劉備能夠成功占領西蜀，張松功不可沒。在曹操謀取漢中之時，正是張松向益州牧劉璋建議與劉備結好，引劉備入蜀，借劉備之兵抵禦張魯和曹操。結果劉璋此舉引狼入室，劉備入蜀後並不為劉璋出力，而是反過來謀取劉璋的益州。
張松
張松身為益州別駕，深得劉璋的信任，卻背叛劉璋，其行為為後人所不齒。說到張松背叛劉璋的原因，應該是劉璋暗弱無能，在當時的亂世中難以保存基業，張松希望為益州找位明主，壹方面能成就功業，另壹方面自己也將得到榮華富貴。
在尋找明主之時，張松有兩個選擇，壹個是曹操，另外壹個是劉備，張松最終選擇的是劉備。羅貫中在《三國演義》中描寫赤壁之戰後，張松曾出使去見曹操，曹操嫌張松長得太醜，於是不禮遇張松。張松只好離去，在回益州時路過劉備的地盤，得到劉備的禮遇，所以張松選擇了劉備。不過這種說法與歷史存在明顯的不符。
張松
實際上，在赤壁之戰前，劉璋和荊州劉表的關系並不好，兩人曾經因為甘寧的事情，在邊境地區曾經交戰，戰事熄火後雙方也處於戒備狀態。如今荊州易主，曹操入主荊州，益州與荊州比鄰，劉璋就擔心曹操的態度了，這關系著益州未來的命運。所以劉璋派張松出使荊州，去見曹操，目的就是探曹操的口氣，結好曹操。此舉正和張松心意，張松正好可以去見壹下曹操，如果曹操是明主，張松就當個內應，引曹操入蜀。
曹操
曹操占據荊州應該是建安十三年（208年）九月，遠在益州的劉璋知道消息後再派張松前來荊州。張松是個文人，其出行的交通工具如果是轎子的話，成都到荊州襄陽約1500裏，以轎子的速度，恐怕得壹個月才能到達荊州。如果張松騎馬的話，多半也是坐在馬上，讓馬行走，速度也很慢。這麽估算的話，張松見過曹操時應該是在十壹月以後、十二月赤壁之戰結束之前。
《後漢書劉璋傳》：璋因遣別駕從事張松詣操，而操不相接禮。松懷恨而還，勸璋絕曹氏，而結好劉備。璋從之。
曹操
張松與曹操的見面並不愉快，曹操不禮遇張松，原因肯定不是因為張松長得醜。壹些史料也證明張松確實長得不怎麽樣，但曹操長相也壹般。有史料記載曹操自認為長相醜陋，在接見匈奴使者時，竟讓長相俊朗的崔琰代替他。近現代專家也嘗試根據現有材料對曹操的相貌進行還原，其結果也表明曹操確實長相很醜，當然這種所謂的相貌還原不具有確定性，只能參考。曹操自己長相不怎麽樣，自然也不會嫌棄長相醜陋的張松，事實上，曹操身邊有很多人長相也不怎麽樣，例如於禁、典韋等，他們同樣受到曹操的信任。
劉備
張松是個性格狂妄之人，眼高於頂。張松來見曹操時雖本就有出賣益州的想法，但心中肯定不會輕易透露，卻希望多些時間對曹操進行考察。同時，張松認為他要是把益州獻給曹操，那他肯定有大功，曹操理應禮遇於他。此時的曹操剛兵不血刃地拿下荊州，正躊躇滿誌、得意忘形，再加上曹操正籌備戰爭事宜，也沒有太多時間陪張松。張松不說益州之事，曹操又沒空管益州，兩人的想法都談不到壹塊，曹操自然就不待見張松。
張松
按照史料的記載，張松離開曹操後就回了益州，沒有去見劉備。奇怪的是，回益州後，張松向劉璋匯報工作，說了曹操的壞事，勸劉璋結好劉備。張松說曹操的壞話是正常的，因為曹操不待見他。但張松勸劉璋結好劉備就不正常了，張松是個精明之人，怎麽可能會在沒見過劉備的情況下建議劉璋結好劉備呢？再者，張松花了個把月時間千裏迢迢從成都來到荊州，見了曹操壹面之後壹無所獲，又花個把月時間回益州，這似乎也不大符合情理。
曹操
根據史料記載，劉備入蜀的另外壹個功臣法正曾多次與劉備協商入蜀事宜，劉備在見到法正之前是見過張松的。確切地講，是張松見了劉備之後，勸劉璋派法正去見劉備，並向劉備引見了法正。歷史上的張松只有壹次東行的記錄，劉備也從未到過益州，可見張松和劉備的見面最大的可能就是在張松東行之時。
《三國誌蜀書先主傳》註引《吳書》：備前見張松，後得法正，皆厚以恩意接納，盡其殷勤之歡。
劉備
不過，在赤壁之戰結束之前，張松也不大可能會見到劉備。原因有三點：1.劉備實力太小，張松看不上。劉備新敗，極為狼狽，怎麽看都不像張松眼中的明主；2.劉備屯兵夏口，本來就不在張松行程範圍內，張松不會特意去見劉備；3.赤壁之戰馬上就要開打，不管是張松還是劉備，恐怕都會覺得沒有見面的必要。所以，張松可能是在赤壁之戰後主動去見了劉備。
劉璋派張松來見曹操，為的是益州未來的命運。張松是精明之人，在見到曹操後，沒有得到滿意的結果，他知道就這麽回益州，恐怕也很難向劉璋交代。赤壁之戰是關乎曹操、劉備、孫權三大勢力命運的壹戰，會改變天下格局。張松明白這壹點，所以他打算留在荊州，坐觀形勢，等待赤壁之戰的結果。如果曹操取得勝利，即便曹操不禮遇張松，張松也不得不為益州的命運，厚著臉皮再次去見曹操。如果孫劉聯盟獲勝，那麽張松就有必要結好劉備或孫權了。