57-58賽季冠軍杯 決賽 : 皇馬3-2 AC米蘭奪冠
63-64賽季冠軍杯1/4決賽:皇馬主場4-1 AC米蘭，客場0-2 AC米蘭
88-89賽季冠軍杯半決賽: 皇馬主場1-1 AC米蘭，客場0-5 AC米蘭
89-90賽季冠軍杯小組賽: 皇馬客場0-2 AC米蘭, 主場1-0 AC米蘭
02-03賽季冠軍杯小組賽: 皇馬客場0-1 AC米蘭，主場3-1 AC米蘭
09-10賽季冠軍杯小組賽: 皇馬主場2-3 AC米蘭，客場1-1 AC米蘭
10-11賽季冠軍杯小組賽: 皇馬主場2-0 AC米蘭，客場2-2 AC米蘭
皇馬4比2AC米蘭 1955-1956賽季冠軍杯半決賽首回合 焦點人物： 迪·斯蒂法諾
兩隊在歐冠歷史上的首場較量發生在這項賽事創立的第壹年，當時兩隊在最後的四強戰中相遇。大約有12萬5千名觀眾湧向伯納烏觀看了這場巔峰對決。本場比賽在上半場就開始進入高潮，AC米蘭在上半場兩度將比分追平，隨後在即將進入中場休息前，羅克·奧爾森的進球幫助主隊再次取得領先。第62分鐘，迪·斯蒂法諾幫助皇馬擴大領先優勢，這粒進球非常重要，因為在次回合的較量中，回到主場的AC米蘭2比1獲勝，最終皇馬成功挺進那壹年的決賽。
皇馬3比2AC米蘭 1957－1958賽季冠軍杯決賽 焦點人物：施阿菲諾 迪·斯蒂法諾 亨托
這壹年的歐冠比賽中，發生了舉世震驚的慕尼黑空難，這讓對皇馬構成巨大威脅的曼聯元氣大傷。不過，即便沒有曼聯的挑戰，皇馬第三次奪冠的經歷還是相當危險。決賽前米蘭巨星施阿菲諾出言不遜,聲稱迪斯帝法諾和普斯卡什沒什麽了不起,他才是最出色的.不過當時的米蘭陣中除了有這位烏拉圭狂人外，還有伊布的前輩老鄉瑞典巨星利德霍爾姆，米蘭誓死要終結皇馬壟斷冠軍杯的歷史，在這場決賽中，雙方90分鐘常規時間裏打成2比2平。施阿菲諾幫助紅黑軍團在第59分鐘取得領先，斯蒂法諾第74分鐘扳平比分。3分鐘後，格裏爾諾再度幫助AC米蘭領先，不過裏亞爾第79分鐘又幫助皇馬扳平比分。進入加時賽後，亨托在第107分鐘打進制勝球，幫助球隊艱難逆轉，捍衛了冠軍杯。
皇馬1比1AC米蘭 1988-1989賽季冠軍杯半決賽首回合 焦點人物： 範巴斯滕 古力特 裁判佛雷德利克森
1987年，當AC米蘭主席貝魯斯科尼從帕爾瑪挖來阿裏戈·薩基時，薩基還沒有什麽知名度。這名出生於意大利小鎮福斯納諾的主教練改變了這支意大利球隊的風格，1988年力壓馬拉多納的那不勒斯奪冠後，準備在歐戰上大展宏圖。先後淘汰了貝爾格萊德紅星和不萊梅後碰上了如日中天的皇馬。比賽前壹天米蘭隊的安切洛帝問了隊友裏傑卡爾德壹個問題:明天對陣皇家馬德裏,妳緊張不緊張?裏傑卡爾德的回答是:我們是歐洲最好的球隊,緊張的應該是他們.結果第二天的比賽，皇馬果真給米蘭制造了非常大的壓力，很快就取得了進球，下半場巴斯滕為米蘭扳平了比分，並且米蘭隊控制了場上的絕對優勢，古力特壹個非常漂亮的進球被裁判佛雷德利克森判罰無效，米蘭全隊抗議無果，的確這場比賽裁判的很多判罰都引起了米蘭隊的不滿，導致米蘭只能遺憾的帶著平局離開馬德裏。
AC米蘭5比0皇馬 1988-1989賽季冠軍杯半決賽次回合 焦點人物： 荷蘭三劍客
50年代的皇馬和80年代末的米蘭,到底誰的攻擊力更強呢?似乎這場比賽最具有說服力,因為在50年代的那個超級皇馬和那個年代的米蘭的過招當中也不過是3:2的比分,而在80年代末的這場顛峰對決中,米蘭的攻擊力異常的恐怖,荷蘭三劍客的威力名震天下,排山倒海似的羞辱了昔日的"冠軍杯情人"皇家馬德裏,之前薩基在AC米蘭期間壹直推崇的進攻型打法，而且率領隊伍在這場比賽中摧枯拉朽般的輕取皇馬，這是壹項值得稱道的成就。兩隊首回合在伯納烏1比1戰平，而在來到聖西羅後，皇馬迎來了壹場慘痛的失利，5個進球分別來自卡洛·安切洛蒂、路德·古利特、弗蘭克·裏傑卡爾德、馬爾科·範·巴斯滕以及羅伯托·多納多尼。紅黑軍團在那個賽季也捧起了該隊近30年來的第壹個歐冠獎杯，而且在接下來的壹個賽季再次奪冠。自那以後，再也沒有球隊能夠成功衛冕。
皇馬1比0AC米蘭 1989-1990賽季冠軍杯16進8次回合 焦點人物：巴雷西 塔索蒂 科斯塔庫塔 馬爾蒂尼
在薩基手下，AC米蘭不僅僅在進攻方面非常出色。紅黑軍團主帥還給球隊帶來了銅墻鐵壁般的後防，自皇馬在聖西羅慘敗後接下來的壹個賽季，兩隊在16 強決戰中再次相遇。在首回合，坐鎮主場的AC米蘭憑借裏傑卡爾德和範·巴斯滕的進球2比0獲勝，不過在接下來壹個回合，皇馬做出反擊，埃米裏奧·布特拉格諾在中場休息前打進壹球，將比分差距縮小。但是，皇馬就是無法攻進第二個進球，幾乎整個下半場，皇馬都在米蘭的禁區前狂轟亂炸，無奈毛羅·塔索蒂、佛朗哥·巴雷西、亞歷山德羅·科斯塔庫塔和保羅·馬爾蒂尼的世紀最佳防線讓皇馬前鋒桑切斯等人毫無機會，主隊皇馬壹***24次掉進AC米蘭後衛大師們創造的越位陷阱裏，最後皇馬以壹球的劣勢慘遭淘汰！
AC米蘭1:0皇馬 2002-2003賽季冠軍杯16強分組賽 焦點人物： 舍甫琴科 魯伊科斯塔
當天的比賽真是星光璀璨，皇馬五大巨星除羅納爾多受傷外全部悉數登場，米蘭4個10號除皮爾洛外也全部出勤，前鋒線上只頂個舍甫琴科，比賽中兩隊的傳接配合可謂登峰造極，皇馬巨星們靠意識進攻，米蘭球星們靠戰術應對，其中加圖索廢了菲戈，安布羅西尼成功頂死了齊達內，比賽僵持階段，米蘭大師魯伊科斯塔壹記40米外的世界級詭異傳球準確的傳到了處在空擋位置上的舍甫琴科，舍甫琴科就這樣的打進了制勝的壹球，這個進球顯然暴露了帕文和埃爾格拉的中衛搭檔是多麽的業余，隨後勞爾打進了壹粒進球，可惜越位在先，最後米蘭取得了勝利，極大的增強了全隊的自信。
皇馬2比3AC米蘭 2009-2010賽季冠軍杯小組賽 焦點人物： 帕托 卡卡
AC米蘭隊的教練萊昂納多竟然大膽的擺出了以攻對攻的架勢，小羅、帕托、因紮吉組成的三叉戟，剛離開皇馬的亨特拉爾做在替補席上，歐足聯主席普拉蒂尼也到場觀戰。第19分鐘格拉內羅禁區邊緣右腳射門，球打得綿軟無力毫無威脅，但迪達出現難以置信的脫手失誤，球又打他的膝蓋上脫離控制範圍，勞爾斷球右側距門8米處小角度推射入空門，皇馬1比0！ 第37分鐘，卡卡在門前21米處射門被擋出左門柱。第43分鐘，卡卡又在門前27米處外腳背抽射高出右門角。多次給舊主米蘭制造威脅！中場休息退場時，卡卡擁抱了萊昂納多。第58分鐘傷愈的博列洛替下因紮吉，成為了比賽的轉折點，隨後的30多分鐘時間裏，米蘭依靠博列洛的掩護和神童帕托的靈光乍現，艱難的以3:2贏下了這場經典之戰！
皇馬2比2AC米蘭 2010-2011賽季冠軍杯小組賽 焦點人物： 因紮吉
歐洲冠軍聯賽G組開始第4輪角逐，AC米蘭主場2比2平皇馬。上半時，迪馬裏亞單刀球擦柱而出，皮爾洛球門線上頂出對方連續兩次射門，伊布錯過兩次射門機會，此後迪馬裏亞助攻伊瓜因破門。下半時，替補出場的因紮吉梅開二度，並以70個歐戰進球超過勞爾和蓋德-穆勒1球，成為歐戰射手王(在計算豐田杯進球的歐足聯官方進球榜上，因紮吉則以70球追平勞爾)。替補佩德羅-萊昂補時階段追平比分，將皇馬送進16強。