《當哈利遇到莎莉》上映後獲得了普遍的好評。根據爛蕃茄上收集的47篇評論文章，其中43篇給出了“新鮮”的正面評價，“新鮮度”為91%，平均得分7.7（最高10分），而在Metacritic上根據17篇評論文章為電影打出了76分（滿分100）。《芝加哥太陽報》影評專欄作家羅傑·埃伯特稱贊萊納是“好萊塢最優秀的喜劇導演之壹”，電影有“符合我們預期的最為常規的結構和方式。但其特別之處除了艾芙倫的劇本外，還有著克裏斯托和瑞安的化學反應”。《紐約時報》的卡恩·詹姆斯（Caryn James）稱本片是壹部“通常很有趣但卻空洞得驚人的電影”，認為影片把“聰明、成功又神經兮兮紐約人的生活浪漫主義化”。詹姆斯將其特點概括為“伍迪·艾倫電影的情景喜劇版，充滿了有趣的臺詞和鏡頭，但又全部註入了壹種‘似曾相識’的不舒服的感覺”。
《華盛頓郵報》的麗塔·肯伯莉（Rita Kempley）在評論中稱贊梅格·瑞安是“夏天的梅拉尼·格裏菲思……她既不天真也不是個蕩婦，她是壹個女人筆下的女人，不是什麽《上班女郎》中的灰姑娘”。今日美國的麥克·克拉克（Mike Clark）給予電影三星的評價（最高四星），他寫道，“克裏斯托的風趣幽默讓瑞安不至於從全方面搶了他的風頭，而她則給出了令人大開眼界的表演，是又壹個萊納選擇演員天賦的絕佳體現”。不過，《新聞周刊》的大衛·安森給出了較為負面的評價。他批評導演選擇克裏斯托來出演，“他對喜劇的處理表現毫不令人感到意外，但作為壹部浪漫愛情片的男主角，他太過冷酷和自我保護了”。安森覺得這部電影中精彩的部分沒能起到提高影片層次的效果。 多年以來，《當哈利遇到莎莉》已經成為“現代電影中的精髓，既讓人自我感覺良好，又不知何故包含了真理”。艾芙倫仍然在不斷收到對這部電影感到著迷的觀眾來信，而且還“總是有人來對我說，‘我曾和他或她有過哈利和莎莉式的關系’。” 2000年，美國影藝協會評選AFI百年百大喜劇電影，本片名列第23位，2002年評選AFI百年百大愛情電影，本片名列第25位，2004年評選AFI百年百大電影歌曲，本片插曲《It Had to Be You》排名第60位，2005年評選AFI百年百大電影臺詞，片中莎莉在餐廳裏偽裝性高潮後，壹位老太太面對服務員詢問自己要點什麽菜時的回答：“我想點她在吃的東西”（I'll have what she's having）這句臺詞名列第33位，2008年評選AFI十大類型大大佳片，《當哈利遇上莎莉》在浪漫喜劇片類型中名列第6位。
2006年，美國精彩電視臺評選“100部最好笑的電影”，本片名列第60位。《娛樂周刊》於2002年初將《當哈利遇上莎莉》列入史上最優秀的十部浪漫愛情片之壹，之後又於2008年將之評為過去25年中最好笑電影的第12名，同年評選的過去25年中最浪漫的電影，本片也名列第7位，現代浪漫愛情片中更排名第3位。在爛蕃茄上的25部最佳浪漫喜劇片中，本片也名列第15位。《當哈利遇到莎莉》給了許多浪漫喜劇以靈感，包括《再見鐘情》、 《我和妳》和《愛情三選壹》等。此外，這部電影捧紅了許多有關愛情的理念，像“高維修”女友以及“過渡人士”之後都已經成為家喻戶曉的概念。
2004年初，根據本片改編的舞臺劇上演，盧克·貝裏和艾莉森·漢尼根分別出演男、女主角，莫利·林沃德和邁克爾·蘭德斯後來取代貝裏和漢尼根出演了之後的場次。