杜月笙以19世紀初上海灘黑社會老大的身份被世人廣知，其壹生擁有諸多謀害革命人士、擾亂社會秩序、壟斷市場經濟的汙點，但也不能否定其大是大非前堅定的國家情懷。在抗日戰爭中，他以中國紅十字會副會長的身份，大搞慈善事業，救助傷兵、輸送物資、建立抵抗部隊、不惜將自己船舶公司的輪船沈入江中來阻擋日軍的進軍，為抗戰事業做出了重大貢獻。
出道創業杜月笙於1888年出生，幼年便父母雙亡，舅父商慶國將其撫養長大。十四歲時，拜認青幫重量級人物陳世昌，後由陳世昌介紹，入黃金榮公館做事，受黃金榮賞識，負責法租界賭場“公興俱樂部”的管理工作，在上海灘立足腳跟。後杜月笙組織人員，勾結軍閥，販賣鴉片，賺得人生的第壹桶金。
1925年，杜月笙成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，其鴉片生意壹時間被稱為“全球網絡”。因其通曉人情世故，在法租界混得風生水起，法國領事館高層也都與其相交甚厚，因此於同年，出任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。後結識虎落平陽的黎元洪，獲其秘書長題詞“春申門下三千客，小杜城南五尺天”，因此得名“當代春申君”。時章太炎、楊度、秦聯奎等社會名流均慕名為客。
人生巔峰1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林創建中華***進會，隨後迫害上海工人運動領袖汪壽華，並指使流氓襲擊工人糾察隊，大肆屠殺革命人士和工人群眾，因此獲得蔣介石的認可。南京政府成立後，蔣介石授杜月笙為陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議等虛職，杜月笙社會地位空前提高，軍政商界均混至巔峰，同年9月，又擔任法租界公董局臨時華董顧問。1929年，杜月笙混至華人在法租界裏的最高最地位，即公董局華董。同年，杜月笙創辦中匯銀行，進軍金融界，金融界名流徐新六、陳光甫、唐壽民等爭相與其結交。
1932年，杜月笙創建恒社，自任名譽理事長。恒社是以民間社團的名義建立的幫會組織，杜月笙借此壯大勢力，吸納了政界、新聞界、電影界等社會各界人士加入。至此，杜月笙的社會關系網絡上至最高官員，下至地痞流氓，皆能涵蓋。
民族大義與戰爭財1937年7月，盧溝橋事變爆發，同年8月，日本進攻上海發動八壹三事變。杜月笙站在民族立場參與上海抗敵後援會，擔任主席團成員，兼籌募委員會主任。期間，杜月笙多次勞軍，籌集物資。並籌集大量通訊器材、裝甲車、防毒面具贈與八路軍。上海淪陷後，杜月笙遷居香港。期間，杜月笙利用上海的幫會，繼續開展抗日救亡工作，迫使虞洽卿等人前往重慶協助抗日，策反高宗武、陶希聖脫離汪偽政權。
1941年12月，太平洋戰爭爆發，杜月笙遷居重慶，創建恒社總社，發展勢力，並以信托公司與淪陷區交換物資，大發戰爭財。
1945年9月，日本無條件投降，抗戰勝利，杜月笙重返上海，欲重振旗鼓。1946年12月，杜月笙因人脈網絡廣闊，以最高票當選參議會議長，但因其在抗戰中對八路軍的幫助使得國民黨心存不滿，因此並未支持他議長壹職，杜月笙故而沒有上任。此後，杜月笙放棄政界，集中精力發展工商、金融、交通、文化、教育、新聞等行業，各種名頭數不勝數。
梟雄謝幕1948年春，蔣介石集團財政危機巨大，於是令蔣經國到上海實行市值改革，發行金圓券。但杜月笙之子杜維屏以此舉危害市場秩序為由辦事不利，被蔣經國逮捕入獄六個月。
1949年4月，國民黨集團在解放戰爭中潰敗之勢不可逆轉，蔣介石單獨召見杜月笙，望其隨同自己前往臺灣。但杜月笙拒絕了蔣介石的邀請，前往香港定居。1951年8月16日，杜月笙病逝於香港，時63歲。