1988年，這時何家勁已經29歲，已經沒有了新人優勢，為了拓展事業，他決定到影視行業十分興旺的臺灣發展。在臺灣，何家勁出演的第壹部劇就認識了好友金超群和範鴻軒，也就是後來的包青天和公孫策。
三人第壹次合作的電視劇是《八千裏路雲和月》，講得是關於嶽飛的故事，何家勁扮演男主嶽飛。從這時起，何家勁逐漸找到了自己古裝男神的定位，而且大多角色都是武功高強、義薄雲天。他之後出演了《書劍恩仇錄》《少年張三豐》均擔任男主角，合作的全都是壹線明星，事業逐漸迎來巔峰。
這時何家勁戀愛了他和高金素梅合作電視劇《不了情》時，假戲真做，從熒幕情侶變成了真的戀人。高金素梅當時的人氣也很高，她是歌手出身，後來被瓊瑤欽點成為女主角，而且是瓊女郎中少有的寡淡的長相。
當年正當紅的何家勁和高金素梅愛得轟轟烈烈，經常登上報紙頭版頭條，然而兩人工作太忙，聚少離多，而且外界壓力過大，導致這段戀情很快就結束了。這份戀情對於何家勁和高金素梅來說都很重要，以至於兩人分手後各自單身很久，而且無法面對對方。
經歷五年的尷尬期，兩人才重新做回朋友，恢復了聯系，三年後高金素梅患上肝癌，何家勁到醫院去探望，兩人分手八年後才首次見面。當時兩人便留下約定，如果到六十歲彼此都還單身，便壹起***度余生，也讓兩人的愛情成為壹段佳話。
經典之作《包青天》愛情上雖然遭遇了壹點波折，但事業上的何家勁風頭正猛，1993年，何家勁、金超群、範鴻軒再次合作，壹起出演了經典之作《包青天》。這部長達236集的長篇電視劇幾乎陪伴了八零後的童年，主題曲《新鴛鴦蝴蝶夢》也是大街小巷都在播放的神曲，同時它也創下了華語電視劇的收視紀錄，這部劇也讓三位主演成為摯友。
這壹年，何家勁34歲，憑借南俠展昭，紅透了半邊天。這時的何家勁從臺灣紅回香港，此時的香港電影正在崛起，已經拍出了不少經典之作。
劉鎮偉導演的《古惑仔》最初邀請的便是何家勁出演陳浩南，然而何家勁認為這是壹部黑幫片，打打殺殺教壞小朋友，便推掉了這部電影，這才有了同樣留著中長發的鄭伊健接替。這部僅僅拍攝了七天的電影壹度成為影壇奇跡，不僅讓新人鄭伊健成為壹線明星，還讓陳小春獲得了‘山雞哥’的稱號，而且流傳至今。
而何家勁與周慧敏、莫文蔚合拍的電影《清官難審》，以及和鐘麗緹合作的電影《虎猛威龍》，不管從演員陣容還是制作班底都更加成熟，然而卻反響平平，讓他錯過了壹次晉升頂流的機會。
力挺好友，拒絕繼續拍攝《包青天》這時《包青天》臺灣的制作公司想要趁熱開拍續集，繼續由何家勁飾演展昭，但包青天卻打算換人。當何家勁聽說這個消息後立馬表示拒絕，要求必須原班人馬出演。制作工作答應了何家勁的要求，卻騙了他，等到開機的時候，他才發現飾演包拯的並不是金超群，他立馬與制作公司解約，壹走了之。
之後便有了焦恩俊版的展昭，全新陣容拍攝了《七俠五義》，而焦恩俊的扮相絲毫不輸何家勁，甚至更加英俊。這時香港的制作公司也看中了包青天的熱度，想請原班人馬拍攝《新包青天》。這壹次好不容易把人湊齊了，但金超群因為片酬問題和公司鬧翻了，何家勁再次決定力挺好友，退出了拍攝。
這壹次何家勁的毀約直接導致他被香港娛樂圈封殺，他不得不將事業重心轉移到內地發展。1998年，何家勁拍攝了電視劇《馬永貞》，這是壹部民國劇，同樣有不少打戲。劇中有兩個重要的女演員，壹個是並非主角的範冰冰，在《馬永貞》中戲份並不多，另壹個女演員是李婉華，也是何家勁第二個公開的女友，而她那時剛剛和吳鎮宇結束了八年的戀情。
當年吳鎮宇和李婉華相戀時，兩人都沒有走紅，相識於微時，互相鼓勵、互相支持。吳鎮宇那時便對表演很有追求，很註重片子的質量，同時也讓他錯過了很多賺快錢的機會。李婉華不管是身材還是外貌都十分驚艷，起初她拍攝了幾部古裝劇和時裝劇都沒有大火，但當她轉型做艷星，清涼上陣時，壹炮而紅。
這時吳鎮宇和李婉華的差距開始變大，吳鎮宇想著過安穩日子，甚至想結婚後開個便利店，而李婉華卻慢慢厭倦了這種生活，兩人爭吵越來越多，最終分手收場。
之後李婉華便在拍攝《馬永貞》的過程中和何家勁相戀，她曾向媒體誇贊男友非常有上進心，不僅在積極轉型商業，還非常註重健康和健身。原本又是壹段男俊女靚的愛情故事，但那時何家勁的事業重心在內地，李婉華在香港，兩人聚少離多，還是分手。
之後李婉華便火速嫁給圈外富商，並退出娛樂圈，移居到加拿大生活。而何家勁繼續在內地拍戲，再也沒有傳出緋聞。
演《新包青天》並沒有掀起水花這時內地的影視行業正在崛起，何家勁依然想走古裝男神的路線，然而新展昭焦恩俊憑借《小李飛刀》站穩了腳，兩人幾乎撞型，而後起之秀的焦恩俊更勝壹籌。何家勁之後拍攝了《無憂公主》《醉劍恩仇錄》都未能取得太好的效果，最終他還是回到了包青天這個大IP上，重新扮演展昭，掀起回憶殺。
2006年，上海制作公司終於將何家勁、金超群和範鴻軒這個鐵三角湊齊，也沒有產生合約、片酬糾紛，拍攝了《新包青天》。
這部劇沿用原來的故事線，增加了許多新的案情，幾乎保持了原汁原味，但時隔十三年，幾位主演肉眼可見得變老了。尤其是紅衣展昭，他的身材和身手依舊保持著當初的水準，但他的臉已經不再緊致，再也不是當初那個俠義少年，這部劇並沒有取得理想的收視。
2010年、2011年何家勁分別出演了包青天系列劇，同樣是鐵三角原班人馬合作，然而均未達到原版的收視率和口碑，觀眾幾乎看著展昭壹點點變老了。
這時的何家勁已經在內地發展了十多年，他從炙手可熱的男主角變成了配角，劇本和制作團隊也在不斷降級，事業開始走下坡路，而何家勁並沒有坐以待斃，他早就開始偷偷轉行。2009年，50歲的何家勁報名了北京大學的國情研究班，開始為下海從商做準備。
何家勁看中的是食品行業，選擇的位置是靠近香港的廣東惠州，他和朋友投資三千萬港幣，建設了壹個食品加工廠。
最初的產品是面包，後來發展成為‘勁家莊’，涉及各種食品加工。自從下海投資之後，何家勁便淡出娛樂圈，但他依舊積極靠自己的人氣宣傳自家產品，他經常以‘勁家莊’為背景拍照，還經常邀請明星好友站臺，利用明星效應吸引粉絲前來打卡，將自己的工廠變成了壹個旅遊景點。
同時何家勁還擔任了惠州的旅遊形象大使，經常在微博上曬出各地美食，儼然已經變成壹個旅遊、美食博主。然而何家勁非常註重健身，依然保持著肌肉健碩的身材，身體力行為自家的健康食品代言。
何家勁現狀如今，何家勁已經功成名就，腰纏萬貫，卻依舊單身壹人。他曾經的戀人高金素梅早已轉型從商，成為民意代表，經歷過幾任知名前男友後同樣單身，壹個從商壹個從政，二十幾年過去後看起來照樣相配。
何家勁曾經對記者說，兩人的六十之約照樣算數，而高金素梅被問及此事，只說只是壹句玩笑，兩人依舊是好友。這段戀情並沒有按照劇本發展，何家勁這樣的鉆石王老五到底會落入誰家呢？