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赤井秀壹最初是和茱蒂在壹起，兩人感情很好，但之後他因為搗毀組織需要，在兩人沒有感情危機的情況下選擇了分手。
後來赤井秀壹佯裝被組織成員宮野明美駕駛的汽車撞傷，與明美相識後與之交往，利用這層人際關系認識了她的妹妹——組織中擁有頂尖頭腦的科學家宮野誌保，成功打入組織內部。
赤井秀壹最初是想利用明美，但不知不覺變成真正的愛情。
秀壹身份暴露後，宮野姐妹在組織的壓力下被迫搬家，秀壹與之斷絕聯系，最終兩段感情都沒有結局。
人物形象：
1、宮野明美
黑衣組織的基層成員，宮野厚司和宮野艾蓮娜的長女，宮野誌保（即灰原哀）的姐姐。
為了和妹妹壹起脫離黑衣組織，接受組織提出的搶劫十億日元的任務並化名為廣田雅美，完成任務後被琴酒槍殺。臨終前江戶川柯南向其告知了自己的真實身份。
2、茱蒂·斯泰琳
美國人，FBI搜查官，為追查殺父仇人貝爾摩得而來到日本，曾化名為茱蒂·聖提米利翁（Jodie Saintemillion）成為帝丹高中英語教師以進行臥底搜查。
槍法精準，有較強的格鬥能力、推理能力和較敏銳的洞察力，初登場時曾為克莉絲·溫亞德（即貝爾摩得）嫌疑人之壹。曾為赤井秀壹的女友，雖然已經分手，但至今對秀壹懷有感情。