詹姆森在自傳中寫道:1990 10當她的家人還住在蒙大拿州的弗蘭堡時，在壹場美式足球賽後，她被四個男孩用石頭砸死並輪奸。她說她第二次被男友的叔叔傳教士強奸(當時她才16歲，但普裏徹否認了這個說法)。詹姆森沒有告訴父親發生了什麽，而是離家出走，和傑克同居，開始了她的第壹段認真的感情。
傑克是壹名紋身藝術家，他給了詹姆森第壹個紋身系列。其中壹個成為了她的“註冊商標”:右臀上有兩個心形。據報道，她的弟弟托尼後來有了自己的紋身店，招牌名為“心碎者”。
詹姆森試圖跟隨母親的腳步，成為拉斯維加斯的歌舞女郎，但大多數節目都拒絕了，因為她達不到5英尺8英寸(173厘米)的身高要求。詹姆森受雇於《維加斯世界》的節目，但兩個月後她就辭職了。據她說，是因為行為惡劣，待遇不好。
她的男朋友傑克鼓勵她試著找壹份脫衣舞女的工作。1991年，雖然詹姆森當時還是未成年人，但她已經開始用假身份證在拉斯維加斯的脫衣舞俱樂部跳舞了。當詹姆森被瘋馬歌舞秀·圖夜總會以牙齒矯正為由拒絕後，她用壹把尖嘴鉗把它拔了出來，並立即被錄用。六個月後，詹姆森在高中畢業前壹晚賺了2000美元。
作為壹名脫衣舞娘，她的第壹朵舞臺花叫“珍娜·思思”，後來被她用來開公司:“珍娜斯娛樂公司”。她選擇“詹娜·詹姆森”作為她模特的名字。在電話簿裏搜索了壹個與她名字相符的姓氏後，她考慮再三，最終決定取詹姆森威士忌的詹姆森，這是壹種她當時就知道怎麽喝的烈性酒。
除了跳舞，她從1991開始。她在洛杉磯為攝影師蘇珊·蘭德爾(Suze Randall)擔任裸照模特，並計劃進入《閣樓》(attic)雜誌。後來，她的照片以各種化名出現在許多男性雜誌上。後來，她不再為勞德工作，因為詹姆森覺得勞德壹直像“鯊魚”壹樣利用她。
還在讀高中的時候，她就開始和哥哥(當時對海洛因上癮)壹起吸毒，有時還和父親壹起——比如可卡因、迷幻藥、冰毒。在她和男朋友在壹起的四年裏，她的毒癮加重了。她終於不再正常進食，這讓她瘦得無法勝任模特的工作。傑克在1994離開了她。當她的壹個朋友把她放在輪椅上，送她回去見住在加州雷丁的父親時，她只有76磅(不到35公斤)。當詹姆森下飛機時，她的父親幾乎不認識她了。