1987年，與福茂唱片簽約。
1989年8月9日，發行第二張個人專輯《在妳背影守候》，《在妳背影守候》專輯獲十大新人暨十大專輯。
1991年，參加華視華夏訪問團赴美加巡回演唱。9月1日，發行第三張個人專輯《壹夜之間》。
1992年9月2日，發行第四張個人專輯《花時間》。辛曉琪雖然歌唱功力備受肯定，專輯也頗受好評，但並未打開知名度，辛曉琪灰心之下想要放棄歌唱事業。但李宗盛在聽過《花時間》專輯中的《自私》後便通過朋友在辛曉琪與福茂唱片解約時將她簽約滾石唱片。 1993年，演唱香港電影《仙鶴神針》主題曲《傲》。演唱香港電影《青蛇》主題曲《莫呼洛迦》、《人生如此》。演唱香港電影《醉拳》主題曲《熄緣》、《不見別的心》 。
1994年，演唱電視劇《倚天屠龍記》片尾曲《倆倆相忘》 。演唱電視劇《俠義見青天》插曲《雨霖鈴》、《忘川》。擔任黑松汽水年度廣告主題曲《當我身旁有妳在》的演唱。參加香港情牽女人心演唱會。演唱新加坡連續劇《緣盡今生》主題曲《熄緣》。在合輯《愛在情歌蔓延時》與李宗盛對唱《始終只愛妳》。發行第壹張《辛曉琪歷年精選》專輯 。8月12日，發行第五張個人專輯《領悟》 ，並於12月29日發行第六張個人專輯《味道》 。憑《領悟》壹曲奪香港年度十大中文金曲，並獲多項獎項。
1995年，出版《領悟》英文版《LOVE RUNS DEEP》EP，被選為情人節活動代言人。9月1日，發行第七張個人專輯《遺忘》。 發布第壹本樂譜書《無法遺忘》 。演唱臺灣電影《少女小漁》主題曲《決定》，插曲《離開》。演唱美國WALT DISNEY年度電影《風中奇緣》國際中文版主題曲《風之彩》及所有插曲，並擔任中文版電影女主角之配音工作（男主角配音為劉德華）。與張國榮合唱香港電影《新夜半歌聲》主題曲《深情相擁》 及香港電影《金枝玉葉》插曲《眉來眼去》 。赴美國洛杉磯舉行歌友會。應香港商業電臺之邀赴港參加演唱會演出。與杜德偉在臺北國際會議廳及新加坡室內體育館舉辦“95辛知杜明亞洲超級演唱會”。又演唱臺語合輯《春天的花蕊》。12月22日，發行首張個人英文專輯《Winter Light》。
1996年，與趙傳合唱連續劇《今生今世》主題曲《仿佛是昨天》及插曲《非妳不等》。演唱《領悟》粵語版《結果》。演唱香港亞視連續劇《我和春天有個約會》主題曲《離春天多麽遠》 。應《Hong Kong AIDS Foundation》之邀參加《Red Ribbon Concert》演唱。於臺中東海大學舉辦“愛上他不只是我的錯”個人演唱會 。應遼寧電視臺之邀參加春節聯歡會演出。赴上海舉行歌友會。9月1日，發行第八張個人專輯《愛上他不只是我的錯》 ，並憑《愛上他不只是我的錯》專輯入圍1997年金曲獎最佳女歌手。同年，發行《辛曉琪演唱經典2》樂譜書《錯愛》 。擔任張國榮96世界巡回演唱會香港、臺灣等地26場的特別嘉賓。
1997年4月1日，發行第九張個人專輯《女人何苦為難女人》 。於臺北國際會議廳舉行兩場“辛曉琪97女人女人超級旗艦演唱會” 。應新加坡《National Kidney Foundation》之邀參加義賣演唱。於馬來西亞雲頂舉辦二場《Love Runs Deep》個人演唱會 。應文萊華人娛樂協會之邀舉辦演唱會。應湖北電視臺之邀赴武漢參加《明天會更好》臺慶演唱。
1998年，應美國舊金山汐谷“美華計算機協會-NBI”之邀赴灣區舉行個人小型演唱會。於臺北南港紅館舉行“98紅男綠女承認辛曉琪”個人演唱會。 成為國際知名雜誌《ELLE》十月份封面人物，並為七周年《真實女人》代言人。9月1日，發行第十張個人專輯《每個女人》 。
1999年，發行第壹張精選輯《守候辛曉琪/Waiting For Winnie Hsin》 。10月12日，發行第十壹張個人專輯《怎麽》 。《每個女人》專輯榮獲中華音樂人交流協會頒發1998十大專輯獎。
2000年10月2日，發行第十二張專輯《談情看愛》。於臺北舉行“談情看愛”個人演唱會。
2001年11月1日，發行第十三張個人專輯《永遠》。
2002年1月，發行第十四張專輯《守候愛情》。5月1日，發行第十五張專輯《戀人啊》。11月，發行專輯《失物招領-辛曉琪精選》。並於臺北舉行“永遠的戀人啊”演唱會，於馬來西亞舉行“辛曉琪永遠音樂會”。
2003年2月，發行專輯《辛曉琪精選（滾石香港黃金十年）》。8月，於香港與其他男歌手聯辦“愛情蒲公英”演唱會。9月11日—14日於臺北演出音樂劇《梁祝》並擔任女主角“祝英臺”。12月，發行音樂劇《梁祝》現場錄音雙CD與VCD。
2004年6月，發行專輯《我也會愛上別人的（30首戀曲新歌+精選）》。於上海舉辦面對面演唱會，於臺北舉辦“愛上辛曉琪不插電音樂會”。
2005年11月，於美國紐約及聖地亞哥舉行“辛曉琪感恩節演唱會”。 2006年，加盟華納唱片。6月30日—7月1日於臺灣舉辦“辛曉琪The Promise 承諾臺北演唱會”個人售票演唱會。10月，發行《辛曉琪The Promise 承諾臺北演唱會》DVD。
2007年5月18日，發行個人第十六張專輯《愛的回答》 。7月7日，於上海參與“Live Earth”大型音樂盛會。
2008年3月31日與4月1日於香港紅勘參與“Miss you much Leslie 繼續寵張國榮愛音樂會”。7月26日，於馬來西亞雲頂舉行“辛曉琪The Promise 承諾雲頂演唱會”個人售票演唱會。
2009年5月，聯同潘越雲、陳潔儀、萬芳、林曉培於5月30日於香港紅磡體育館舉行“情牽女人心”演唱會 。10月6日，受邀至青島參與第11屆中韓歌會。10月31日，至遵義參與“群星耀紅都遵義大型演唱會”。12月6日參與常州“縱貫經典”大型演唱會。12月18日，於上海東方藝術中心舉辦“辛曉琪愛的味道上海演唱會”。12月31日，參加重慶2010年跨年演唱會。
2010年8月21日，於四川體育館舉辦“辛曉琪成都個人售票演唱會” 。10月，聯同羅大佑、任賢齊、姚仁恭應臺中市政府及聯聚建設的邀約於臺中圓滿劇場舉行“我愛臺中清音會”演唱會。11月27至28日，聯同眾滾石歌手參與滾石唱片在臺北小巨蛋舉辦兩場的30周年“快樂天堂”演唱會。 2011年1月22日，在新加坡聯同周華健、伍佰、張震嶽、五月天、杜德偉、潘越雲、金智娟、蘇慧倫等歌手參與“快樂天堂——滾石30演唱會”。 3月，加盟美夢成真音樂，並演唱電視劇《大戲法》的主題曲。 4月1日，在深圳聯同蘇永康、陳誌朋參與“2011張國榮紀念演唱會”。4月23日，赴美國舉辦“品味琪緣演唱會”。4月24日2：00和14：00與品冠在美國Connecticut州Foxwoods Casino舉辦兩場演唱會。5月1日，連同眾歌手參與北京“滾石30鳥巢演唱會”。5月21日，連同蔡琴、周華健、趙傳、童安格、張宇、姜育恒在大連舉辦“萬科·海港城2011魅力老友記”演唱會。8月13日，與黎明、光良、梁詠琪、黃小琥在鄭州國際會展中心呈現“龍澤潤寶翡翠傳情”2011亞洲巡回演唱會。8月，參加”2011東方衛視舞林大會”與胡宇崴合作音樂舞蹈《味道》。 同月，出席深圳衛視“2011中國流行音樂金鐘獎”總決選舞臺，在女子組5進2的“明星幫幫唱”環節與選手敖源合作《倆倆相忘》 。10月5日至10月7日，參與滾石30周年上海站演唱會。 12月18日舉行“遇見快樂—辛曉琪北京個人演唱會”，並啟動18場巡回個人演唱會，首站2011年12月18日於北京舉行，另17場將於2012年1月與2012年5月分別在常州、張家港、泰州、馬鞍山、合肥、溫州、麗水、武漢、深圳、東莞、惠州、鄭州、重慶、呼和浩特、煙臺、青島、無錫等城市舉行。
2012年1月5日，出席2012湖北廣播廣告客戶新春聯誼會。3月24日與李宗盛在北京出席“天潤·香墅灣1號星光璀璨之夜”。4月7日與趙詠華、萬芳在美國雷諾舉辦“我們的歌演唱會”。4月14日，湖南懷化出席“湖南移動無線音樂PAR”。6月8日，推出個人專輯《遇見快樂》，在其中首次擔任制作人 。6月16日，出席第十五屆上海國際電影節“約會積家”慈善晚會。6月30日，在西安舉辦“琪·跡重回妳身邊”專場演唱會。7月3日，在北京錄制《北京祝福妳》並拍攝MV 。7月13日，在天津舉辦《遇見快樂》專輯簽唱會。7月19日，在河南舉辦“情歌天後辛曉琪鄭州歌友會”。7月21日，在杭州參加“滾石三十”杭州站演唱會。7月27日，在北京舉辦《遇見快樂》專輯簽唱會。8月13日，在成都出席2012華語咪咕榜中榜。 8月14日，上海《遇見快樂》專輯簽唱會。8月28日，在北京舉行《遇見快樂》慶功發布會。
2013年1月14日，參與中央電視臺財經頻道“春晚中國夜”錄制。1月25日，在廣西南寧出席2012音樂先鋒榜 。2月16日，在加拿大溫哥華出席“相約丹丘·華人好聲音2013賀新春演唱會”。3月1日，辛曉琪於《我是歌手》第七期中登場，演唱自己的代表作《領悟》 ，隨後分別於第八、第九、第十期中演唱了《至少還有妳》、《親愛的小孩》、《原來的我》，在半決賽中演唱《Memory》，並在總決賽中與周華健合唱《當愛已成往事》，並演唱《味道》 。3月30日，在南京人民大會堂出席“秀域”八周年慶活動。
2014年9月24日，出版《時間帶不走的天真》。 12月29日，作為助陣嘉賓於《我不是明星》中與張惠春合唱《深情難了》。
2015年7月，簽約娛人制造國際傳媒。 出任《橘子20星光大道》評審。
2016年2月21日，參與CCTV1《夢想公益盛典》。 4月2日，在《音樂大師課》第二季第八期中擔任古巨基班級的助教老師，與學員王浩丞合唱《親愛的小孩》、宋佳霖合唱《阿裏山的姑娘》。