1966-1970
1966-67賽季，芝加哥公牛隊建隊。因為芝加哥的畜牧業非常發達，該城的職業橄欖球隊和職業棒球隊各有壹支以動物名稱命名的球隊，所以“公牛”便成了芝加哥職業球籃球隊的隊名。剛加入NBA的芝加哥公牛隊於1966年10月15日以104-97擊敗聖路易斯老鷹隊，取得了球隊歷史上的第壹場勝利。
球隊教練約翰尼·科爾（綽號紅頭科爾），芝加哥公牛隊有史以來第壹場比賽的開場陣容包括倫·查普利、鮑勃·布澤爾、唐·科伊斯、傑裏·斯隆和蓋伊·羅傑斯。之後公牛隊又以119-116擊敗舊金山勇士隊，將紀錄提高到2勝0負。接著在第三場比賽公牛隊以134比124擊敗西部聯盟的衛冕冠軍洛杉磯湖人隊，將賽季初的連勝紀錄提高到了三場。公牛隊最終以33勝48負的成績結束了處子賽季，這是所有擴招新軍第壹年參加NBA比賽的最佳戰績。公牛隊獲得季後賽的資格，但在第壹輪中被聖路易斯老鷹隊淘汰。在這個賽季，科爾教練獲得NBA的年度最佳教練獎，蓋伊·羅傑斯以每場11.2次助攻獲得了NBA當年的助攻王，每場還砍下18.0分，平均得分居全隊之冠。
1967-68賽季，球隊將球隊中最穩定的選手蓋伊·羅傑斯交換至辛辛那提皇家隊，交換弗林·羅賓遜以及未來的兩個選秀權。公牛隊賽季初開場九連敗，前十六場只有1勝15負，此後公牛隊的成績逐漸恢復正常。公牛隊在此後的比賽中取得28勝38負的戰績，但仍以29勝53負結束了1967-68賽季。由於新的擴軍球隊西雅圖超音速隊和聖叠戈火箭隊的戰績更差，所以公牛隊還是跌跌撞撞的闖入季後賽，在西部賽區分區半決賽被洛杉磯湖人隊擊敗。在球員方面：前鋒鮑勃·布澤爾打出了為公牛隊效力的11年中數據最出色的賽季，在得分方面以平均每場21.5分領先全隊，吉姆·華盛頓則以平均每場10.1個籃板球成為球隊的籃板王。
1968-69賽季，迪克·莫塔成為公牛隊的新任主帥，賽季前公牛隊擁有1968年NBA第4號選秀權，並選擇了田納西大學的中鋒湯姆·波爾溫克爾。最終公牛隊在這個賽季只取得33勝49負的戰績，但在球員方面：傑裏·斯隆入選NBA最佳防守陣容第壹隊；布澤爾平均每場取下21.7分，是全隊的得分王，而波爾溫克爾則以平均每場11.1次籃板球在籃板方面領先全隊。
1969-70賽季，公牛隊取得39勝43負的戰績，並且每場砍下114.9分，是公牛隊史上單賽季每場得分能力最強的壹季。在1970年1月8日對太陽隊的比賽中，湯姆·波爾溫克爾拿下公牛隊隊史上最高的單場37個籃板球，公牛隊也以152-123戰勝太陽。新球員切特·沃克以平均每場21.5分成為球隊的得分王，波爾溫克爾將每場平均籃板數提高到12.5個，是球隊的籃板王。公牛隊再次進入季後賽，但以在西部賽區半決賽中以1-4敗給亞特蘭大老鷹隊。
1970-1975
1970-71賽季，公牛隊在這個賽季全線開火，壹舉取得51勝31負的戰績，在新成立的中西區僅次於雄鹿隊居第二位，在全聯盟居第三位。在季後賽中，芝加哥公牛隊將洛杉磯湖人隊逼入困境，最終經過七場苦戰才負於湖人。賽季後迪克·莫塔被選為聯盟年度最佳教練。在球員方面：切特·沃克在罰球命中率上以85.9%領先全聯盟；樂福以單賽季2043分創下了球隊的新的得分紀錄；波爾溫克爾則抓下1133個籃板，平均每場13.8個籃板球創下球隊籃板紀錄。
1971-72賽季，公牛隊繼續進步，最終拿下57勝25負的戰績。這壹戰績還是排在了湖人和雄鹿之後，湖人在這壹賽季取得33場連勝，最終戰績為69勝13負，而雄鹿則以63勝19負獲得了中西區的冠軍。在1971年11月份，公牛隊以吉姆·福克斯從辛辛那提換得諾姆·範裏爾，並與斯隆聯手組成了當時最強硬的防守組合。公牛隊在11月下旬獲得了七連勝，在12月下旬又取得了七連勝，在進入新年時，取得了27勝10負的戰績。在1月份取得的五連勝使公牛隊在勝場方面高出50%勝率21場。
1972-73賽季，由於湯姆·波爾溫克爾受膝傷困擾而缺席了大半個賽季，公牛隊在的戰績有所下降，但球隊還是取得51勝31負。在1973年2月4日對雄鹿和1973年2月6日對堪薩斯城-奧馬哈國王隊的比賽中，樂福連續砍下49分，沃克和樂福入選了全明星陣容。在1973年2月初，公牛隊的戰績為31勝20負，此後取得17勝6負，於是壹個不錯的賽季成為了壹個很好的賽季。
1973-74賽季，球隊取得了54勝28負的戰績，排在59勝23負的中西區冠軍雄鹿隊之後，力壓底特律活塞隊排名第二。公牛隊以13勝2負的良好成績開局，10月和11月取得12場連勝。12月公牛取得七連勝，壹月份更是熱得發燙，取得10連勝。在季後賽的半決賽中，公牛隊經過七場激烈以4-3險勝活塞隊，但在隨後進行的西部聯盟決賽中，公牛隊連負四場，輸給了由卡裏姆·阿蔔杜爾·賈巴爾率領的雄鹿隊。球員方面：沃克和範裏爾參加了東部全明星隊，範裏爾和傑裏·斯隆入選了NBA最佳防守陣容第壹隊。
1974-75賽季，公牛隊在連續4次取得50勝的賽季後，只取得47勝35負，但仍然在中西區獲得了第壹名。因為重談合同的原因，範尼爾和樂福沒有獲得上場的機會，導致球隊開局不妙。但是以克裏福德·雷交換到金州勇士隊換來的中鋒內特·瑟蒙德挑起重擔。在這個賽季，公牛隊的整體防守領先全聯盟。每場失分只有95分。在季後賽。在西部聯盟的半決賽中，公牛隊經過六場比賽擊敗堪薩斯國王隊，但在東部決賽32-4不敵金州勇士隊，無緣總決賽。
1975-1980
1975-76賽季，由於沃克的退役和傑裏·斯隆的膝蓋受傷，公牛隊倒退至歷史最差戰績的24勝58負。迪克·莫塔在此賽季後離開球隊，由埃德·巴傑接任。壹段穩定期後，球隊陷入了混亂，無緣季後賽的征程。
1976-77賽季，新上任的主帥埃德·巴傑幫助年的公牛隊比1975-76賽季多贏20場，達到44勝38負。在賽季開始前，公牛隊通過美國籃球聯盟（ABA）解散時進行的選秀中選中了中鋒阿蒂斯·吉爾摩爾。公牛隊在吉爾摩爾、新秀斯科特·梅和老將範裏爾的帶領下在最後24場比賽中20勝4負，將公牛隊送入了季後賽，在季後賽中，公牛成為由比爾·沃頓率領的、最終獲得當年NBA冠軍的波特蘭開拓者隊的手下敗將。
1977-78賽季，盡管公牛隊在全明星賽之後28勝23負，但最終只打出40勝42負的戰績，所以公牛隊仍未能進入季後賽。吉爾摩爾代表公牛參加了1978年NBA全明星賽，這也是在公牛隊效力期間第壹次入選（他總***入選了四次全明星賽）。吉爾摩爾以每場22.9分和13.1籃板成為了球隊的得分王和籃板王，並以55.9%的投籃命中率名列聯盟排行榜的第三位。
1978-79賽季，公牛隊在兩個不同的教練，拉裏·科斯特洛和斯科蒂·羅伯特森帶領下只取得31勝51負。科斯特羅在賽季開賽前從拜傑手裏接過教鞭，在只取得20勝36負的開局後丟掉了飯碗。羅伯特森上任後也沒有起色，在此後的比賽中只取得了11勝15負。吉爾摩爾以每場23.7分和12.7個籃板連續第二年成為球隊的得分王和籃板王，並在這兩項統計中都進入了聯盟的前十名。1978年選秀第壹輪新秀雷吉·希厄斯在公牛隊開始了在NBA長達13年的職業生涯，並在賽季末入選了NBA新秀隊。
1979-80賽季，公牛隊在新教練傑裏·斯隆的帶領下戰績下降至30勝52負，斯隆自從1976年從聯盟退休後，在公牛隊先後擔任過球探和助理教練。吉爾摩爾在賽季的第壹場比賽就腳部嚴重受傷，最終休賽34場，不僅破壞了斯隆的執教處子戰，也中斷了自己連續參賽670場比賽的紀錄。
1980-1984
1980-81賽季，公牛隊為了在中西區給擴軍球隊達拉斯小牛隊騰位置而移到了中央區。新的賽區對公牛隊很有利，球隊取得45勝37負的戰績，在60勝22負的雄鹿隊之後居賽區第二位。公牛隊在賽季的大部分時間內都在50%勝率上下徘徊，但在賽季末發力，在最後15場比賽中13勝2負。自1977年之後，公牛隊第壹次進入了NBA季後賽。公牛在三場兩勝制的季後賽第壹輪比賽中淘汰了紐約尼克斯隊，然後在東部聯盟半決賽中被最終取得冠軍的波士頓凱爾特人橫掃出局。
在1981年NBA選秀會，公牛隊從聖母學院選中了前鋒奧蘭多·伍爾裏奇，但在1980-81賽季呈現希望之後，1981-82賽季是個失望的賽季。在斯隆的帶領下，球隊打出了19勝32負的開局，1982年2月17日，斯隆的帥位被公牛隊總經理羅德·索恩取代。索恩率領公牛隊在此後的比賽中15勝15負，公牛隊也以34勝48負結束了賽季的比賽。吉爾摩爾以每場18.5分和10.2個籃板又壹次成為球隊的得分王和籃板王，並以65.2%的命中率領先全聯盟。
在失去進入季後賽的機會後，球隊重組了陣容。公牛隊在1982年選秀中第壹輪從舊金山大學選中了昆廷·戴利。同時公牛隊與聖安東尼奧馬刺隊進行交易，用吉爾摩爾換來了戴夫·考爾津和馬克·奧伯丁。
1982-83賽季，公牛隊在新教練保羅·威斯特海德的率領下只取得28勝54負的成績。公牛隊在賽季中經常陷入掙紮，在賽季中第壹次長期客場征程中七戰皆負。當奧蘭多·伍爾裏奇因膝傷缺席賽季的最終25場比賽之後，球隊再次遭到了七連敗。休斯以每場23.8分入選了全明星賽，而戴利則以每場15.1分入選了NBA新秀隊。威斯特海德在賽季末被球隊解除了合同。
1983-84賽季，凱文·洛克裏出任球隊新的主教練，公牛隊只打出了27勝55負，球隊歷史上第二差的戰績。在賽季中，公牛隊將休斯交換至堪薩斯國王隊，換來了斯蒂夫·約翰遜和未來的選秀權，球隊也因此需要獲得壹位得分後衛。1983-84賽季表現欠佳的公牛隊獲得的回報是擁有1984年選秀的第三號選秀權。公牛隊選中大學年度最佳球員，來自北卡羅萊納大學的邁克爾·喬丹。
1984-1990：喬丹降臨
1984-85賽季，邁克爾·喬丹壹入隊就進入了公牛的先發陣容，開始不斷改寫公牛隊的紀錄，球隊戰績也隨之提高到38勝44負。1985年2月12日，喬丹在對活塞的比賽中砍下了創球隊新秀紀錄的49分，還在賽季末獲得年度最佳新秀的獎項。喬丹在整個賽季中平均每場拿下28.2分，排在平均每場32.9分的尼克斯隊的伯納德·金和28.7分的凱爾特人的拉裏·伯德之後居聯盟第三位。喬丹幫助公牛隊自1981年以來第壹次回到了季後賽中，但公牛隊在第壹輪的系列賽中以1-3不敵雄鹿隊。
1985-86賽季，斯坦·阿爾貝克被任命為新的主教練，可喬丹在賽季第三場比賽中摔斷了腿，使公牛隊遭到災難性地重創。在缺席了64場比賽後成功地返回賽場，並且幫助公牛隊獲得了季後賽資格，盡管俱樂部的戰績只有30勝52負。在面對凱爾特人隊的首輪比賽中，公牛隊連敗三場出局，但喬丹在波士頓花園（凱爾特人主場）的第二場比賽中令人嘆為觀止的狂攬63分。查爾斯·奧克利在1985-86賽季加入公牛，迅速展示了其籃板球威力，在每場比賽中搶下8.6個籃板居全隊之首，還在1986年3月15日對雄鹿隊的比賽中搶得了創俱樂部紀錄的18個進攻籃板。
1986-87賽季，由於另壹位新主教練道格·科林斯的加盟，公牛隊的戰績攀升至40勝42負。並且連續在第三個賽季獲得了季後賽的資格，但是在第壹輪比賽中再次被凱爾特人淘汰。在球員方面：喬丹成為1962-63賽季的威爾特·張伯倫之後第壹位在壹個賽季中獲得3000分的NBA運動員。喬丹以平均每場37.1的得分冠絕全聯盟，這也是職業生涯單賽季的平均最高得分，以3041總得分、1098次投籃命中，833次罰球，236個斷球創下了公牛隊單賽季紀錄，華麗的數據使喬丹第壹次入選了NBA最佳陣容第壹隊。
在1987年NBA選秀中，公牛隊以第8號選秀權選中了奧登·波利尼斯，用第10號選秀權選中了霍雷斯·格蘭特，接著用奧爾登·波利尼斯和選秀權從西雅圖超音速隊換來了斯科蒂·皮蓬。
1987-88賽季，公牛隊開始大顯身手。球隊取得50勝32負，這是自1973-74賽季以來的最好成績。在季後賽第壹輪經過5場比賽擊敗克利夫蘭騎士隊，但在東部聯盟半決賽中不敵活塞隊。
在球員方面：喬丹以平均每場35分的得分和3.16次搶斷成為聯盟的得分王和搶斷王。贏得了幾乎所有主要獎項，包括常規賽最有價值球員、年度最佳防守隊員、NBA最佳陣容第壹隊、NBA最佳防守陣容第壹隊、全明星賽最有價值球員和NBA扣籃大賽冠軍。
1988-89賽季，公牛隊陣容中有七張新面孔：用查爾斯·奧克利換來了紐約尼克斯隊的中鋒比爾·卡特萊特；還從太陽隊獲得3分球專家克雷格·霍奇斯。由於隊員之間互相磨合和相互適應，隊伍常規賽的成績滑落至47勝35負，但公牛隊在季後賽先以五場擊敗騎士，又以六場戰勝尼克斯，歷史上第三次挺進聯盟決賽。公牛隊在東部聯盟決賽中先以2比1領先的情況下，被活塞舉贏下隨後的三場比賽取勝。喬丹以每場32.5分的得分連續第三年獲得了聯盟的得分王。
1989-90賽季，菲爾·傑克遜取代了科林斯成為公牛隊的主教練。在傑克遜的統率下，公牛隊開始磨合，輕松獲得55勝27負的戰績。從1989年11月開始，公牛隊連續取得15場主場連勝，創下俱樂部紀錄，球隊還取得了隊史上最高的客場八連勝。公牛隊在賽季中段表現穩健，喬丹和皮篷壹起入選了全明星隊。全明星賽後，公牛隊打出27勝8負的驕人結局，其中包括兩個九連勝。在季後賽前兩輪輕松過關，淘汰雄鹿和76人隊。但在東部聯盟決賽中通過七場負於活塞隊，無緣總決賽。
1990-1993：第壹個三連冠
1990-91賽季，公牛隊在賽季初嘗到了三連敗。在此後的比賽中，公牛再沒有連敗超過兩場。1990年12月4日，公牛隊對太陽隊拿下了155分，這是隊史上的常規賽得分紀錄。在1990年12月和1991年1月，球隊取得兩次七連勝，拿到30勝14負的戰績。球隊在1991年2月份先取下11場連勝，剛吃到壹場敗場中止了這段連勝，接著又拿下九連勝。最終以61勝21負完成賽季的公牛獲得了隊史上的第二個分區冠軍並成為NBA歷史上第九支在常規賽上取得60場或更多勝場的球隊。在季後賽中，公牛隊先通過三場橫掃紐約尼克斯，再五場淘汰了費城76人，最後又連勝四場，將衛冕NBA總冠軍底特律活塞隊橫掃出局，進入了NBA總決賽。最終1991年NBA總決賽中，公牛隊以4-1的總比分擊敗湖人隊，鎖定了公年隊25年隊史上的第壹個NBA總冠軍。在這個賽季，喬丹第二次被選為聯盟常規賽最有價值球員，連續第五次獲得聯盟得分王，職業生涯突破15000分，入選NBA最佳陣容第壹隊和NBA最佳防守陣容第壹隊；喬丹還被選為NBA總決賽的最有價值球員。
1991-92賽季，公牛隊最終在常規賽取得了球史上最佳的67勝15負。賽季初公牛隊慢熱，但此後連續取得創球隊紀錄的14場連勝。在1991年12月初，球隊戰績已達到15勝2負。公牛隊在1992年1月份又取得13場連勝，戰績達到37勝5負，在下半個賽季的比賽中，公牛隊輕松取下30勝10負。公牛隊以36勝5負平了隊史上最佳主場戰績，並取得俱樂部紀錄的31勝客場勝利。但是季後賽卻比1990-91賽季要來得艱苦。公牛隊在分區半決賽中遭遇尼克斯隊，打滿七場才涉險過關，在東區決賽中又經過六場最終戰勝了騎士隊。在1992年NBA總決賽中，公牛隊面對體力充沛的波特蘭開拓者隊，經過氣場激戰，公牛隊以4-3的總比分擊敗波特蘭開拓者隊，獲得了連續第二個總冠軍，成為NBA歷史上第四支連續兩年獲得NBA總冠軍的球隊。
1991-92賽季，喬丹在常規賽中平均每場得到31.2分，在總決賽對開拓者的六場角逐中，喬丹的平均得分更高達每場35.8分。連續第二年將常規賽和總決賽最有價值球員壹並收入囊中，這也是繼凱爾特人的拉裏·伯德之後第壹位連續兩年獲得這兩項榮譽的球員。喬丹連續第六年獲得NBA的得分王，入選全明星賽先發陣容，NBA最佳陣容第壹隊和NBA最佳防守陣容第壹隊。皮篷也同時入選了全明星賽先發陣容和NBA最佳防守陣容第壹隊。
1992-93賽季，公牛隊以57勝25負結束了常規賽季，這也是球隊連續第四個賽季獲勝50場以上和連續第二年沒有連敗超過兩場以上。常規賽季結束時，喬丹獲得了連續第七個聯盟得分王，並跟皮篷壹起入選了NBA最佳防守陣容第壹隊。畢業於洛華大學的B.J.阿姆斯特朗進入了球隊的先發陣容，並以45.3%的三分命中率名列聯盟第壹。在1993年NBA季後賽中，公牛隊在季後賽前兩輪中輕松過關，先後通過三場和四場將老鷹隊和騎士隊橫掃出局。在東部聯盟決賽中，公牛隊與尼克斯隊相遇。公牛從先負兩場的困境下翻身，選扳四場取得系列賽的勝利。在總決賽中，公牛隊以4-2的總比分擊敗菲尼克斯太陽隊，獲得了連續的第三個NBA總冠軍。在這個賽季，邁克爾·喬丹連續第三年被選為總決賽最有價值球員。公牛隊也成為27個賽季以來第壹支連續三個賽季都獲得總冠軍的NBA球隊。（由喬治·邁肯率領的明尼阿波利斯湖人隊從1952-54年獲得三連冠和比爾·拉塞爾帶領的波士頓凱爾特人隊在1959-66年連續獲得八次NBA總冠軍）。在1993-94賽季公牛隊訓練營開營之前，邁克爾·喬丹發布了爆炸性新聞：從NBA聯盟退役。當時喬丹只有三十歲。
1993-1995：喬丹退役
1993-94賽季，公牛隊打出了55勝27負的常規賽戰績（在中央區排在老鷹隊之後居第二位），並進入了東部聯盟半決賽，但紐約尼克斯通過七場比賽在連續四次季後賽對決中第壹次淘汰了公牛隊。在球員方面：斯科蒂·皮蓬打出了壹個極其出色的賽季，以最高票數入選了NBA最佳陣容第壹隊和NBA最佳防守陣容第壹隊；每場拿下22.0分（聯盟榜第8），每場8.7個籃板球（聯盟第23），每場5.6個助攻（聯盟第19）和2.93個搶斷（聯盟第二）。皮篷還在1994年NBA全明星賽上獲得了最有價值球員。
1994-95賽季，芝加哥公牛隊搬入了新的主場體育館聯合中心。球隊在這個賽季的大部分時間內都在50%勝率上下徘徊，斯科蒂·皮蓬是聯盟中最全面的球員之壹，在多項數據上都在聯盟排行榜名列前茅，平均每場斷球2.94個（聯盟第1），得分21.4分（聯盟第12），籃板8.1個（聯盟第23）和助攻5.2次（聯盟第23），並在賽季末被選為NBA最佳陣容第壹隊。托尼·庫科奇在賽季進行了25場比賽後進入球隊先發陣容，在賽季中平均每場15.7分，5.4個籃板和4.6次助攻。在這個賽季，嘗試進入美國職棒大聯盟打球的喬丹最終意識到想念籃球。所以在賽季中，喬丹宣布復出，重返公牛隊。盡管喬丹並沒有立刻回復到1993年離開NBA時的水平，喬丹仍比NBA大多數的後衛出色。在17場常規賽中，他平均每場得26.9分，6.9個籃板和5.3次助攻。公牛隊以47勝35負結束了比賽，在印第安那步行者隊和夏洛特黃蜂隊之後排名賽區第三位，但只落後賽區冠軍五場。公牛隊在季後賽第壹輪輕松擊敗黃蜂隊，並向球隊第四個總冠軍發出了沖擊。盡管有喬丹在隊中，公牛隊仍然無法克服本身存在的明顯陣容漏洞：缺少合適的內線球員。在分區半決賽中，公牛隊被魔術隊通過六場擊敗。
1995-1998：第二個三連冠
1995-96賽季，公牛隊順利殺入季後賽。季後賽中，公牛隊在對邁阿密熱火隊、紐約尼克斯和奧蘭多魔術隊的比賽中所向披靡，只輸了壹場比賽。在NBA總決賽中，公牛隊通過六場比賽戰勝了超音速隊奪得當年NBA總冠軍，以15勝3負結束了季後賽的征程。公牛隊的賽季總成績達到了87勝13負，是NBA歷史上的最佳戰績。喬丹第四次被選為總決賽最有價值球員。公牛隊在這個賽季獲得許多獎項，喬丹被選為聯盟和全明星賽最有價值球員；以30.4分獲得聯盟得分王，每場2.20次搶斷名列聯盟第三，並在三分球命中率上命列第11位。皮篷在這個賽季平均每場19.4分，6.4個籃板和5.9個助攻，並在NBA斷球榜上命列NBA第12位。
在渡過了創紀錄的1995-96賽季後，公牛隊在1996-97賽季取得常規賽69勝13負，並在總決賽經過6場比賽後擊敗猶他爵士隊取得冠軍。
1996-97賽季，在喬丹和皮蓬強力二人組的帶領下，公牛隊克服庫克奇和朗利傷病，以13場的優勢領先亞特蘭大老鷹隊，贏得中央區的冠軍進入季後賽。在季後賽第壹輪比賽中將華盛頓子彈隊橫掃出局，接著又先後各在5場比賽後淘汰老鷹隊和熱火隊，進入總決賽。在總決賽中，公牛隊以4-1的總比分擊敗爵士隊，成功衛冕NBA總冠軍 。在球員方面：喬丹成為聯盟歷史上第壹位在全明星的比賽中拿下三雙的球員（14分，11個籃板，11次助攻）。喬丹第五次被選為總決賽最有價值球員。賽季末，喬丹和菲爾·傑克遜教練簽下了新的壹年合同，使公牛獲得了十年內再次“三連冠”的機會。
1997-98賽季，賽季開始時，斯科蒂·皮蓬呆在球隊的傷病名單上，缺席了球隊的前35場比賽用來恢復休賽期動了手術的左腳。開賽第壹場公牛隊就輸給了凱爾特人，並只打出了12勝9負的開局。公牛隊在賽季中又回到了賽區榜首位置，喬丹在庫科奇和籃板王羅德曼的幫助下繼續帶領球隊。常規賽結束時，公牛隊取得了62勝20負的戰績，與爵士並列聯盟最佳戰績。在季後賽前兩輪先後淘汰新澤西籃網隊和夏洛特黃蜂隊後，公牛隊在東部聯盟決賽中通過七場激戰4-3淘汰了步行者隊。進入總決賽，再次與爵士爭奪總冠軍的機會。最終在總決賽中，公牛隊4-2擊敗猶他爵士隊，再次奪得NBA總冠軍 ，而喬丹收獲了第六個總決賽最有價值球員的獎杯。率領公牛隊取得六個總冠軍之後，傑克遜主教練宣布不會在1998-99賽季繼續執掌公牛教鞭。同時喬丹，皮篷和羅德曼都在1997年夏天離開了公牛隊。
1998-2008
1998年，功成名就的喬丹激流勇退，第二次告別籃壇。斯科蒂·皮蓬、丹尼斯·羅德曼、盧克·朗利和托尼·庫科奇等舊臣也都相繼離開了公牛隊，公牛王朝開始衰敗，NBA從此步入後公牛時代。1998年以後，公牛隊開始了大規模重建，先後迎來狀元秀埃爾頓·布蘭德、傑倫·羅斯、傑伊·威廉姆斯和丹尼·馬紹爾。但這些球員成為明星的唯有埃爾頓·布蘭德壹人，並且已經轉投他隊，其他人則都已經成了無名小卒。不過隨著本·戈登、科克·辛裏奇等年輕球員的成長以及本·華萊士的加盟，公牛隊在2005年又重新煥發了活力。
2004-05賽季公牛隊以45勝37負拿下第四種子晉級季後賽。雖然公牛頭兩場先以103-94和113-103獲勝，但最後被華盛頓奇才隊連贏了四場，最終以2-4遭到淘汰出局。
2005-06賽季，公牛隊再度以41勝41敗的五成勝率再度打進季後賽，最後被邁阿密熱火隊再度以2-4淘汰出局。2006-07賽季，公牛隊拿下49勝33敗的常規賽戰績，連三年挺進到季後賽。在季後賽首輪碰上衛冕軍邁阿密熱火隊，最終以直落四橫掃晉級，第二輪中被底特律活塞隊2-4淘汰出局，在東部聯盟半決賽止步 。
2008年，公牛隊用本·華萊士交換來德恩·古登和拉裏·休斯，並且幸運地摘得狀元新秀德裏克·羅斯。2008年6月26日通過三方交易，芝加哥公牛隊又通過交易從波特蘭開拓者交易了新秀歐米爾·阿西克的簽約權。
2008年至2015年
2008-09賽季和2009-10賽季，公牛隊連續以41勝41敗的常規賽戰績，晉級季後賽。首輪分別碰上衛冕軍波士頓凱爾特人和東部聯盟第壹種子克裏夫蘭騎士，最後分別以3-4和1-4不敵凱爾特人及騎士都在首輪止步，賽季後主帥維尼·德納格羅被炒魷魚。聘請凱爾特人助理教練湯姆·希伯杜擔任公牛隊主教練壹職。
2010-11賽季，隨著卡洛斯·布澤爾，凱爾·科沃爾，科裏·布魯爾的加盟，喬金·諾阿和泰·吉布森的成熟，再加上羅爾·鄧的全面發揮，公牛隊贏來了又壹個生機。在這個賽季，公牛隊在湯姆·錫伯杜的帶領下取得了聯盟第壹的佳績。同年德裏克·羅斯成為了NBA歷史上最年輕的常規賽MVP。不過在季後賽東部決賽時，公牛隊遺憾的負於邁阿密熱火隊，無緣總決賽 ，但已創下繼喬丹之後公牛表現最好的季賽及季後賽戰績。
2011-12賽季，公牛隊與馬刺隊以50勝16負的戰績再次並列全聯盟第壹，而較早結束賽程的公牛確定獲得季後賽全部主場優勢。但球隊核心羅斯在季後賽因傷缺席，因此公牛隊季後賽首輪便被費城76人隊2-4淘汰出局，早早結束季後賽的征程 。
2012-13賽季，公牛隊在核心羅斯缺席的情況下，仍以45勝37負成績以東部聯盟第五種子晉級季後賽。首輪艱難通過7場激戰擊敗布魯克林籃網隊， 晉級至第二輪。但季後賽第二輪被衛冕軍熱火隊1-4淘汰出局，止步於第二輪。但在2013年2月23日，對陣山貓隊的比賽中，布澤爾、諾阿、羅賓遜、漢密爾頓、吉米·巴特勒還有貝裏內利都是10+得分4+助攻，這也是公牛隊自1990年以來第壹次做到全隊6個人10+得分助攻4+的情況 。2013年3月16日，公牛隊以113-95戰勝了勇士，報了3月14日客場79-121慘敗給國王的仇，這也讓公牛隊也成為了NBA歷史上第三支在之前壹場比賽輸給對手40分或以上，下壹場客場面對勝率超過5成的球隊還能贏下對手超過15分的球隊 。
2013-14賽季，公牛隊在核心羅斯繼續缺席，並且在球隊重要壹員羅爾·鄧被交易的情況下，仍以48勝34負成績以東部聯盟第四種子晉級季後賽。季後賽首輪面對華盛頓奇才隊時，公牛隊因為沒人可用，進攻乏力，最後以1-4落敗。
2014-15賽季，公牛隊的核心羅斯因右腳半月板再度受傷缺席壹段時間，其後於2015年4月8日與魔術的比賽中回歸。2015年4月13日，芝加哥公牛隊113-86大勝東部聯盟第9的布魯克林籃網隊，在奪下3連勝後鎖定在季後賽首輪主場優勢。在季後賽首輪，公牛隊4-2擊敗密爾沃基雄鹿，進入第二輪 。但在第二輪西部半決賽公牛隊最終2-4不敵克裏夫蘭騎士隊，止步於半決賽 。