2002年6月4日，基隆發生水災，許財利在巡視西定河的高架道路工程時不慎，導致腳部引發蜂窩性組織炎，最後被迫截去左腳三跟腳趾，情況壹度嚴重。此後許財利的健康問題就壹直備受關註。
許財利雖以出身基層為榮，但在其第壹任期內，施政滿意度皆排名至臺灣各縣市後段。2005年的三合壹選舉，許財利尋求連任，但是這次，許財利除了面對同屬泛藍、親民黨籍立委劉文雄的來勢洶洶，及代表泛綠參選的臺聯籍陳建銘強力挑戰外，還要面臨選民信任度低的考驗。在選戰中期之前，許財利的民調壹直落後給劉文雄許多。但到了選戰後期，剛就任國民黨主席不久的馬英九，不但多次前來基隆輔選許財利，還以“馬裏兄弟，***創佳基”***稱，並在選舉當天，不畏外界批評的親至基隆陪同許財利“投票”。此舉讓許財利擊敗對手順利連任，而許多地方政治人物都認為，馬英九對許財利的相挺，對泛藍選民產生“棄保”效應，是許財利獲勝的關鍵。
2006年9月21日，基隆地方法院對基隆市公***汽車處購地弊案進行壹審宣判。許財利被指控在2001年時利用市長職權，施壓下屬采購自己與人合資購買的土地，藉此圖謀私利，依貪汙治罪條例，判處七年有期徒刑，褫奪公權八年。同案另有三人遭判處七年至兩年不等的有期徒刑。判決確定後，國民黨在第壹時間宣布將開除許財利的黨籍，但許財利已先申請停權。雖然到二審之前，許財利的市長職務暫時還不受影響，但是各界的批評聲浪四起，民主行動聯盟等政治團體也要求許財利自行請辭下臺。
2006年12月21日，國民黨次團“五六七大聯盟”宣布將於2006年12月23日發動連署罷免許財利；連署發起人張斯綱強調，完全是自發行為，和黨中央或地方黨部無關。同日，國民黨發言人黃玉振表示：黨中央決定由基隆市黨部負責罷免許財利壹案；有年輕黨員願意發動罷免案，中央也贊成，請基隆市黨部配合辦理。
許財利在2007年1月時因糖尿病病情惡化與腎功能不佳，曾住進基隆長庚醫院加護病房，在2月2日出院但需隔天洗腎；2月19日清晨，許財利被妻子發現四肢僵硬，經搶救不果，許財利卒於因糖尿病導致蜂窩性組織炎所引發的敗血癥在當天上午7時20分逝世，享年59歲。