藤堂高虎(1556-1630)，出生於近江犬上郡藤堂村，是當地土豪藤堂源助虎高之子，身高六尺二寸（1米90）在日本人中是極其少有的高大身材，在十三歲時隨父親出仕近江的強豪淺井家，但是在兩年後的姊川會戰中淺井、朝倉失敗後，高虎所仕奉的淺井家在織田信長進攻下逐漸走上敗亡壹途。天正元年八月，小谷城失陷，家主淺井長政與其父久政壹同自殺，高虎成為浪人。 東近江壹揆暴亂，父親虎高和兄長莊兵衛奉命前往鎮壓。高虎雖然多次請戰，但卻因年幼不能得到父親的允許。最後高虎只得與小姓與助偷偷地跟在父兄身後，到達東近江後父親發現了跟在身後的高虎，痛斥壹頓之後強迫高虎返回。此時高虎假意答允，其實卻帶著與助悄悄繞到了壹揆的後方，隱藏在建築物中。當父兄這邊發起攻擊後，壹揆敗退撤離時，高虎和與助突然殺出，不但奪取了壹匹戰馬還殺死了壹名壹揆士兵。原本還在擔心高虎返回路上會遭到壹揆士兵傷害的父親得知此事後大喜，並把此事報告給主家淺井氏。淺井家也為高虎的表現又驚又喜，將名刀備前兼光和黃金壹枚賞賜給高虎，傳說從此以後，藤堂高虎無論如何貧窮，都沒有賣掉備前兼光和這枚黃金。十五歲時高虎在姊川合戰中表現出色，但此次戰役最終仍以朝倉、淺井聯軍的敗北而告終。此後淺井家不斷被織田家蠶食，最終於三年後滅亡。而高虎在此時則並沒有與主家壹起衰亡，而是在積極地為自己找出路，1570年淺井家剛壹滅亡，高虎先後出侍織田信長的侄子津田信澄、淺井舊臣阿閉貞征、磯野員昌，這段日子裏藤堂高虎壹直不斷努力，可惜非但壹直沒能出人頭地，立下大功還不得封賞，失意高虎竟然最終舍棄了自己苦心搏殺得到的地位成為浪人。
在藤堂高虎的流浪生涯中他先是讓信長的侄子織田信澄以八十石的俸祿招入麾下，但隨後不久便再次流浪，曾先後投到丹羽長秀、阿閉貞盛、磯野員昌門下，最後在天正四年被當時為長濱城主的羽柴秀吉之弟秀長所招領三百石俸祿。高虎在秀長麾下除了以勇猛的武藝在戰場上馳騁壹方，他卓越的內政才幹也得到充分發揮的機會，高虎在秀長手下將他在計算賦稅、都市建築的能力展現的淋漓盡致，因此受到羽柴秀長的賞識不論是在竹田城攻略但馬壹國時還是於姬路城防範毛利家時都讓高虎陪伴身邊，壹步步提拔藤堂高虎，到了天正九年高虎已是領三千三百石的侍大將了。 高虎侍奉了多名君主，但哪個都不能長久，不是因為高虎對俸祿不滿，也不是高虎沒有才華，而是高虎通過壹段時間的工作，覺得這位主君並沒有前途，更不能發揮出自己的才能，因此主動離開。高虎的人生在與豐臣秀吉的弟弟羽柴秀長的第壹次相會時發生了巨大的改變。羽柴秀長以3000石俸祿將藤堂高虎招募到自己麾下，藤堂高虎終於找到了自己的第壹個明主。原本高虎已是威名遠播的人物，壹直不能出人頭地只是因為運氣不好，壹直不能碰到欣賞自己的主君。當時高虎的心情只能用“士為知己者死”來形容，他需要的正是這樣壹位明主。之後高虎與秀長壹起參加了中國地方的毛利征伐、賤嶽合戰，因為在賤嶽合戰中立下大功，獲得2000石加增。不久後，秀吉又加增高虎5000石俸祿，高虎壹躍成為壹萬石大名。1585年紀伊雜賀功略從軍，傳說得到秀吉的命令，藤堂高虎迫使雜賀黨首領鈴木重意自盡。1587年九州征伐從軍，加增壹萬石，還在秀吉的推薦下得到了正五位下佐渡守的官位。從壹介浪人到萬石大名，高虎只用了十年時間，除了自己的才能外，明主秀長更是功不可沒。其他人立下戰功，都需要層層通報，而高虎立下戰功，秀長則會直接報告，高虎能直接得到秀吉的賞賜。天正十年，本能寺之變爆發，主公秀長之兄羽柴秀吉壹躍登上天下人的寶座，了確保羽柴政權的穩固，作為秀吉的親弟，秀長四處轉戰。在賤嶽之戰時守住秀吉離去後的大營、在小牧長久手之戰後征戰紀伊根來寺僧兵及四國長宗我部家，期間藤堂高虎始終在秀長手下以勇猛的作戰建立功績，出征紀州後高虎便因戰功受封壹萬石的領地，之後協助秀長在紀州修築和歌山城作為居城。
天正十四年，秀吉的勢力已席卷中國近畿成為全日本首屈壹指的大名，縱然德川家康曾經於小牧長久手之戰取得勝利但事別數年德川家依然是控制五國，而豐臣家卻已在秀長的開拓下增加包括四國紀伊的領地，當年的盟軍織田信雄也已歸入豐臣家，雖然數度推托但仍得心不甘、情不願地來降。當時，藤堂高虎還在秀長手下，奉秀長之命，替家康在聚樂第中興建居館，為了讓家康滿意，建造期間藤堂高虎與德川家康多次討論，由此篤下兩人的交情。 家康來降之後，秀吉於天正十五年決定出征九州島討伐薩摩島津家，在秀吉命令的四國聯合軍失敗後，豐臣秀長帶著藤堂高虎以秀吉親兵先鋒的姿態轉戰九州島，在九州島之戰中高虎先是率領寡軍解決宮部繼潤之危，之後在高城之戰中擊退島津家久立下大功，戰後秀吉又加封他壹萬石，從此曾經流浪四方的藤堂高虎堂堂正正地成為俸祿兩萬石的諸侯。
天正十九年正月，對藤堂高虎有著知遇之恩的豐臣秀長因病身亡，被後世評為野心家的藤堂高虎並未因為秀長身故而忘記他的大恩大德，仍以家老的身份繼續輔佐秀長的養子秀保，朝鮮之役時藤堂高虎身任肥前名護屋城的普請助役同時也擔任水軍將領出征朝鮮。文祿四年，豐臣秀保在大和十津川溺死，年僅十七歲，因為沒有後嗣，領地被收回，藤堂高虎自責是自己未照顧好年輕氣盛的秀保而辭去家老的職務，剃發上高野山隱居出家。雖然高虎已往高野山去，但愛才心切的秀吉在他入山壹個月後強令他還俗，封給他伊予板島七萬石，成為豐臣家的直屬重臣，當時高虎正是四十歲的壯年。
算上秀吉，高虎已經換了七位主君，但他正在用敏銳的眼光搜尋著下壹個時代的實力者，最終他選擇了德川家康。秀吉病逝前，高虎便積極地與家康接觸，秀吉死後出色的築城才華和外交手段更使高虎成為家康最為信任的外樣大名。1599年石田三成計劃襲擊探望前田利家的德川家康，得知此消息的高虎立即向家康報告消息，把家康接到自己家中保護。 藤堂高虎基於往日的交情而十分親近德川家康，所以在秀吉死後，藤堂高虎很快便表明他站在德川壹方的立場，在關原之戰時從屬東軍並負責對朽木元綱、赤座直保等人的策反，戰場上藤堂高虎布陣在福島正則之後與京極高知壹起同西軍的大谷吉繼及小川佑忠等部隊對峙。戰陣中雖壹度被大谷吉繼逼退，但在小早川秀秋倒戈後與京極高知、寺澤廣高、小早川秀秋、朽木元綱、赤座直保等夾擊大谷吉繼使其崩潰，戰後藤堂高虎得到了伊予今治二十四萬石的大封賞，正式成為德川家麾下的諸侯。
高虎於慶長十三年被家康移封至伊勢、伊賀，由伊予國今治遷到東海壹帶的要沖伊勢安濃津城，之後在慶長十九年的大阪之戰中於夏之陣率軍在八尾和長宗我部盛親展開激戰，長宗我部盛親全軍覆沒，僅以身免。戰後德川家康替高虎增加五萬石領地，在加上他的弟弟正高在下總的封地，藤堂家***領三十二萬三千九百石的領地。除了在戰場上高虎表現出色，高虎還是築城的名人。先後建築了自己的居城紀伊國猿岡城、宇和島城、大洲城、今治城、大三島甘崎城、伊賀上野城、津城；豐臣政權下的大和郡山城、大阪城、和歌山城；德川政權下的江戶城、筱山城、膳所城；並再建伏見城、丹波龜山城、澱城、大阪城等。高虎建造的城池會利用周圍的河流在城中建造港口、方便水運和鍛煉水軍；城市多為四角形為基本構造，城市內部結構復雜；城外挖掘壕溝，在壕溝壹米外建造石垣，可以讓鐵炮部隊在此狙擊敵人，加強了城的防禦。
戰後高虎作為大名開始進行領國經營，入封時的津城只是壹個只有大約五百戶人家的小城，高虎以前任領主富田氏的居城為中心，重新進行城市規劃，使津城擴大為以前的兩倍。高虎將津城的城下町發展為宿場區，成為伊勢街道上最重要的驛站，被美稱為“伊勢的津、津的伊勢”。為了防止鹽市價格混亂，高虎將壟斷當地鹽市的商人流放。由於高虎出色的經營，使他深受家臣和百姓的愛戴。傳說有五名家臣挪用了藤堂家的財產，其中兩人好色，將錢全部用在了女色身上，另外三人則是因為好賭。高虎將好色的兩人流放，對好賭的兩人卻只是沒收他們俸祿的三分之二。當人詢問理由時，高虎答道：“好色失去家財的男人沒有任何可取之處，好賭的卻有可取之處。確實好賭不是好事，不過卻可以窺探出他們卻有戰勝別人的野心，而戰勝別人的野心對武士來說則非常重要。”
雖然高虎壹生頻繁地改變主君，但他對德川家卻盡忠到了最後。1616年（元和二年），家康臨終前，人在江戶的藤堂高虎於其枕邊說：『主公如有萬壹，高虎來世亦如今生，要在主公身旁效勞。』家康回答說：『妳我所信宗派不壹，死後也不會在壹起，說此何用。』高虎聞言，立刻找天海僧正大師為他改宗，由法華宗轉為天臺宗，然後回到家康枕旁說：『我已改信天臺宗，來生也能為主公效勞了。』此事令家康十分感動，所以後來日光東照宮中家康肖像旁另有配祀藤堂高虎的像。晚年高虎雙目近似失明，為了方便高虎的出行，德川家三代將軍德川家光特意在江戶城內建造了筆直的走廊，得知此事高虎自是感激涕零。 藤堂高虎晚年為輔助德川秀忠嫁入天皇家的女兒和子擔當出使朝廷的使者，為幕政做出許多貢獻，直到三代將軍家光，是少數為幕府重用的外樣大名，與被稱為天下的副將軍的伊達政宗並列為外樣大名中的雙璧。
寬永七年，藤堂高虎去世，享年七十五歲，由於高虎為津的發展做出了巨大貢獻，現在已成為公園的津城遺跡上，仍有藤堂高虎的騎馬像佇立，象征他仍在守護著城鎮。