簽約Cash Money唱片公司後，李爾·韋恩加入了The Hot Boys說唱組合。
1997年，The Hot Boys發行了首張專輯《Get It How U Live》。
1999年，李爾·韋恩參與了The Hot Boys第二張專輯《Guerrilla Warfare》的錄制。同年李爾·韋恩發行了他個人的首張專輯《Tha Block Is Hot》，該專輯以22萬9千張的銷量空降公告牌專輯榜第三名，認證白金唱片。
2000年，李爾·韋恩發行了他的第二張專輯《Lights Out》。
2002年，李爾·韋恩發行了他的第三張專輯《500 Degreez》，該專輯空降公告牌專輯榜第六名，認證金唱片。
2004年6月29日，李爾·韋恩發行了他的第四張專輯《Tha Carter》。
2005年12月6日，李爾·韋恩發行了他的專輯《Tha Carter II》。該專輯第壹周以24萬張的銷量名列本周的公告牌專輯榜的第二位和公告牌R&B說唱專輯榜的首位。
2006年10月31日，李爾·韋恩與Birdman合作專輯《Like Father, Like Son》，該專輯以17萬6千張銷量空降公告牌專輯榜季軍。
2008年6月10日，李爾·韋恩發行專輯《Tha Carter III》，該專輯在全美上市首周的銷量超過了100萬，是李爾·韋恩在公告牌專輯榜上的第壹張冠軍專輯，李爾·韋恩憑借該專輯獲得了美國黑人娛樂獎的12項提名，其中單曲《Lollipop》在公告牌單曲榜上冠軍。 同年9月7日，李爾·韋恩獲得MTV音樂錄像帶大獎的最佳嘻哈音樂錄像帶。
2009年2月9日，李爾·韋恩獲得第51屆格萊美獎八項格萊美提名，最終獲得最佳說唱歌手、最佳說唱歌曲等獎項。
2011年8月29日，李爾·韋恩發行專輯《Tha Carter IV》，該專輯在iTunes上發布僅僅四天，下載量便超過了30萬次。 同年9月8日，李爾·韋恩獲得黑人說唱獎18項提名。