董平是河東上黨郡人氏，官拜東平府兵馬都監，善使雙槍，有萬夫不當之勇，人稱雙槍將。他相貌俊朗，儀表堂堂，而且心靈機巧，“三教九流，無所不通，品竹調弦，無有不會”，有“英勇（金聖嘆本作英雄）雙槍將，風流萬戶侯”之稱。
歸順梁山宋江與盧俊義分兵攻打東平府、東昌府，約定先取城池者為梁山泊主。宋江率軍前往東平府，駐軍於四十裏外的安山鎮，派人前去下書，打算先禮後兵。郁保四因與董平有舊交，便主動請纓，與王定六前去勸降，結果惹怒了董平。董平欲將二人斬首，被太守程萬裏以“不斬來使”為由勸阻，命各打二十訊棍，趕出城外。史進進城為內應，結果被 *** 李瑞蘭告發，被董平枷入死囚牢。
史進越獄失敗。董平趁機點兵出城，殺奔安山鎮，與迎戰的梁山軍在中途相遇。他先後戰敗韓滔、徐寧，殺進宋江軍中，橫沖直撞，直到申時方才收軍回城。宋江愛惜董平，遂定下埋伏之計，次日引軍詐敗，誘董平追擊。董平壹直追到壽張縣界，結果被絆馬索絆倒座騎，被扈三娘、孫二娘活捉。宋江親解其縛，以禮相待。董平便歸順宋江，引軍賺開城門，殺死程萬裏，並奪其女為妻。宋江因此先於盧俊義攻破城池。
宋江返回安山鎮，又因盧俊義求援，便率 *** 戰東昌府。東昌守將張清善用飛石，交戰時連打梁山十壹員大將。董平因新降梁山，為顯武藝，出陣大戰張清，並連躲其兩顆石子，與張清在馬上“攪做壹塊，分拆不開”。索超、花榮、龔旺、丁得孫等紛紛上前助陣。張清跑馬歸陣。董平縱馬追趕，卻忘了提防石子，被飛石擦傷耳根。後來，張清也被俘歸降，與董平壹同在梁山做了頭領。
大聚義梁山排座次時，董平排第十五位，星號天立星，與關勝、林沖、秦明、呼延灼並居馬軍五虎將，把守梁山泊正西旱寨。
元夜鬧花燈時，董平又與關勝、林沖、秦明、呼延灼壹同帶兵殺至東京城外，與官軍對峙，接應宋江等人回山。
兩贏童貫時，董平是“虎軍大將”，在九宮八卦陣中鎮守東南巽位。後又與索超伏擊官軍，刺死唐州兵馬都監韓天麟。
三敗高俅時，董平先後大戰京北弘農節度使王文德、瑯e彭城節度使項元鎮，最後被項元鎮放箭射傷右臂。
南征北戰 梁山受招安後，董平隨宋江南征北戰，在征四寇的戰爭中累立戰功。征討遼國時，董平與番將耶律國珍大戰五十回合，將耶律國珍挑於馬下。後又統領朱仝、史進等七員大將，攻破太乙混天象陣中的水星陣。
征討田虎時，董平隨盧俊義奪取陵川縣，斬殺守將沈驥。他與花榮、施恩、杜興壹同鎮守蓋州。後又伏擊卞祥，斬殺北將樊玉明。而在簡本水滸中，董平還曾殺死玉門關守將方順、龍蟠州守將昌化。
征討王慶時，董平與林沖、呼延灼等十員將領屯駐宛州之西，大敗臨汝州張壽所部援軍。簡本水滸中還與朱武、楊誌等將壹同鎮守梁州。
征討方臘時，董平隸屬盧俊義麾下，宣州之戰中不到十合便刺死守將韓明。
慘烈結局獨松關之戰時，董平在關下罵陣，被火炮掃傷左臂。他報仇心切，與張清私自出戰，步行殺上獨松關，與守將厲天閏、張韜交戰。但董平左臂受傷，難以施展雙槍，而張清槍法稍遜，步戰難用飛石，二人戰力大打折扣。
董平被厲天閏打得連連敗退。張清槍刺厲天閏，卻不慎刺入松樹中，被厲天閏趁機刺死。董平忙回身去救，不防張韜從背後攔腰壹刀，將他剁做兩段。董平是梁山第四位戰死的正將，後被朝廷追封為忠武郎。
出處考究 姓名出處南宋初期，唐州有土豪董平，曾“稱勤王兵”，而史書中又稱其為“賊”，當是忠義軍首領。小說《水滸傳》中的董平或有糅合其形象。
宋元時期的《大宋宣和遺事》中，董平已是宋江部下三十六員頭領之壹。同時期龔開的《宋江三十六人贊》中，董平亦在其中，贊言為“昔樊將軍，鴻門直撞，鬥酒肉肩，其言甚壯”。這兩部文學作品都被認為是《水滸傳》的雛形或藍本。
綽號考究 關於董平的綽號，各種作品所載均不相同。《大宋宣和遺事》作“壹撞直”，《宋江三十六人贊》則作“壹直撞”，而在小說《水滸傳》中卻是“雙槍將”。著名文獻學家余嘉錫認為，壹撞直（或壹直撞）這壹綽號是形容董平每遇戰鬥，勇往直前，所向披靡。但壹撞直（或壹直撞）屬於唐宋俚語，至明朝過於生澀，故《水滸傳》將董平的綽號改為雙槍將。
據錢謙益《國初群雄事略》記載，明太祖朱元璋早年從戎，亦耍雙槍，長的壹支壹丈六尺，槍桿有壹握粗，用於步戰；短的壹支壹丈二尺，施於馬上。兩槍均攢竹為竿，塗黑漆，上懸黑纓、黑旗。《資治通鑒》也稱五代時期大將王彥章“每戰用二鐵槍，皆重百斤，壹置鞍中，壹在手，所向無前”。有研究者認為，《水滸傳》中董平的雙槍將形象可能於此有所參照。
人物評價 原著贊詩其壹
兩面旗牌耀日明，鎪銀鐵鎧似霜凝。水磨鳳翅頭盔白，錦繡麒麟戰襖青。
壹對白龍爭上下，兩條銀蟒遞飛騰。河東英勇風流將，能使雙槍是董平。
其二
擐甲披袍出戰場，手中拈著兩條槍。雕弓鸞鳳壺中插，寶劍沙魚鞘內藏。
束霧衣飄黃錦帶，騰空馬頓紫絲韁。青旗紅焰龍蛇動，獨據東南守巽方。
名人點評李卓吾：① 惡，真強盜。② 最可恨者，董平那廝只因壹個女子，便來賣國負人，國家有如是人，真當寢皮食肉。
余象鬥：① 董平議親之由，太守不從，此處便有謀殺之心。② 觀董平入城殺程太守壹家，此不義也；復奪其婦女，非仁也。令人可惡，吾何以觀之哉！
金聖嘆：① 燕青是中上人物，劉唐是中上人物，徐寧、董平是中上人物。② 妙妙，真英雄，真風流，溫太真不足齒也。
王望如：① 東平之役，郁保四、王定六借糧之計窮矣，史進細作之計破矣，顧大嫂月盡之計誤矣，使太守程萬裏、都監董平，壹德壹心，東平安如磐石，夫何秦晉之好未通，而吳越之謀已起，挾私仇而快賊憤，此又文武交爭之為害也。② 董平箭壺上，有“英雄雙槍將，風流萬戶侯”之聯，宋江從旁贊嘆之。絆索潛伏於草屋，美人計捉於馬前，不能攻東平，而即用東平之董平以攻之。計賺開城，救九紋龍之命，成雙槍將之親，今而後宋江第壹座，人歸天與矣。
陳忱：雙槍將董平，不能退敵，而甘心臣賊，有挾而求，殺人之父母而妻其女，品斯下矣！
後世評價董平在原著中雖是最晚出場的幾位好漢之壹，但後期出場頗多，形象非常鮮明。他最大的特點就是勇猛，原著中甚至將他稱為“梁山泊第壹個慣沖頭陣的勇將”，贊賦中也有“縱饒鐵騎千層，萬馬怎當董壹撞”之美譽。現代畫家牛牧野有贊語壹首：“兩股明槍，不使暗箭。殺翁娶妻，亙古未見。”
董平的五虎將身份在後世頗有爭議。他雖是五虎將，但座次卻排到第十五位，與另外四人拉開了距離。這在後世被認為是“石碣人為論”的壹條有力證據。但也有觀點認為，這可能與董平的人品有關。他殺死程太守壹家，又強搶其女為妻，惡劣的行徑與梁山替天行道的宗旨大相徑庭。後世讀者因董平殺父奪女的惡行，常將他列入“梁山十大惡人”、“水滸十大色狼”。
衍生形象 衍生小說俞萬春的《蕩寇誌》中，董平與鮑旭、焦挺壹同鎮守曹州，但卻有勇無謀，官軍攻城時先後與金成英、韋揚隱交戰，最終死於二將雙槍之下。此外，書中還曾提到董平在梁山的第十五把交椅原是被定為孫立的。
程善之的《殘水滸》中，董平被程小姐在酒中暗下木鱉子毒，以致骨瘦如柴，最終毒發身亡，死時“手足搐縮，蜷做壹團”。程小姐也服毒自盡。
錢彩的《說嶽全傳》中，董平有兒子董芳，曾在獅子山占山為王，後投奔嶽飛麾下，被授為統制。
巴孤的《賊三國》中，董平是宋國車騎大將軍、萊州牧，封齊公。後遊獵至青州地界，因強搶盧俊義的義女關鳳，被燕青射瞎左眼。他為報私仇，興兵進犯青州，又將前來勸解的蔡福殺死，引起公憤。宋江為保障自己的政治利益，將他招至洛陽宮中，騙他喝下毒酒。他最終亦死於李逵斧下。
姜鴻飛的《水滸中傳》中，董平隨征方臘，攻常州時被圓通和尚用鐵佛珠打死。
張恨水的《水滸新傳》中，董平接受招安，被授為雄州兵馬都監，孤身北上赴任。他在金軍南侵時堅守雄州，最終因城破蹈火自盡，成為梁山好漢中第壹位殉國者。
褚同慶重撰的《水滸新傳》中，董平與呼延灼、張清是結拜兄弟，原在禁軍任職，因鬥勝遼將，被封為武狀元，曾率軍抗遼。他在梁山排第十壹位，星號天英星，與關勝、林沖、孫立、花榮並列五虎將。後隨宋江受招安，最終因宋徽宗欲對其妻扈三娘行風流不倫之事，棄官出逃，投奔太行山穆弘的義軍。
戲劇形象傳統京劇有《東平府》（又名《東嶺關》、《收董平》、《雙槍將》）。劇情：宋江攻東平府，史進先喬妝入城，借宿於 *** 李瑞蘭家。李父母出首，史被都監董平擒獲。董出戰，梁山皆非其敵。宋江定計，又遣顧大嫂探監；史進反獄，宋江再攻城，詐敗，賺董平來追，設伏擒之，勸同聚義。
評書形象袁闊成評書《巧破乾坤樓》中，董平掌中落影追魂雙槍，胯下卷毛獅子獸，是征討梁山的二路元帥，與徐寧面和心不和。
而在揚州評話王派水滸《石十回》、《盧十回》中，董平是東平府前營總鎮官（四品），善使銅錘雙槍，曾在青州城下大戰魯智深，用舍馬對攻的兩敗俱傷法破了魯智深的絕招鐵牛耕地。他歸順梁山後，又親自勸降了張清。