雷霆時期
2011年6月23日NBA選秀,雷吉·傑克遜在首輪第24順位被俄克拉荷馬城雷霆隊選中。
2011年12月11日,雷霆隊和雷吉·傑克遜正式簽約,合同為期4年價值605萬美元,其中2014夏球隊選項。
2012年2月14日,雷霆對陣爵士,雷吉·傑克遜全場送出過8個助攻,創職業生涯單場助攻新高。
2012年6月22日,雷吉·傑克遜效力的雷霆隊在NBA總決賽中以1-4不敵熱火隊,無緣總冠軍。
2012-13賽季季後賽首輪第二場,雷霆隊主力控衛拉塞爾·威斯布魯克因傷賽季報銷,雷吉·傑克遜臨危受命頂替出場,在首發的9場比賽裏,場均可得15.3分。
2013年7月10日,在夏季聯賽雷霆與活塞的比賽中,雷吉·傑克遜全場19投12中,得到35分,刷新奧蘭多夏季聯賽單場得分紀錄。
2013年10月26日,雷霆得到宣布執行雷吉·傑克遜新秀合同中第四年的球隊選項。
2013年12月30日,在雷霆迎戰火箭的比賽中,雷霆首發控衛雷吉·傑克遜送出8個助攻,追平職業生涯單場助攻紀錄。
2014年4月27日,在季後賽首輪第四場雷霆和灰熊的比賽中,雷吉·傑克遜全場16投11中,得到生涯新高的32分並搶下9個籃板,在凱文·杜蘭特和拉塞爾·威斯布魯克發揮不佳的情況下,幫助雷霆隊通過加時以92-89擊敗對手,將總比分扳成2比2平。
2014年11月5日,雷霆對陣猛龍,雷吉·傑克遜全場送出14次助攻,刷新職業生涯單場助攻紀錄。
2014年11月12日,在雷霆和雄鹿的比賽中,雷吉·傑克遜全場得到29分,刷新職業生涯常規賽單場得分紀錄。
活塞時期
2015年2月20日,底特律活塞隊和雷霆隊、爵士隊達成三方交易,雷吉·傑克遜被交易至活塞。
2015年3月18日,活塞105-95擊敗灰熊,雷吉·傑克遜全場得到23分並送出了20次助攻,刷新職業生涯單場助攻紀錄,並成為活塞隊史自1985-86賽季以來第二位單場得到至少20分20次助攻的球員。
2015年3月19日,在活塞和76人的比賽中,雷吉·傑克遜全場得到11分11籃板10助攻,收獲職業生涯首次三雙。
2015年3月22日,活塞主場迎戰公牛,雷吉·傑克遜得到22分11個助攻,職業生涯首次連續第三場比賽得到兩雙數據。
2015年3月28日,活塞客場111-97擊敗魔術,雷吉·傑克遜出場31分鐘,得到26分11個籃板10個助攻,收獲職業生涯的第2次三雙。
2015年4月4日,活塞客場對陣公牛,雷吉·傑克遜得到22分並送出9次助攻,並出現了8次失誤,追平職業生涯單場失誤紀錄。
2015年7月6日,活塞隊和雷吉·傑克遜達成續約協議。7月21日,雙方正式簽約,新合同為期5年價值8000萬美元。
2015年11月9日,活塞客場120-103逆轉戰勝開拓者,雷吉·傑克遜出場34分鐘,得到40分5籃板5助攻,創職業生涯單場比賽得分新高。
2015年12月3日,活塞主場127-122擊敗太陽,雷吉·傑克遜出場40分鐘,得到34分16個助攻,成為活塞隊史自1985-86賽季以來,伊塞亞·托馬斯之後首位單場至少得到34分16個助攻的球員。
2015年12月8日,雷吉·傑克遜當選東部周最佳球員,職業生涯首次獲得周最佳榮譽。
2015年12月22日,雷吉·傑克遜當選東部周最佳球員,職業生涯第二次獲得周最佳榮譽。