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馬上35歲的保羅已經徹底進入了職業生涯的末期，在這個賽季保羅表現還是非常不錯的，並且成功入選了全明星，更加讓人震驚的是，教練在最後時刻選擇相信保羅而不是新星東契奇，讓保羅在最後決勝時刻首發出場。當然這可能是保羅最後壹次站在全明星的舞臺之上了，這個賽季因為庫裏的報銷算是給西部後場騰出了壹個名額，並且利拉德也是受傷了，這才讓保羅成為了全明星成員。
從保羅進入聯盟開始，就受到了很多球迷的關註，這個只有183的矮個子控衛卻在場上發揮出了驚人的實力，但是保羅的職業生算是不幸的，早期就開始爆發的保羅因為科比的原因沒有登上巔峰，並且科比還名正言順的搶了保羅壹個MVP，造成保羅現在壹個常規賽MVP都沒有。當時NBA給出的理由非常官方，但是明眼人都知道，這是NBA的造星計劃，怎麽能讓聯盟第壹人沒有常規賽MVP呢？但是之後保羅得到了跟科比合作的機會，並且兩人的性格也是非常像都是好勝心極強的人。但是這次聯盟出面幹預了保羅的交易，最終保羅來到了快船隊，開始了自己在NBA第二段征程。
在快船的時代，保羅創造了空接之城，並且當時的快船紙面實力非常強大，尤其是保羅在巔峰狀態更是無人可擋，但是在快船的生涯讓保羅沒有壹次進入西部決賽，更不要說進入總決賽了。保羅最接近西決的時候就是季後賽第二輪3比1火箭隊手握兩個賽點，但是頑強的火箭隊竟然逆轉成功，讓保羅進入西決的夢想再次破滅。然而這些年的壹輪遊，二輪遊，也讓保羅對於快船隊徹底失望，尤其還跟格裏芬產生了矛盾，最終保羅選擇遠走休斯頓，開始他第三段征程。
在火箭隊搭檔哈登，起初很多人都不看好這對組合，然而保羅為了勝利什麽都能犧牲，在火箭保羅開始打無球，主動把球權讓給哈登，在外界都不看好的情況下跟哈登壹飛沖天，當賽季拿下全聯盟第壹。並且成功打進西決，而且前面兩輪都是4比1淘汰的對手，但是在西決是面對擁有杜蘭特的衛冕冠軍勇士隊，經過7場大戰最終火箭輸掉了系列賽，然而在最後壹場搶七，保羅因為傷病沒有辦法上場，眼睜睜地看著球隊被淘汰。
雖然火箭是勇士在擁有杜蘭特之後唯壹把衛冕冠軍逼到絕境的球隊，但是這是競技體育，勝者為王敗者為寇的時代。在保羅年紀大了，狀態下滑，火箭也是把保羅交易到了雷霆隊換來了更加年輕的威少，跟哈登組成王炸組合，然而保羅距離自己的總冠軍也是越來越遠了。