TVB時期
1992年考入香港無線電視舞蹈訓練班，並獲選擔任香港無線電視壹線舞蹈藝員。同年被借調到藝員部，擔綱演出香港無線電視劇集《少年五虎》，飾演溫拿樂隊中鐘鎮濤年輕時期。
1994年，先後參與了香港無線電視劇集《第三類法庭》《刑事偵緝檔案I》等劇集的演出，在《親恩情未了》中飾演的弱智少年張家強壹角中展現出令人印象深刻的表演天賦。同年主持綜藝節目《K-100》。 臺灣“藝能動音”時期
1995年，被臺灣音樂人邰正宵發掘，與藝能動音唱片（後被BMG唱片收購）及臺灣愛與誠創意制作簽約，並於同年7月在臺灣推出首張國語專輯《OREA》，以《OREA》、《是愛還是傷害》等主打歌進入臺灣歌壇；12月，推出第二張國語專輯《在妳身邊》，並以“小太陽”封號成為臺灣新生代香港男歌手。在臺灣成立亞洲歌迷會“小太陽能源俱樂部”，歌迷超過3000人。
1996年6月，推出第三張國語專輯《奇跡》，隨專輯附贈限量紀念金幣；7月，於臺灣拍攝第壹部電影《超級班長》，擔任男主角並演唱主題曲《愛不釋手》及插曲《奇跡》，該片為1996年臺灣暑期最賣座電影；10月，推出首張粵語專輯《壹千種不放心》(又名《禮物》)，以《壹千種不放心》、《禮物》等主打歌成功進入香港歌壇。
1997年，推出第四張國語專輯《親熱》，同期出版第壹本個人寫真集《旋轉人馬》。1月，拍攝由關錦鵬監制電影《飛壹般愛情小說》，該片為臺灣走紅後返港拍攝的第壹部電影；5月，於臺灣拍攝歐陽升導演電影《英雄向後轉》 並擔任男主角，這是壹部以臺灣兩代黑道家族對抗為主題的鄉土喜劇；6月，推出第壹張REMIX舞曲專輯《自戀舞星級》，首創五款封面同時上市；7月，經由臺灣春暉影業的邀請，為日本漫畫之神手冢治蟲之作《獅王大帝》改編而成的同名動畫電影配音，聲音演出美洲鼠傑克。
1998年1月，推出第五張國語專輯《妳愛他嗎》；2月，與臺灣女歌手堂娜合作拍攝音樂電影《別戀》，擔任男主角周漢，並赴上海實地拍攝；6月，參加臺灣中國電影集團首部獨資拍攝三段式電影《惡女列傳》擔任第三段“阿狗阿貓” 男主角，女主角為賈靜雯，該片入圍多項金馬獎提名；10月，推出第六張國語專輯《鐘情二次方》，專輯中另壹主打歌《地下鐵》入圍該年度金曲獎最佳作詞獎，而由鐘漢良作詞的《很像我》、《我們》、《我很想知道》等作品也收錄在該專輯中，獲得好評。年底與BMG唱片的合約到期。
2000年5月，BMG唱片推出鐘漢良國語新曲加精選大碟《最是精彩》，收錄2首國語新歌《灰姑娘》及《我說的很少》。
臺灣“滾石唱片”時期
1999年起，逐漸轉向電視劇拍攝。10月，飾演鞠覺亮監制電視劇《白手風雲》男主角楚雲，該劇於2000年12月13日由臺灣三立電視臺播出 。
2000年6月，與臺灣滾石唱片經紀部簽約，成為旗下第壹位簽約藝人；9月，出演電影《今生有約》男主角；10月，出演臺灣臺視八點檔電視劇《上錯樓梯睡錯床》男主角。
2001年2月，出演電視劇《花樣年華》（又名《風塵舞蝶》）男主角；7月，客串臺灣華視偶像劇《流星花園》，飾演漁村少年阿松；10月，赴上海拍攝黃以功執導年度電視劇《千絲萬縷》 。
2002年，參加臺灣華視八點檔電視劇《偷偷愛上妳》演出，擔任男主角姜承飛壹角，並演唱該劇主題曲《暗戀像炸彈》 ；10月，赴上海拍攝武俠大戲《四大名捕會京師》飾演“追命” 。
2003年4月，客串臺灣中視偶像劇《HI！上班女郎》第5集至第8集，飾演Johnny；9月赴寧夏銀川，拍攝溫瑞安小說改編武俠電視劇《逆水寒》，在劇中扮演驚才絕艷的顧惜朝 。
2004年1月，推出第七張國語大碟《流向巴黎》，主打歌《流向巴黎》、《不太溫柔》、《暗戀像炸彈》獲得好評 ；3月，赴河北涿洲拍攝古裝俠義劇《魔界之龍珠》，在劇中飾演為父尋仇的少年俠客陸逸 ；6月，出演海潤陽光三部曲之壹《午夜陽光》男主角“於佑和” 。
個人工作室時期
2005年6月，赴寧夏銀川出演梁羽生小說改編武俠電視劇《俠骨丹心》中厲南星壹角。
2006年3月，出演尤小剛導演電視劇《康熙秘史》中滿清第壹詞人納蘭性德 ，7月飾演張紀中制片新版電視劇《鹿鼎記》中康熙壹角，完美演繹兩大清朝人物 。
2006年6月，花花草草音樂工作室發行首張EP《風和日麗》，並赴英國倫敦拍攝MV。
2007年5月，拍攝電視劇《上海王》，飾演“新壹代上海王”余其揚 。10月，在北京拍攝蔡智恒（痞子蔡）同名小說改編的數碼電影《夜玫瑰》，飾演男主角柯誌宏 。
2007年11月，拍攝電視劇《玫瑰江湖》，飾演男主角沐晟。
2008年3月，赴北京拍攝電影《舞動心靈》（又名《鬥愛》），飾演國際拉丁舞冠軍楚思南 。7月，拍攝CCTV6出品的系列數字電影《火線追兇》，飾演智勇雙全的老虎探長鐘朗 。
2009年3月，拍攝尤小剛監制的戰爭懸疑電視劇《內線》，飾演梁冬哥，該劇於2010年9月27日登陸四大衛視，包攬黃金時段收視率前五名 。
2009年10月，客串張國立執導的溫暖現實主義題材生活輕喜劇《不如跳舞》，飾演舞蹈演員羅鵬，該劇於2010年6月9日登陸CCTV-1黃金時段首播 。
2009年11月，拍攝年代情感大戲《來不及說我愛妳》，飾演少帥慕容灃。該劇於2011年5月17日登陸浙江衛視，取得收視佳績 。
2010年6月，拍攝年代電視劇《別無選擇》（原名《醉紅塵》），飾演齊天白 。
2010年10月，拍攝年代電視劇《菩提樹下》，飾演關厚樸。該劇於2012年7月14日登陸四川衛視。
2010年9月24日，花花草草音樂工作室推出國語專輯《視覺動物》，睽違六年，重回歌壇。10月24日在內地發行，創下銷量佳績，並憑借該專輯獲得2010年中國歌曲排行榜“最佳舞臺演繹男歌手獎”。
2011年3月，拍攝年代諜戰劇《壹觸即發》，飾演雙胞胎兄弟楊慕初&楊慕次，並演唱片頭曲《黑》，該劇於2012年7月31日登陸北京衛視。憑借該劇打破港臺藝人無緣金鷹獎的限制，以紅頭文件特批入圍，獲得第26屆中國電視金鷹獎“觀眾喜愛男演員獎”提名並獲得“2012年金鷹電視藝術節觀眾最喜愛的港澳臺演員獎”，該獎自第27屆中國電視金鷹獎開始正式更名為”中國電視金鷹獎觀眾喜愛的港澳臺演員獎“ 。
2011年6月13日，拍攝由古龍小說改編的電視劇《天涯明月刀》，飾演男主角傅紅雪，該劇於2012年6月24日在湖南衛視首播，在當年壹度收視低迷的湖南衛視中取得矚目成績 。2013年憑借該劇獲得第三屆樂視影視盛典“年度最佳男演員獎” 。2014年，憑借該劇再次入圍第27屆中國電視金鷹獎並提名第27屆中國電視金鷹獎”觀眾喜愛的港澳臺演員獎“。
2011年8月20日，發布單曲《有壹天我們都會老》，該曲獲得2011年中國歌曲排行榜十大金曲獎，個人獲得“最佳舞臺演繹男歌手獎” 。
2011年10月1日、2日，在上海盧灣體育場舉辦第壹場演唱會——“鐘漢良S-PARTY巡回演唱會”，首場門票15分鐘售罄 。
2011年末，加入杜琪峰導演《毒戰》劇組，出演緝毒警察郭偉軍。該片於2013年4月2日上映，票房過億 。
2012年2月18日，在廣州天河體育館舉辦第三場“S-PARTY”演唱會 。
2012年3月，代言國戰網遊扛鼎之作，金翎獎最佳原創網遊《水滸無雙》，扮演燕青。
2012年4月，拍攝小說改編電視劇《最美的時光》，飾演男主角陸勵成。該劇於2013年11月20日登陸湖南衛視730劇場，並與《咱們結婚吧》套播每天播出20分鐘，於12月11日恢復三集聯播，該劇收視破2，備受矚目。憑借該劇獲得第4屆樂視影視盛典“年度電視劇港臺最佳男演員” 。
香港銀河海潤時期
2012年6月9日，鐘漢良加入銀河海潤演藝有限公司。7月，拍攝喜劇電影《秘密花園》，飾演男主角金朱源，該片於2012年12月28日上映。9月，拍攝職場愛情電影《愛神》（又名《愛神來了》），飾演男主角司松，並演唱主題曲《愛神》，該片於2013年3月8日上映 。同年11月，拍攝由金庸2005年修訂版同名小說改編武俠電視劇《天龍八部》，飾演蕭峰（喬峰）壹角，該劇2013年12月22日於湖南衛視730劇場每天壹集播出，並於2014年1月17日登陸浙江衛視三集聯播，收視破1。 2013年10月代言搜狐暢遊同名網遊《天龍八部》並演唱主題曲《天下之風》，2014年10月同時代言搜狐暢遊同名網遊《天龍八部》及首款3D武俠MMORPG手遊《天龍八部3D》。 。
2013年3月，拍攝年代傳奇大劇《十月圍城》，飾演李重光&王阿四，並演唱片尾曲《故鄉香》及插曲《中國山》 。該劇於2014年6月27日登陸四大衛視 。7月，拍攝反法西斯戰爭勝利70周年大型抗戰劇《勇士之城》，飾演***產黨員何平安，該劇於2014年5月31日登陸中國四大衛視 。11月，參演“怪物史萊克之父”許誠毅導演3D奇幻電影巨制《捉妖記》，飾演葛千戶 ，並演唱主題曲《奇書》。該電影於2015年7月16日上映，並於2015年9月11日正式打破《速度與激情7》創下的24.26億的票房紀錄，成為內地影史票房榜總冠軍。 12月，拍攝由黃真真執導的華語首部姐妹淘愛情喜劇《閨蜜》，飾演林傑壹角。該片於2014年7月30日上映，票房破2億 。
2014年3月，拍攝由韓寒導演電影《後會無期》，飾演神秘人阿呂。該片於2014年7月24日上映，票房破6億，該片為博納影業至今票房第二高的電影 。4月，拍攝由韓國導演郭在容執導的愛情喜劇《我的早更女友》，飾演劉翀。該片為郭在容亞洲女友三部曲（其余兩部為《我的野蠻女友》，《我的機器人女友》）最後壹部，於2014年12月12日上映 。6月，拍攝由同名小說改編的電視劇《何以笙簫默》，飾演男主角何以琛，並演唱片尾曲《何以愛情》 。該電視劇於2015年1月10日登陸江蘇衛視，東方衛視聯合首播，11日晚22:00登陸安徽衛視跟播，之後登陸深圳衛視、廣西衛視、陜西衛視、廈門衛視進行多輪播放，更登陸韓國三大臺之壹MBC播出 。7月，與妹妹Jackie錄制深圳衛視全明星環球競速真人秀綜藝節目《極速前進》，並勇奪冠軍。 同年7月，正式公布代言七匹狼男裝。
2015年1月5日，於臺北中山堂三樓之臺北書院舉辦《浮光掠影─鐘漢良攝影個展暨新書發表會》開幕式。展出逾五十多幅攝影作品，為鐘漢良個人工作之余遊歷拍攝所得，地點涵蓋臺灣、大陸及世界各地。
2015年1月底，拍攝由程耳導演，章子怡、葛優主演的電影《羅曼蒂克消亡史》（又名《舊社會》《浮生若夢》）。
2015年2月26日，主演由杜琪峰執導的緝毒警匪片《三人行》，在該片中飾演反派張禮信。該影片將於2016年6月24日上映。
2015年4月24日，在北京錄制《奔跑吧兄弟第二季》第十期 。該節目於6月19日21：10登陸浙江衛視播出 。播出後50城收視率高達5.016，收視率排名第壹。
2015年5月21日，正式公布代言法國高德美Galderma公司推出的醫療處方品牌保養品絲塔芙（Cetaphil）全線產品。
2015年5月25日，錄制由愛奇藝、東方衛視、JTBC三方聯合打造的大型明星校園體驗式勵誌型真人秀節目《我去上學啦》，該節目於7月16日21：30登陸東方衛視每周四播出，愛奇藝獨家網播。
上海花花草草影視文化傳媒時期
與香港銀河海潤演藝有限公司經紀約到期，組建個人工作室即上海花花草草影視文化傳媒有限公司。
2015年6月7日，電影《橫沖直撞好萊塢》正式公布鐘漢良演唱主題曲《普通人》。
2015年6月14日，鐘漢良領銜主演的中韓合拍動作喜劇片《賞金獵人》啟動發布會在上海國際電影節期間舉行，正式確定將飾演壹名賞金獵人。該電影9月開拍，於2016年6月8日上映。
2015年6月17日，正式公布代言億滋國際旗下知名口香糖品牌“Trident清至”。
2015年7月17日，拍攝由李駿執導，中國電影股份有限公司、北京海潤影業有限公司聯合出品，海潤影業、韓國頭陀淵公司聯合承制的跨國動作電影《逆轉之日》，並於9月中旬殺青，該片參展釜山電影節並將於2016年上映。
2015年8月10日，正式公布代言騰訊遊戲自主研發的首款3D武俠題材的MMORPG遊戲《天涯明月刀》。 8月12日，正式公布代言浙江香飄飄食品有限公司旗下杯裝奶茶品牌香飄飄。8月17日，正式公布代言順豐速運公司旗下跨境電商順豐海淘。9月23日，正式公布代言家庭服務機器人知名品牌科沃斯。
2015年9月10日，參加韓國2015年首爾國際電視節並榮獲“亞洲明星大賞”。
2015年11月25日，電影《沙漏》召開“叫醒發布會”並正式公布主創陣容，韓寒擔任監制，鐘漢良首次擔任導演。
2015年12月31日，正式發行新專輯《樂作人生》同名主打曲。2016年1月17日宣布“樂作人生Sing For Life巡回演唱會”，首場於2月20日在上海舉行。
2016年1月，由上海花花草草影視文化傳媒有限公司參與出品的電視劇《愛情的開關》宣布鐘漢良將飾演叱咤商界的梟雄，冷血孤傲、隱忍寡言的男主角周衍照。鐘漢良不僅在本劇中擔綱主演，其團隊還首次全方位深度介入電視劇的創作與制作。該劇將於2016年第二季度開拍。
2016年3月，由鞠覺亮擔綱導演，張永琛任總編劇的古裝電視劇《孤芳不自賞》宣布鐘漢良飾演晉國鎮北王楚北捷，這是鐘漢良與鞠覺亮第五次聯手合作，該劇將於2016年4月開拍 。
2016年4月，主演由北京領驥影視文化制作出品，青衫落拓同名小說改編的電視劇《壹路繁花相送》，飾演男主角路非，該劇將於6月開機，拍攝完成後將於東方、江蘇衛視首輪播出。