初為郎君（勇士，是契丹貴族中無職事而勇武者的稱號）。
應歷末年，官惕隱（職掌貴族政教，調節貴族集團的內部事務）。
景宗乾亨二年（980）為北院大王（北面官系，掌契丹五院部兵馬），拜於越（百官之上，是遼代對功勞最大臣子的最高獎勵），總南面戍兵。
聖宗統和元年，為南京留守、南面行營總管，總邊事。
四年，封宋國王。
十六年薨，聖宗詔立祠南京。
耶律休哥戎馬壹生，自高梁河之戰始，至徐河之戰止，經歷了宋太宗壹朝遼宋戰事全程。他作戰時“智略宏遠，料敵如神”，有勇有謀，勝多而敗絕少；平日裏“均戍兵，立更休法，勸農桑，修武備”，保境安民。是遼代文武雙全的人才。
遼景宗保寧五年（973年），率兵討伐黨項部落又立戰功。 這壹時期，遼國達於極盛，“威行大漠、震服百部”，疆域東臨黃海、西抵金山，北至臚朐河，南瀕白溝，幅員萬裏、地廣兵強，人口400余萬，成為雄踞北方的霸主。
960年，陳橋兵變，趙匡胤黃袍加身，建立北宋政權，國力雄厚，有意收復燕雲十六州，史稱“甲兵之盛、近代無匹”。起初，宋遼兩國關系融洽，970年，遼景宗命涿州刺史耶律琮致書宋知雄州事孫全興，請求通好，974年3月，雙方使節往來報聘，達成和議，但這不過是暴風雨前的短暫平靜，雙方都在為最後的決戰積蓄力量，在這歷史的風口浪尖兒，壹代名將耶律休哥迎來了人生的頂峰。
太行山北支東南的檀、順、薊、幽、涿、莫、瀛稱為“山前七州”，把太行山西北的儒、媯、新、武、雲、朔、寰、應、代稱為“山後九州”，這也就是當年石晉割給遼國的燕雲十六州，契丹騎兵以此為基地，進可直搗河洛，退可據山河之險。
高梁河之戰。
北宋太平興國四年（979），五月，宋太宗滅北漢後，不做修整、不行封賞，意圖以破竹之勢直下幽州，收復燕雲十六州。北宋能用於收復燕雲十六州的兵力似乎不應超過二十萬人。趙宋太宗光義時期，北宋兵員戰鬥力較趙匡胤時期有明顯下降，“所蓄之兵，冗而不盡銳；所用之將，眾而不自專”。
宋軍六月二十日敗耶律奚底、蕭討古部於沙河，俘5000人；後拒戰耶律斜軫於清沙河；六月二十五日開始四面圍攻幽州城。屢攻不克，師老兵疲，將士倦怠厭戰。
六月三十日，遼景宗得知宋軍圍城，遂遣南府宰相耶律沙、耶律休哥（代北院大王耶律奚底之職）率“五院之兵”（五院兵馬，是遼國的部族軍，***四個營，“部隸南府，以鎮南境”，算是精銳部隊）救援。
七月初六，耶律沙部與宋軍戰於高梁河畔，敗退，宋軍乘勝尾追。
時近黃昏，耶律休哥率大軍，人持兩炬從間道馳至，宋軍無備，停止追擊，速於高梁河畔列陣。未幾，耶律休哥部在耶律斜軫部配合下，左右夾攻，耶律學古部亦出城參戰，使宋軍三面受敵，全線潰敗，死者萬余人。宋太宗臀部中箭受傷而不能策馬，乘驢車倉皇南逃。耶律休哥三處受傷，不能騎馬，仍輕車指揮部隊追至涿州，但未能追及。遼軍繳獲兵器、糧秣不可勝計。
高梁河大捷，遼景宗論功行賞，耶律休哥以戰功受知於遼景宗，從此執掌兵權，開邊拓土，成壹代功業。
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989年3月，遼聖宗因耶律休哥功高蓋世，特賜紅珠筋線，命入內帳行再生禮，承天太後蕭綽也賞賜給他大量的財物，“遼制，惟帝及太後行再生禮，休哥得之，異數也”。
宋遼數次大戰，宋方其實在綜合國力上是占著絕對優勢。北宋兩代君主，處心積慮，誌在收復燕雲十六州，然而，傾全國之力，兩次攻遼，卻困於幽州壹城，而不能竟全功，無非是因為壹代名將耶律休哥在遼國壹柱擎天。高梁河、歧溝關二番大戰，全賴耶律休哥臨機制變、苦戰破敵，宋軍色厲內荏的真面目也由此暴露無遺。二十年間，耶律休哥戰功赫赫，由惕隱升至於越，受封為宋國王，威震邊陲，功高蓋世，宋人畏之如虎。