漢哀帝駕崩之後董賢先是被罷官，之後他擔心不得善終而選擇自盡身亡。漢哀帝劉欣的生父並不是君王，而只是定陶王。之所以是由他繼承皇位是因為當時的君王漢成帝壹直未有子嗣，所以在多番抉擇之下將他立為太子。與此同時，董賢也在他禦史父親的提拔下成為太子舍人，之後他便壹直陪伴在太子劉欣身邊。在劉欣成為太子的第二年漢成帝病逝，劉欣順利登基成為漢哀帝，而作為太子舍人的董賢也跟著被提升為郎官。
不過劉欣在太子時期並未太過關註董賢，直到登基之後才漸漸註意到這位長得十分漂亮的官員。之後劉欣對董賢便越來越寵幸，董賢以及董賢父親的官職也因此越做越高。漢哀帝不僅動不動就賞賜董賢錢財，還允許董賢與他同乘壹車。董賢也樂於對漢哀帝做出逢迎之態，借此來鞏固自己的地位，即使是休息日他也不願離宮，只說要時刻服侍漢哀帝。漢哀帝擔心他長期待在宮中而不便照顧家中的妻子，於是便將他的妻子給接進了宮中。
除此之外，漢哀帝還將董賢的妹妹給冊封為了昭儀，在宮中的身份地位以及待遇直逼皇後。由於漢哀帝的寵幸，董賢壹家在朝中的地位水漲船高，董賢更是被封為高安侯，手握滔天權勢。也正是因為如此，董賢才會萌生篡奪江山的壞心思，但是最後終是沒能得逞。待漢哀帝去世之後，董賢就被王莽以太皇太後之名給罷官了，之後他與妻子雙雙自盡身亡。
話說，著名的?斷袖之癖?壹詞就是來自於漢哀帝與董賢的故事。有壹次他們二人在白天因困乏稍微小睡了壹會，早醒的漢哀帝發現自己的衣袖被董賢壓住，為了方便起身他便將自己的衣袖給斬斷了。