科斯塔庫塔曾隨AC米蘭獲得過七次意甲聯賽冠軍,以及五次歐洲冠軍聯賽(包括歐洲冠軍杯)冠軍(1989年、1990年、1994年、2003年以及2007年)。
2005-2006賽季末,四十歲的科斯塔庫塔與俱樂部再次續約壹年,推遲壹年退役。他也因此成為了歐洲冠軍聯賽歷史上年齡最大的球員:2006年11月21日,在0比1敗給雅典AEK的比賽中,40歲零211天的科斯塔庫塔代表球隊出場,打破了前紀錄保持者丹尼·維林登(Dany Verlinden)40歲116天的紀錄。
2007年5月19日,AC米蘭2006-2007賽季的最後壹場主場比賽中,科斯塔庫塔作為隊長代表球隊首發出場,打後腰位置,在比賽中罰進壹粒點球,AC米蘭最終敗給2比3烏迪內斯。這場比賽是科斯塔庫塔1991-1992賽季以來的第壹粒聯賽進球。進球後不久,科斯塔庫塔被換下場,全場觀眾起立鼓掌,表示敬意。對於這場比賽,科斯塔庫塔說道:“這是非凡的壹天,對於這壹慶典我感到非常高興,我感謝俱樂部、我的隊友和我的家人,這是壹個無法忘記的時刻,我希望留在AC米蘭,俱樂部和我的隊友們讓這壹切變成了可能,我將懷念這壹時刻。但是我的新的教練生涯將不會讓我有時間回頭留戀。”
由於多年的經驗,科斯塔庫塔能夠勝任後防線上所有的位置。職業生涯末期,除了擔任中衛的替補,科斯塔庫塔也曾在球隊需要時作為左、右後衛出場。