影片主要講述了余家及與余家相關的人身上發生的搞笑喜事 ，於2009年1月22日上映.
余寶（鄭中基）與女友拍拖八年，女友突向基求婚，余寶卻落淚拒絕
，因家規定下要長女先嫁，弟妹才能嫁娶，女友壹怒之下決定分手。原來余寶的姐姐余珠（吳君如）是壹名近四十歲的老姑婆，在雜誌社當總編輯，她聲大無準脾氣差，婚嫁之事遙遙無期。壹天，大老板說要推出壹本旅遊雜誌，這計劃需多聘壹名記者。余寶腦海靈光壹閃，決定找花名“情聖”的愛情騙子曹迪克（古天樂）幫手，以工作為名假裝追求余珠，令她再嘗戀愛感覺。
曹迪克上班並邀約余珠晚飯，余珠克制臭脾氣應約。這晚她改穿鮮艷衣裳，風情萬種令人眼前壹亮，而曹迪克大顯“情聖”本色，扮曬體貼亦令余珠甜在心頭。曹迪克為采訪千島湖出發到達杭州機場，大老板早向曹迪克交待在杭州接待的人叫哨牙珍，曹迪克只見壹戴口罩女子來接待，後來女子脫下口罩，相貌驚為天人，原來哨牙珍病了，那女子是另壹同事，名叫小敏。隨後幾天的工作中，古惑的曹迪克與單純的小敏大擺烏龍，但二人卻建立起真感情。
曹迪克離港幾天，已令余珠牽腸掛肚，又因工作壹時不能離開，便叫余寶
去監視曹迪克。余寶到達，在曹迪克的度假屋遇上壹個行為粗魯的女子，就是哨牙珍。二人四出尋找曹迪克，路上余寶向珍訴說他在情路上的失敗，而珍自知醜樣，對愛情早已心死，余寶卻鼓勵她，二人開始有觸電感覺，但礙於家規，余寶只好閃。
余珠終於完成手頭工作，回家對兩老（李香琴,夏春秋）說：“我已有男朋友，他叫曹迪克。”兩老聽罷大喜，余珠隨即決定帶兩老到杭州探男友，她率先到達杭州，卻見曹迪克及小敏從度假屋走出，余珠疑心頓起，決定跟蹤二人，但隨即感到自己亦被跟蹤，回頭看見壹個身穿幹濕褸抽煙鬥的人，原來此L（黃百鳴)）稱是私家偵探，他跟著的不是余珠，而是小敏。余珠見曹迪克與小敏情投意合，更偷聽到曹迪克罵自己是老姑婆，余珠不理L獨自嚎啕大哭。第二天，余珠想起父母即將到達，唯有找L扮演男友，王說沒有問題，但服務費後補。
余珠父母到達杭州，竟有壹輛超豪華房車接載，裏面坐著的正是由L扮演的“曹迪克”。房車到達豪華大屋，家丁半百。“曹迪克”搏命吹水，兩老非常開心。此時，真正的曹迪克居然出現，又向兩老介紹自己是余珠的男友曹迪克，余珠立即拉著真曹迪克入房，對曹迪克盡情泄憤。L見情況尷尬，馬上轉移視線帶兩老暢遊千島湖。
回到香港，大老板告訴余珠雜誌社已被收購，余珠本就是壹副生意失敗樣，曹迪克亦無面目見人，余寶則為情所困，三人準備收拾細軟離開，卻原來新老板竟是L。此時L的女兒出現，原來就是小敏。曹迪克真誠對小敏表白，小敏感動，有情人終成眷屬。L力數余珠性格上的不是，但是她仍有壹顆善良的心，於是突然拿出巨型鉆戒向余珠求婚，余珠想起L在她失意時壹直守護在側，感觸下決定下嫁。余寶見家規終於打破，連忙飛身找哨牙珍表白愛意。最後，余珠及L、曹迪克及小敏、余寶及哨牙珍這三對新人，重回令他們有緣走在壹起的千島湖，舉辦盛大的世紀婚禮.
曹迪克
演員 古天樂
認為愛情只是科學及計算的愛情治療師，為人冷靜，他看盡病人為情所困而呼天搶地，所以壹直以“瀟灑有益”四個字為做人態度。他受聘余寶為余珠進行愛情治療，壹切本盡在掌握，但遇上單純的小敏後，曹迪克的所有愛情理論全被推翻，慢慢步向走火入魔的境界