倫納德和皮蓬的路之所以截然不同，其主要原因是自身所處的環境不壹樣。
皮蓬作為90年代最出色的小前鋒之壹，其身體天賦和球商皆是聯盟壹流。當他為公牛效力時，其自生競技水平得到充分的鍛煉，球隊地位也飛速上升，逐漸成為自喬丹之後，最出色的得分手和鋒線防守者。在他的幫助下，公牛在90年代六次殺入總決賽並以百分百的成功率贏得總冠軍。除此之外，皮蓬也多次入選最佳陣容和最佳防守陣容。然而，無論皮蓬的個人能力有多麽出色，只要有喬丹在，皮蓬永遠只是個二當家。球隊的大部分球權和最後壹攻的機會大部分是由喬丹掌控，所以皮蓬的成長還是受到壹定的限制。
在公牛第壹次三連冠之後，喬丹轉行去打棒球。此時的公牛由皮蓬帶隊，這也是皮蓬第壹次由球隊領袖的身份帶隊。本以為，公牛能夠憑借著冠軍底蘊在比賽中繼續大殺四方。然而，球隊在接下來的幾年不僅沒有壹次成功衛冕，球隊的戰績也不敢恭維。值得壹提的是在喬丹回歸之後，公牛隊再次迎來壹次三連冠。可見，喬丹對公牛的重要性要遠遠超過皮蓬，而皮蓬確實也承擔不起大當家的重任。
倫納德雖然當初的順位不是很高，但自身非常努力。在波波維奇的調教下，倫納德個人能力飛速增長，逐漸成為GDP之後，隊內最穩定的得分手和鋒線防守者。在2014年的總決賽上，倫納德在與詹姆斯的對位中絲毫不落下風。在他的幫助下，馬刺成功復仇熱火，贏得隊史第五座總冠軍，在這個系列賽中作出卓越貢獻的倫納德榮膺FMVP。
2019年的夏天，倫納德與德羅贊互換東家。本以為經歷過換隊風波的倫納德會在猛龍沈澱幾年，然後厚積薄發。可誰知，他在猛龍的第壹年就打出了MVP的表現，不僅帶隊取得了東部二的戰績，並幫助猛龍破天荒地殺入總決賽。在與強大的勇士對陣中，倫納德身先士卒，多次持球沖殺內線。最終，經過六場激烈的角逐，猛龍贏得隊史首冠，表現出色的倫納德再次榮膺FMVP。如今，倫納德轉投快船，幫助快船在壹夜之間完成重建。隨著賽季的深入，倫納德和隊友的配合越來越默契。常規賽結束之時，倫納德以絕對核心的身份帶隊取得西部第二的好成績，幾乎出乎了所有人的意料。
皮蓬自始至終都是在喬丹的影子下打球，最終只是成長為了壹名合格的二當家。倫納德在贏得生涯的第壹個總冠軍之後渴望突破自我，全方面的提升自己，最終加盟猛龍以鍛煉自己的帶隊能力。環境能夠影響壹個人的後天成長，倫納德和皮蓬的所處的環境不同，兩人的路自然也不同。