2011年橄欖球世界杯（Rugby World Cup）決賽中為新西蘭隊演唱國歌《天佑新西蘭》（God Defend New Zealand）
2012年4月， 海莉，英國皇家愛樂交響樂團和眾多世界級藝術家被邀請參加第二屆北京國際電影季電影音樂會及閉幕式音樂會的演出。
2012年5月27日， 海莉將在[[根西島]]和國家交響樂團以及當地藝術家同臺演出來慶祝伊麗莎白二世登基鉆禧紀念
2009 年 10 月 3 日，海莉於中秋節時在臺北國家戲劇院演唱，曲目為：
Pokarekare Ana
Ave Maria
Scarborough Fair
Nada Sousou
化作千風
Prayer
月亮代表我的心
花
Shenandoah
Danny Boy
Hine E Hine
[安可] Sancta Lucia
2010 年10月 27 日，海莉高雄巨蛋演唱會。曲目為：
上半場
Prayer
Scarborough Fair
Ave Maria
花
Cavalleria Rusticana （鄉間騎士）間奏曲，由高雄市交響樂團獨自演奏
Never Say Goodbye
Amazing Grace
Santa Lucia
Danny Boy
May It Be
下半場
Les Toreadors Carmen Suite 1（卡門序曲），由高雄市交響樂團獨自演奏
雨夜花（海莉用臺語演唱）
Lascia Ch'io Pianga
River Of Dreams
Pokarekare Ana
Music Of The Night
月亮代表我的心（海莉用中文演唱）
My Heart Belongs To You
化作千風
Hine E Hine
兩首安可：
淚光閃閃
River
2010 年10 月 30 日，海莉上海大劇院演唱會。曲目為：
上半場
Prayer
Scarborough Fair
Songbird
化作千風 Thousand Winds
W. A. Marzart: Violin Sonata in G major,KV.301 (Instrumental)
D. Shostakovich: Prelude and Waltz from Three Violin Duets (Instrumental)
The Mummer's Dance
雪花Yuku No Hana
Danny Boy
Amazing Grace
下半場
Gerardo Matos Rodriguez: La Cumparsita (string quartet)
Theodore Baker: Lo! How A Rose E'er Blooming (string quartet)
River
I Know You By Heart
Never Saw Blue
童神Warabigami (band and string quartet)
Who Painted The Moon Black
My Heart Belongs To You
Both Sides Now
Wuthering Heights
兩首安可：
淚光閃閃
月亮代表我的心
2010 年 11 月 1 日，海莉在臺北國家戲劇院演唱會。曲目為：
上半場
Prayer
Scarborough Fair
Songbird
花
化作千風
The Mummer's Dance
Danny Boy
雨夜花（臺語）
下半場
River（海莉自彈自唱）
I Know You By Heart
Never Saw Blue
Pokarekare Ana
Amazing Grace
Who Painted The Moon Black
Both Sides Now
兩首安可：
淚光閃閃
月亮代表我的心
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