明朝建立後，朱元璋將嫡長子朱標冊立為太子，並對太子朱標寄予厚望。朱標也確實沒有辜負期望，具備成為優秀帝王的潛質。沒想到1392年，太子朱標在奉旨巡視西北地區歸來後染病去世。在太子朱標去世後，朱元璋面臨的最大難題就是重新冊立儲君。傳統的繼承禮法，“立嫡不立庶，立長不立幼”深入中國人的思維中去，雖然這壹繼承禮法有壹定缺陷，但在實際中卻可以最大程度地明確繼承順序，避免家族內部紛爭。所以，自周代以來，這壹繼承制度得以較好地執行貫徹。因此，朱元璋為體現復興漢家禮儀，也為了避免諸子紛爭不休，最終不出意料地選擇了由長房壹系（朱標）繼承皇位，冊立皇長孫朱允炆為皇太孫，而將其余健在的諸位成年皇子排除在外。
總體來看，朱允炆為人仁厚，講究以仁治天下，這也符合“大破大立”的原則，在經歷了洪武皇帝苛政之後，反向而行之，壹張壹弛，可以更好地使帝國發展。正如《明史》所做的評價：
惠帝天資仁厚。踐阼之初，親賢好學，召用方孝孺等。典章制度，銳意復古。嘗因病晏朝，尹昌隆進諫，即深自引咎，宣其疏於中外。又除軍衛單丁，減蘇、松重賦，皆惠民之大者。乃革命而後，紀年復稱洪武，嗣是子孫臣庶以紀載為嫌，草野傳疑，不無訛謬。但是，作為壹個合格的帝王，光講究仁義是幼稚蒼白無力的，朱允炆為人仁厚的另壹面就是性格優柔寡斷，缺乏殺伐決斷的銳氣，講究仁義使得建文帝怕擔上殺叔的罵名，不敢果斷處理。不但被燕王裝瘋賣傻騙過，還把作為人質留在南京的燕王兒子放回北京，使得燕王沒有後顧之憂，並有時間整備軍力，建文帝錯失良機。
此外，建文帝識人不明，用人不當，對不堪大用的文臣武將不能堅決處理。雖然老將耿炳文在山東戰場沒有取得太大的成功，但也遏制了燕王攻勢，時間拖延下去對朝廷有利，但此時建文帝屢出昏招，由草包李景隆代替出戰，此人葬送了朝廷五十萬大軍，逃回南京後，建文帝並沒有嚴厲處理李景隆，李景隆在朱棣兵臨南京城下時，反而偷開城門獻降，把建文帝推向萬劫不復之地。
朱允炆不是壹個好的統治者，他做事心慈手軟，沒有統治者該有的狠辣；他的軍事智囊團欠缺，敵我實力分析不透徹，處事不穩；他輕松登基稱帝，沒有政治手腕，也不懂人心，更不善於抓住時機。這些都成為他失敗的原因。