第壹次、2012年4月29日，公牛主場迎戰位居第八位的76人，意外受傷離場，隨後公牛宣布羅斯交叉韌帶撕裂，季後賽報銷。2013-14賽季，羅斯回歸公牛隊。
第二次、2013年11月24日，在對陣開拓者的比賽中，德裏克·羅斯右膝半月板撕裂，缺席了剩下賽季剩下的所有比賽。2014-15賽季再次回歸。
第三次、2015年2月25日，傷病再壹次降臨，又是右膝半月板的傷勢。預計4-6周後復出。2015年4月9日，公牛隊客場103-105魔術。德裏克·羅斯因膝傷在休息了近六周後完成復出，在出場19分鐘的時間裏，得到9分2次助攻。
第四次、2015年9月30日，羅斯在訓練營上被隊友誤傷左眼，隨後缺席了季前賽接受眼部手術。隨後羅斯在受傷後首次參加了球隊訓練。因為左眼仍然腫脹，不得不帶著面具參加訓練。