2008-09賽季，羅斯在他的第壹場NBA比賽就拿下了11分9次助攻的全面表現，在整個賽季中羅斯都保持著壹如既往的穩定。 在所有壹年級球員助攻榜上排名第壹（場均6.3次），得分榜上排名第二（場均16.8分），場均上場37.0分鐘還得到3.9個籃板。羅斯投籃命中率47.5%，罰球命中率78.8%。助攻在全部新秀中排名首位。德裏克·羅斯參加了82場常規賽中的81場比賽。場均出戰37分鐘、貢獻16.8分、助攻6.3次。場均得分和出場時間在也在全部新秀當中位居第二。在三項統計中進入公牛歷史上所有新秀的前三，包括總得分（第三，1361分）、場均得分（第三，16.8分）和場均助攻（第三，6.3次）。羅斯連續十場得分上雙追平了邁克爾-喬丹創造的新秀賽季連續得分紀錄。 71次得分上雙，包括32次至少得到20分。2009年2月15日，菲尼克斯全明星技巧挑戰賽，羅斯以35.3秒的成績成為第壹個贏得技巧挑戰賽的新人球員。並參與了新秀挑戰賽，在新秀挑戰賽中，得到4分和全隊最多的7次助攻。 2009年4月9日，羅斯九次當選周最佳新秀 ，三次當選東部月最佳新秀（11月、12月和3月），17周占據最佳新秀的榜首位置。 2009年4月23日NBA官方宣布，德裏克·羅斯以58分全票當選NBA最佳新秀陣容第壹陣容 ，以111票當選NBA年度最佳新秀。
常規賽結束後在羅斯率領下，去年無緣季後賽的公牛隊，以東部第7的成績擠進了季後賽。是2008年NBA選秀裏唯壹率隊能進入季後賽的新人球員。在季後賽首戰中幫助球隊擊敗了衛冕冠軍凱爾特人隊。在那場比賽中，羅斯以36分追平了天勾賈巴爾1970年創造的NBA史上首場季後賽新秀得分最高紀錄，並送出了11次助攻。 而且羅斯作為新人領軍的公牛和2008年冠軍凱爾特人戰鬥了7場。
2009-10賽季，德裏克·羅斯場均砍下20.8分、3.8籃板和6.0助攻的表現，投籃命中率48.9%。 不過羅斯的二年級開季不順，他在季前賽第壹場弄傷了腳踝，導致缺席剩余的季前賽。羅斯參與了與聖安東尼奧馬刺隊的賽季首場比賽，在有限的時間內贏下比賽。但是整個11月羅斯都受到腳踝傷的困擾。2010年1月28日，德裏克·羅斯第壹次入選2010年NBA全明星賽，二年級新秀挑戰賽，但要參加三項NBA全明星賽事，因疲憊而退出了新秀挑戰賽。 成為1998年自邁克爾·喬丹之後公牛又壹個全明星球員。全明星賽開賽這天(2010年2月14日)，羅斯僅僅21歲零133天，他成為了公牛隊史上最年輕的全明星球員，打破了喬丹在1985年保持的21歲零359天的紀錄。 在他的第壹場全明星賽上，羅斯拿下8分，4助攻和3個搶斷。常規賽結束後公牛以41勝41負的戰績再次進入季後賽。整個季後賽，羅斯場均拿下26.8分和7.2個助攻。2010年4月13日，羅斯在對陣凱爾特人時拿下職業生涯新高39分，其中投籃22中15，罰球10中9。 據2010年1月的ESPN報道，羅斯的球衣銷量全聯盟第四。
2010年1月5日，羅斯當選周最佳球員。場均貢獻26.7分，5.0個籃板和5.7次助攻，幫助公牛取得了3勝0負的佳績。1月3日對陣魔術，羅斯獨攬30分，6個籃板和7次助攻。而他也成為自2008年辛裏奇之後，公牛隊中首個單場砍下30分，並有5個籃板和5次助攻以上表現的球員。
2010年1月19日，羅斯當選周最佳球員，場均貢獻27.3分，除此之外還能送出6.8次助攻和5.3個籃板。在上周六贏下熱火的比賽中，羅斯砍下34分，並送出8次助攻。過去的壹周，羅斯在罰球方面29罰28中，命中率達到96.6%。
2010年4月18日，羅斯當選月最佳球員。在4月份的比賽中，羅斯場均可以貢獻25.4分和4.1個籃板和7次助攻，在4月13日的比賽中，羅斯貢獻了職業生涯新高的39分，此外貢獻了7次助攻、5個籃板、3次封蓋的全面表現。其中7場比賽貢獻20+，在最後三場比賽更是有場均30.6分的驚艷表現。
2010年11月，羅斯當選月最佳球員。他本人有著場均26.6分、4.6籃板和8.2助攻的優秀表現。在公牛陣中，羅斯10次成為得分王，而且6次拿到30+得分
2010年11月16日，羅斯當選周最佳球員，率領公牛以三連勝結束本周的比賽，在這三場比賽中，羅斯場均得到21.3分。除此之外，羅斯還在本周壹***貢獻了27次助攻，其中有13次是在對陣勇士。那場比賽，羅斯得到22分，13次助攻的兩雙，而這也已經是他本賽季得到的第三次兩雙。
2010-11賽季，德裏克·羅斯場均砍下25.0分，籃板4.1，助攻7.7的表現，他也成為了NBA歷史上第七位在壹個賽季裏能夠場均貢獻25分7.7次助攻4個籃板以上數據的球員。羅斯2011賽季總得分為2026分，總助攻和籃板為660次和330個，他成為歷史上第五位單賽季能夠在得分，助攻和籃板方面完成“
2000+600+300”的球員。 2010年10月30日，在2011賽季公牛的第二場比賽中，羅斯追平自己職業生涯新高的39分，帶領球隊101-91戰勝底特律活塞隊。2天後，羅斯又貢獻13個助攻， 幫助羅爾·鄧拿下職業生涯最高的40分，並戰勝波特蘭開拓者隊。12月10號，羅斯拿下29分9助，帶領公牛自2006年12月19日後首次戰勝湖人。 2011年1月18日，羅斯砍下22分12助攻10籃板的三雙（生涯第壹次），率領公牛96-84擊敗灰熊。 2011年2月18日，羅斯在與全聯盟第壹的馬刺隊的比賽中得到生涯新高42分，並且得到8個助攻5個籃板，幫助公牛隊以109-99取得勝利，與此同時，羅斯也是除喬丹之外近25年裏唯壹壹位能夠在馬刺頭上砍下40+的公牛球員，飛人在近25年裏壹***4次對馬刺拿到40+，最高分是1990年對馬刺拿到的44分，飛人這四次對馬刺拿到40+，公牛全部以失利而告終，而如今羅斯拿到這壹分數的基礎上帶隊取勝 。 2011年3月27日，羅斯在對陣密爾沃基雄鹿隊的比賽中砍下30分17助攻 ，幫助球隊以95-87獲勝，同時助攻數創下生涯新高。帶領公牛以62勝20負成為了全聯盟第壹常規賽戰績。這也是喬丹之後20年以來公牛首次常規賽第壹。
2011年5月，羅斯當選NBA最佳陣容第壹陣容。
2011年1月20日，羅斯當選周最佳。場均拿下26.2分、7.8次助攻和6.2個籃板，在力克熱火的比賽中，羅斯拿下34分，之後面對灰熊，羅斯送出三雙。
2011年1月28日，羅斯以191萬票數入選2011NBA全明星賽。
2011年羅斯當選3月最佳球員。羅斯在3月裏書寫了單場得分和助攻兩項個人生涯新高紀錄。與步行者隊壹役他收獲42分，與雄鹿隊壹戰他助攻達17次。他是目前全聯賽唯壹在場均得分（25分，第七）和助攻（7.9次，第十）兩項十強榜都入圍的球員。
2011年5月4日，NBA官網正式宣布了常規賽MVP的歸屬。在來自121位北美地區的籃球記者和解說員的評選中，德裏克·羅斯連續11周在MVP榜排第壹， 力壓奧蘭多魔術的霍華德等球星獲此殊榮。
羅斯獲得了113張第壹選擇票，得到了總計1182分的高分，以壓倒性的優勢榮獲該類獎項，羅斯是2006年以來史蒂夫·納什獲得MVP後，第壹位贏得這壹獎項的控球後衛。 22歲的羅斯超越了此前23歲時獲MVP獎項的傳奇巨星昂賽爾德，成為歷史上最年輕的獲得這壹獎項的球員。
2011年12月，德裏克·羅斯與公牛完成續約，雙方簽訂了壹份總價值9400萬美元為期五年的續約合同。因為“羅斯條款” ，他要比其他球員多拿1100萬美元左右。2011-12賽季，這賽季勞資停擺，由於打球過拼，羅斯遇到了嚴重的傷病困擾，常規賽出戰36場。這賽季羅斯表現同樣強勢，場均拿下21.8分、3.4個籃板、7.9次助攻。帶領公牛連續第二賽季獲得聯盟常規賽第壹。
2011-12賽季，年度球衣銷售排行榜上，羅斯壓科比、詹姆斯和年度最佳人物林書豪等，榮獲球員全球銷售冠軍。在羅斯的帶領下，公牛也成為聯盟球衣銷售最多的球隊。
2012年1月17日，羅斯當選周最佳。公牛隊取得了五戰全勝的戰績，羅斯場均出場38.8分鐘，場均貢獻24分和9.3次助攻。公牛隊取得五連勝之後總戰績達到12勝2負，85.7%的勝率讓他們再次排名聯盟第壹。
2012年2月3日，羅斯以151萬票數入選2012年NBA全明星首發陣容。
2012年3月6日，德裏克-羅斯在過去壹周比賽當中場均貢獻28.8分、7.5次助攻和1.75次搶斷，幫助公牛隊在過去壹周時間當中取得了四戰全勝的戰績。過去壹周公牛隊所獲得的四場勝利當中有三場都是在客場作戰。羅斯領銜的公牛隊本賽季截止目前的客場戰績是17勝6負，客場勝率高達73.9%，排名全聯盟之首。
2012年4月29日，在NBA季後賽揭幕戰當中，東部排名第壹的公牛主場迎戰位居第八位的76人，公牛憑借最後壹節的出色發揮將對手的防線擊潰，最終以103-91輕取76人，公牛在總比分上以1-0領先76人。公牛球星羅斯在第四節的垃圾時間裏依然留在場上，卻因此意外受傷離場，隨後公牛宣布羅斯交叉韌帶撕裂，季後賽報銷。羅斯倒下前送出23+9+9。
2012年4月29日，公牛與76人季後賽第壹場，羅斯在比賽最後的壹次突破讓自己意外受傷，導致左膝前十字韌帶撕裂，賽季報銷。但是由於傷病的侵擾導致，羅斯退出了MVP的競爭，無緣蟬聯MVP。
2012年5月11日，NBA季後賽公牛客場以78-79惜敗76人，以總比分2-4被淘汰。缺少牛頭羅斯，作為常規賽戰績最好的球隊，公牛在首輪被第八號種子“黑八”。
2010年1月16日，公牛經過兩個加時，以121-119兩分勝奇才，羅斯拿下全場最高分37分9板6助，並在終場前投中制勝球。
2010年1月23日，菲尼克斯太陽隊坐鎮主場迎戰芝加哥公牛隊，最終公牛以115-104拿下太陽。羅斯32分5次助攻。
2010年4月14日，芝加哥公牛主場以101-93戰勝波士頓凱爾特人。德裏克-羅斯22投15中，罰球10罰9中，砍下全場最高分39分，5個籃板和7次助攻，外加3次封蓋。
2010年10月31日，公牛主場迎戰活塞。壹番激戰，公牛101-91力克對手，羅斯砍下39分6籃板7助攻2搶斷2封蓋。
2010年11月2日，在連續兩場拿到高分並且站上了得分榜首位之後，羅斯上場了36分鐘，11投6中得到了16分5個籃板13個助攻，最終幫助公牛毫無懸念的以110-98的比分戰勝了此前不敗的開拓者隊。
2010年11月12日，勇士在客場挑戰芝加哥公牛。公牛自始獲得35分的領先，最終他們以120-90屠殺勇士。德裏克-羅斯送出22分、2封蓋、13次助攻。
2010年11月17日，火箭隊回到主場豐田中心迎戰公牛隊。最終以92-95負於公牛，這也是火箭連續第4場輸給公牛。德裏克-羅斯在關鍵第四節轟下17分，全場送出33分7次助攻 。
2010年11月25日，公牛客場兩加時123-115力克太陽，完成20分大逆轉。羅斯成為比賽的關鍵先生，加時賽貢獻11分，全場送出35分7次助攻12板。
2010年11月28日，國王坐鎮薩克拉門托，迎戰芝加哥公牛。公牛羅斯得到30分7個籃板7次助攻。上半場國王領先13分，羅斯率領公牛下半場追上國王，率領公牛96-85逆轉國王，第四節關鍵時刻羅斯連中制勝球。
2010年12月5日上午，火箭客場背靠背對陣公牛，在前三節長時間落後的情況下，火箭末節反撲並壹度建立勝勢，但卻因罰球不利錯過好局；羅斯壓哨遠投將比賽拖入加時，並最終率領公牛119-116奏凱。羅斯送出30分7籃板11助攻5搶斷。
2010年12月11日，洛杉磯湖人在客場以84-88不敵公牛。德裏克-羅斯拿下了29分5個籃板9次助攻。
2011年1月16日，邁阿密熱火客場挑戰芝加哥公牛，熱火96-99不敵公牛，公牛隊的德裏克-羅斯34分4籃板8助攻。
2011年1月18日，公牛96-84灰熊；公牛大將卡洛斯-布澤爾缺陣，但客場輕取灰熊；德裏克-羅斯貢獻22分、12次助攻、10個籃板。
2011年1月29日，羅斯雖然身患急性腸胃炎，但是依然帶病出戰，送出22分6籃板12助攻。99-90殺退魔術，公牛取得四連勝。
2011年2月3日，羅斯32分和11次助攻帶動球隊，他們在客場以106-88拿下洛杉磯快船隊，終結快船隊的主場九連勝。
2011年2月18日，公牛以109比99擊敗排名聯盟第壹的馬刺，羅斯拿下了42分5個籃板和8次助攻，在關鍵第四節壹人砍下13分，幫助公牛鎖定勝局。 與此同時，羅斯也是除喬丹之外近25年裏唯壹壹位能夠在馬刺頭上砍下40+的公牛球員，飛人在近25年裏壹***4次對馬刺拿到40+，最高分是1990年對馬刺拿到的44分，飛人這四次對馬刺拿到40+，公牛全部以失利而告終，而如今羅斯拿到這壹分數的基礎上帶隊取勝。
2011年3月1日，公牛隊的羅斯得到21分5板9助和3次搶斷，他們在客場以105-77擊敗華盛頓奇才隊，連續四次擊敗奇才隊。
2011年3月19日，公牛帶著8連勝的氣場，憑借羅斯壹己之力，公牛趕超對手20分優勢，將比賽拖入加時。 羅斯送出42分1次封蓋。
2011年3月23日，公牛客場以114-81，33分的巨大優勢屠殺老鷹，並重新奪回榜首的位置。盡管老鷹排名東部第五，但在羅斯面前顯得不堪壹擊，雙方在比賽中甚至壹度相差40分之多。羅斯本場比賽投中了6個三分，打破了職業生涯單場三分球命中數紀錄。羅斯30分10助攻。
2011年3月27日，公牛隊在客場以95-87逆轉雄鹿，從而完成對後者的橫掃，羅斯17投9中，罰球12罰12中，得到30分17次助攻。
2011年4月3日，多倫多猛龍隊客場106-113不敵芝加哥公牛隊。三連勝的公牛繼續穩坐聯盟冠軍的寶座。德裏克-羅斯得到全場最高的36分3籃板3封蓋10助攻。
2011年4月8日，公牛主場97-81戰勝凱爾特人，取得5連勝。公牛以58勝20負的戰績繼續保持聯盟第壹，領先其後的凱爾特人和熱火4個勝場，這也將是喬丹時代以後公牛取得的首個東部冠軍。公牛隊的德裏克-羅斯全場得到30分5籃板8助攻。
2011年4月11日，公牛(60勝20負)102-99擊敗魔術(50勝30負)，繼續鞏固著東部第壹，羅斯17投13中拿下39分5助攻。
2011年4月13日，公牛在客場挑戰尼克斯。在德裏克-羅斯的帶領下，公牛在第三節打出壹波26-2的進攻高潮，從而逆轉局勢並最終以103-90獲得勝利。羅斯在本場比賽中得到26分，2011賽季的得分就突破2000分大關，成為公牛隊史第三人。
2011年4月17日，公牛主場以104：99逆轉戰勝步行者，公牛羅斯，罰球21投19中得到39分6個籃板6次助攻3封蓋。NBA聯盟最近20年，能在季後賽打出造罰球20+的後衛，總***也不過喬丹、約翰遜、科比和韋德4人。
2011年5月7日，芝加哥公牛在客場挑戰亞特蘭大老鷹隊，這是兩隊東部半決賽第三場較量。羅斯27投16中（三分球7投4中）砍下44分，創個人季後賽生涯單場得分新高，羅斯44分5個籃板7次助攻。羅斯在首節10投7中轟下17分，第三節轟下13分。
2011年12月26日聖誕大戰中，最終公牛在斯臺普斯中心以88-87戰勝了主場作戰的洛杉磯湖人隊，公牛隊的當家球星德裏克-羅斯全場13投9中拿下22分和5次助攻，羅斯本場比賽的3分命中率6投4中。以壹記拋投絕殺湖人。
2011年12月31日，芝加哥公牛客場戰快船，以114-101拿下快船。德裏克-羅斯全場14投8中，三分球4中3，貢獻29分8個籃板16次助攻。
2012年1月2日，公牛在主場以104比64狂勝灰熊40分，取得三連勝。全場比賽，羅斯上場三節，也有16分和6次助攻入賬，在他的帶領下，公牛從壹開始就掌控了比賽主動權。
2012年1月7日，公牛客場97-83擊敗魔術，公牛豪取六連勝。帶傷出戰的羅斯貢獻21分、8個籃板、10次助攻。公牛取得六連勝。
2012年1月11日，德裏克-羅斯貢獻31分和11次助攻，他們在客場以111-100擊敗明尼蘇達森林狼隊。羅斯拿到31分11次助攻，這也是他生涯第7次拿到30+10，追平了蓋伊-羅傑斯成為公牛隊史30+10第二多的人物。
2012年1月15日，芝加哥公牛隊延續連勝勢頭。公牛隊的羅斯得到18分、11個籃板、4次助攻和3次搶斷，帶領全隊5人上雙，公牛隊77-64擊敗多倫多猛龍隊，公牛隊取得五連勝，繼續領跑東部。
2012年1月30日，公牛在客場93比97熱火。全場比賽，羅斯***出戰45分鐘，貢獻了全隊最高的34分另有6個籃板6次助攻1個搶斷和1次封蓋。
2012年1月31日，公牛客場98-88輕取奇才，羅斯全場拿下35分8次助攻，保持對後者7連勝。
2012年2月3日，德裏克-羅斯得到32分4個籃板13次助攻，其中有15分來自比賽的末節，公牛隊在客場以105-102擊敗紐約尼克斯隊。
2012年2月5日，公牛隊在客場以113-90輕取密爾沃基雄鹿隊，羅斯得到26分7個籃板13次助攻1封蓋。
2012年3月1日，芝加哥公牛隊（29勝8負）在客場延續勝勢。德裏克-羅斯拿到全場最高29分4助攻。公牛隊在客場以96-89擊敗聖安東尼奧馬刺隊（24勝11負）。
2012年3月5日，公牛在客場96-91贏下76人，公牛取得六連勝，羅斯得到35分8次助攻，比賽中羅斯貢獻了兩記壓哨球和壹記關鍵球。
2012年3月8日，公牛以106-104險勝雄鹿，德裏克-羅斯後撤步跳投壓哨絕殺，收獲八連勝，同時以33勝8負的戰績繼續霸占聯盟頭名位置。羅斯拿下30分8籃板11助攻。
2012年3月11日，羅斯13投7中，得到24分13助攻，公牛以111-97擊敗爵士。
2012年3月13日，公牛104-99尼克斯，取得2連勝的同時送給對手6連敗。羅斯32分6籃板7助攻。
2012年4月29日，在NBA季後賽揭幕戰當中，公牛球星羅斯23分9籃板9助攻，聯盟排名第壹的公牛主場迎戰位居第八位的76人，公牛憑借最後壹節的出色發揮將對手的防線擊潰，最終以103-91輕取76人，公牛在總比分上以1-0領先76人。但是他在比賽進入垃圾時間之後繼續留在場上，結果導致在還有1分10秒時膝蓋意外扭傷離場。
2012-13賽季，羅斯正式缺席了整個賽季。
2013年11月1日，依靠羅斯在終場前5.2秒的拋投絕殺，公牛隊以82-81擊敗尼克斯，取得賽季第壹場勝利。羅斯18分3助攻6籃板。
2013-14賽季，羅斯回歸公牛隊。整個賽季為公牛隊打了10場球，場均出場31.1分鐘有15.9分4.3助攻3.2籃板入賬。2013年11月24日，在對陣開拓者的比賽中，德裏克·羅斯右膝半月板撕裂，缺席了剩下賽季剩下的所有比賽。
2014-15賽季，2014年12月26日，公牛在主場113-93擊退洛杉磯湖人。本場比賽，德裏克·羅斯上場32分鐘，14投7中得到20分6個助攻， 這是他自2012年4月9日以來首次連續三場得分達到20分，也是在那壹年季後賽首輪他遭遇了膝蓋十字韌帶撕裂。在前兩場對奇才和猛龍的比賽中，羅斯分別得到25分和29分。
2014年12月13日，公牛主場以115-106開拓者。羅斯全場24投14中，貢獻31分5次助攻，整個第四節，羅斯個人搶下10分，包括那記價值連城的關鍵球。
2014年12月24日，公牛在客場以99比91擊敗了奇才，羅斯出場不到30分鐘，17投10中砍下25分4個助攻。自沃爾入行以來，羅斯堪稱是沃爾克星，因為膝蓋傷勢曾長期養傷，本場之前羅斯跟沃爾只交手過4次，但這4次羅斯以壓倒性的優勢占據上風。4場比賽，羅斯場均砍下25.8分8個助攻，沃爾場均得到15.5分7.3次助攻，命中率對比羅斯的42.3%對沃爾的41.4%也占優勢。這四次交手，沃爾的得分從來沒有壹次壓過羅斯，最慘的壹次是在2011年2月底，當時他打了接近39分鐘14投只有3中只得到9分。而且這4場比賽，沃爾的奇才全部告負。
2015年1月15日，公牛99-105奇才。德裏克-羅斯三分球9投6中，單節送出17分，並貢獻壹個半場壓哨三分。羅斯拿下了32分5次助攻。
2015年1月17日，坐鎮主場的凱爾特人迎來公牛的登門造訪，公牛末節打出凈勝16分的攻勢壹舉鎖定勝局。德裏克-羅斯表現搶眼，全場貢獻29分10次助攻2次封蓋。
2015年1月18日，公牛以99-107老鷹，在本場比賽中，德裏克·羅斯上場37分鐘，三分球10投4中，得到23分8籃板10助攻。這也是羅斯職業生涯首次連續三場至少投進4個三分球。在之前了兩場比賽裏，羅斯三分球分別為9投6中，8投5中，命中率高達66.7%，62.5%。
2015年1月23日, 公牛在主場以104-81大勝馬刺。德裏克-羅斯出場28分鐘16投9中送出22分5次助攻。
2015年1月28日，勇士主場加時以111-113不敵公牛。羅斯30分7籃板1封蓋，終場7秒後撤步跳投絕殺勇士。結束了勇士主場的19連勝。
2015年2月13日，芝加哥公牛在主場以113-98大勝克利夫蘭騎士。公牛當家球星德裏克-羅斯砍下30分，外加4籃板7助攻，並在攻防兩端都展現出了很強的統治力。
2015年2月25日，傷病再壹次降臨，又是右膝半月板的傷勢。羅斯先是感覺自己的右膝有些疼，於是他隨即接受了核磁***振的檢查。檢查結果非常糟糕，羅斯被診斷為右膝內側半月板撕裂，將不得不接受手術治療。預計4-6周後復出。
2015年4月9日，公牛隊客場103-105魔術。德裏克·羅斯因膝傷在休息了近六周後完成復出，在出場19分鐘的時間裏，得到9分2次助攻。
2015年4月12日，公牛主場114-107力克76人。羅斯22分6板8助，末節關鍵時間連著3球鎖定勝局，成為主隊奏凱的最大功臣。
2015年4月19日，羅斯3年來首次參加季後賽，率隊取得開門紅，全場出戰27分鐘16投9中，貢獻23分7助攻2搶斷1封蓋。
2015年4月24日，公牛通過雙加時以113-106擊敗雄鹿。德裏克-羅斯全場出戰48分鐘拿到34分5籃板8助攻3搶斷全能表現，5記三分也刷新個人季後賽三分球記錄。
2015年5月5日，公牛在客場以99-92擊敗騎士，羅斯領軍公牛取得東部半決賽首戰的勝利。德裏克-羅斯拿下了25分、5個籃板和5次助攻。
2015年5月9日，東部半決賽，芝加哥公牛99-96克裏夫蘭騎士，羅斯拿下全場最高分30分7個籃板和7次助攻1搶斷1蓋帽，終場壓哨絕殺打板三分。26年前的5月8日，喬丹也是在騎士主場完成了著名的壓哨絕殺，那記“the shot”成了大神經典時刻之壹。就在這個經典時刻26年周年紀念日的後壹天，羅斯用壹記同樣的壓哨絕殺完成了致敬。這也是他季後賽生涯第10次拿到30+得分，在公牛隊史排名第三。
2015年5月11日，NBA東部半決賽第4場，公牛隊84-86騎士隊，大比分改寫為2-2，羅斯出戰41分19秒得到全場最高分31分4助攻。最後8.4秒，羅斯扛著詹姆斯雙手阻擋，上籃幫助公牛隊將比分追平。公牛壹度領先11分，但這壹場絕殺換成了騎士隊。公牛隊上壹次有人在季後賽連續2場打出30+得分的表現還是2010-11賽季的時間。而創造者也是羅斯。
2015年12月17日，公牛主場98-85戰勝灰熊，本場比賽中，公牛後衛德裏克-羅斯出場33分鐘19投9中得到19分2籃板5助攻，算上本場比賽，他已經連續11場比賽得分沒有超過20分，創下了個人單賽季得分不過20分的連續場次紀錄。
2015年12月19日，公牛同活塞的比賽激戰四加時終分勝負，活塞以147-144戰勝了公牛。此役，公牛球員德裏克-羅斯登場54分鐘得到了34分4籃板8助攻，吉米-巴特勒登場56分鐘得到了43分8籃板2助攻，保羅-加索爾登場48分鐘得到了30分15籃板5助攻，這是自1996年的邁克爾-喬丹、斯科蒂-皮蓬以及托尼-庫科奇之後，公牛第二組能夠全部得分上30的三人組。
2016年2月6日，公牛客場以110-115不敵掘金，德裏克-羅斯全場打了35分鐘，拿到了30分9籃板8助攻1搶斷，這是羅斯NBA職業生涯至今首次單場比賽拿到至少30分9籃板8助攻。