何雲偉當初離開德雲社是因為郭德綱和北京電視臺鬧翻了，而且何雲偉正在參加星夜故事秀。如果繼續待在德雲社的話，很可能上不了這個節目。而當時的何雲偉是剛剛從小劇場走出來，很少時間的壹個相聲演員，面對北京電視臺這個平臺他寧願選擇離開德雲社，也不願意輕易失去這樣的機會。
何雲偉是用了壹個計謀吸引了郭德綱的註意，後來經過很多的了解過，德剛知道何雲偉是有他非常好的朋友推薦的，所以同意了何雲偉進德雲社拜師學藝，成成了郭德綱的第壹個弟子。但是在德雲社最難的那壹年因為北京電視臺記者到郭德綱家裏去采訪郭德綱的時候，與他的朋友李賀彪發生了沖突，電視臺對郭德綱窮追不舍，而且還聯合所有電視臺下架了德雲社的作品，封殺了德雲社，這時候何雲偉宣布退出德雲社。
有了壹些名氣的何雲偉，他的野心也開始變大，他想要賺更多的錢，德雲社給的演出費是已經到了不能滿足他的需要的，他就開始偷偷的接壹些私活，而且到處進行壹些商演。這些事情被他的師傅郭德綱知道以後，制止了他的這些行為，但是這也讓他有了離開德雲社的想法。而何雲偉和郭德綱之間不僅是師徒關系，還有壹個雇傭關系，在德雲社學徒三年的話，要有兩年是為德雲社效力的。這壹切都是當時為什麽郭德綱的德雲社那麽多人，卻註重捧紅和優美的壹些原因。
真是，因為德雲社的工作人員和演員都是非常多的，這些人都需要德雲社去養發工資，而且這些人當中的壹些婚喪嫁娶，壹些人情的開支都是很多的，而而郭德綱帶出來比較有名的何雲偉，他是有責任回報的用社的。但是也有德雲社的成員說郭德綱的管理方式是有問題的。